2-chloro-N-[(R)-2-phenoxy-1-propyl]adenosine | 155769-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-chloro-N-[(R)-2-phenoxy-1-propyl]adenosine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-[2-chloro-6-[[(2R)-2-phenoxypropyl]amino]purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 155769-04-3
• 化学式: C₁₉H₂₂ClN₅O₅
• 分子量: 435.867
• InChiKey: XVAJVUPAVAOMPL-DPHITLOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-Phenoxy-1-propylamine 、 2,6-dichloro-9-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)purine 、 三乙胺 在 氨 、 二氯甲烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 90.0h， 以to provide the title 2-chloro- N-[(R)-2-phenoxy-1-propyl]adenosine (0.7 g, 65%), mp 175°-177° C., 1H NMR (DMSO-d6)δ 1.39 (3H, d, --CH3), 3.56 (1H, ABX, H-5'a), 3.68 (1H, m, H-5'b), 3.33-3.40 (1H, m, --C--H), 3.83-3.92 (1H, --C--H), 3.96 (1H, q, H-4'), 4.14 (1H, m, H-3'), 4.53 (1H, dd, H-2'), 4.70 (1H, q, --C--H), 5.08, 5.34, 5.50 (3H, 3 br, 2', 3' and 5'-OH), 5.85 (1H, d, H-1'), 6.90 (1H, t, Ar--H), 7.11 (2H, d, Ar--H), 7.28 (2H, t, Ar--H), 8.45 (1H, s, H-8), 8.63 (1H, t, N--H)的产率得到2-chloro-N-[(R)-2-phenoxy-1-propyl]adenosine
  参考文献：
  名称：

  Purine derivatives

  摘要：

  化合物公式（I）或其药学上可接受的盐： 其中X为氢、氨基、卤素、羟基、较低的烷氧基或较低的烷基，R1为 其中Y为亚甲基或一个价键，R2和R5为H或较低的、直链或支链烷基，R3为H或较低的烷基，或R2和R3可以共同形成环丁基、环戊基、环己基或苯环，Z为氧、亚甲基、硫、磺酰或一个价键，R4为H、较低的烷基、芳基烷基、一个单环或双环芳香系统，可选地被各种基团取代。这些化合物已被发现对治疗中枢神经系统疾病有用。

  公开号：

  US05672588A1

文献信息

• Purine derivatives
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05672588A1

  公开（公告）日：1997-09-30

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: ##STR1## wherein X is hydrogen, amino, halogen, hydroxy, lower alkoxy or lower alkyl and R.sup.1 is ##STR2## wherein Y is methylene or a valence bond, R.sup.2 and R.sup.5 is H or lower, straight or branched alkyl, R.sup.3 is H or lower alkyl, or R.sup.2 and R.sup.3 can together form a cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl or phenyl ring, Z is oxygen, methylene, sulphur, sulphonyl or a valence bond, R.sup.4 is H, lower alkyl, aralkyl, a mono or bicyclic aromatic system optionally substituted with various groups. The compounds have been found useful for treating central nervous system ailments.

  化合物公式（I）或其药学上可接受的盐： 其中X为氢、氨基、卤素、羟基、较低的烷氧基或较低的烷基，R1为 其中Y为亚甲基或一个价键，R2和R5为H或较低的、直链或支链烷基，R3为H或较低的烷基，或R2和R3可以共同形成环丁基、环戊基、环己基或苯环，Z为氧、亚甲基、硫、磺酰或一个价键，R4为H、较低的烷基、芳基烷基、一个单环或双环芳香系统，可选地被各种基团取代。这些化合物已被发现对治疗中枢神经系统疾病有用。
• PURINE DERIVATIVES
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0603348A1

  公开（公告）日：1994-06-29
• US5672588A
  申请人：——

  公开号：US5672588A

  公开（公告）日：1997-09-30
• [EN] PURINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE LA PURINE
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1993023418A1

  公开（公告）日：1993-11-25

  (EN) A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein X is hydrogen, amino, halogen, hydroxy, lower alkoxy or lower alkyl and R1 is (a) wherein Y is methylene or a valence bond, R2 and R5 are H or lower, straight or branched alkyl, R3 is H or lower alkyl, or R2 and R3 can together form a cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl or phenyl ring, Z is oxygen, methylene, sulphur, sulphonyl or a valence bond, R4 is H, lower alkyl, aralkyl, a mono or bicyclic aromatic system optionally substituted with various groups. The compounds have been found useful for treating central nervous system ailments.(FR) L'invention concerne un composé de la formule (I) ou un sel de celui-ci acceptable sur le plan pharmaceutique. Dans cette formule, X représente un hydrogène, un amino, un halogène, un hydroxy, un alcoxy inférieur ou un akyle inférieur et R1 représente (a) où Y représente un méthylène ou une liaison de valence, R2 et R3 représentent un H ou un alkyle inférieur, droit ou ramifié, R3 représente un H ou un alkyle inférieur ou R2 et R3 peuvent former ensemble un cycle cyclobutyle, cyclopentyle, cyclohexyle ou phényle, Z représente un oxygène, un méthylène, un soufre, un sulfonyle ou une liaison de valence, R4 représente un H, un alkyle inférieur, un aralkyle, un système aromatique mono- ou bicyclique, le cas échéant substitués par différents groupes. On a découvert que ces composés sont utiles dans le traitement de maladies du système nerveux central.