1,4-Diphenyl-anthracen | 1714-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4-Diphenyl-anthracen
• 英文别名: 1,4-diphenylanthracene；1,4-Diphenylanthracene
• CAS: 1714-16-5
• 化学式: C₂₆H₁₈
• 分子量: 330.429
• InChiKey: ZIESDBCHTYVUNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Diphenyl-anthracen 在 二硫化碳 作用下， 生成 1,4-diphenyl-9,10-dihydro-9,10-epidioxido-anthracene
  参考文献：
  名称：

  Dufraisse; Velluz, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1942, vol. <5> 9, p. 171,176

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氨基蒽醌 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 亚硝酸特丁酯 、 sodium carbonate 、 tin(ll) chloride 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1,4-Diphenyl-anthracen
  参考文献：
  名称：

  The improvement of π-conjugation by the lateral benzene of anthracene and naphthalene

  摘要：

  The 1,4-diarylnaphthalenes, 1,4-diarylanthracenes, and 9,10-diarylanthracenes containing the different side arenes, including phenyl, 2-thienyl, and 2-furyl groups, were synthesized to study the influence of structures on pi-conjugation. According to photophysics and computation, the smaller dihedral angles and the lateral benzene of anthracene would increase the it-conjugation in some cases. Compared to 1,4-diarylnaphthalenes, 1,4-di(thien-2-yl)anthracene, 1,4-di(fur-2-yl)anthracene, and 9,10-di(fur-2-yl)anthracene displayed better pi-conjugation in both of the ground and fluorescing excited states, but 9,10-di(thien-2-yl)anthracene only showed better pi-conjugation in the fluorescing excited state. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.08.097

文献信息

• Mechanofluorochromic Properties of 1,4-Diphenylanthracene Derivatives with Hypsochromic Shift
  作者：Fumihiro Kannen、Tadatoshi Adachi、Manato Nishimura、Kenji Yoza、Takahiro Kusukawa

  DOI：10.3390/molecules29020407

  日期：——

  types of 1,4-diphenylanthracene derivatives 1–4 were prepared, and their photophysical properties were observed in the solid and solution states. Interestingly, the CN-group-substituted 1,4-diphenylanthracene derivative 2 was found to exhibit a higher fluorescence quantum yield (ϕf = 0.71) in the solid state than in the solution state, probably due to the formation of an intermolecular Ar–CN⋯H–Ar hydrogen

  制备了几种类型的 1,4-二苯基蒽衍生物 1-4，并在固态和溶液态下观察到它们的光物理性质。有趣的是，发现 CN 基团取代的 1,4-二苯基蒽衍生物 2 在固态下表现出比在溶液态下更高的荧光量子产率 （φf = 0.71），这可能是由于在固态中形成了分子间 Ar-CN⋯H-Ar 氢键和反平行型锁定堆积结构。此外，对于某些衍生物，在固态和溶液态下，在 PMMA 薄膜中观察到荧光量子产率 （1 wt%） 增加。更有趣的是，一些 1,4-二苯基蒽衍生物表现出不寻常的机械荧光变色特性，根据苯基的取代基的不同，发光颜色出现“变色偏移”，并且具有 CF3、OMe、CN 和两个 F 取代基（1d-1f、2-4）的衍生物在研磨后表现出明显的发光颜色变化和“变色偏移”。然而，对于具有 H、Me 和一个 F 取代基 （1a–1c） 的衍生物，没有观察到发光颜色的变化，特别是对于一些 CN 取代的衍生物，观察到
• Use of phenyl vinyl sulfoxide as an acetylene equivalent in Diels-Alder cycloadditions
  作者：Leo A. Paquette、Rudi E. Moerck、Bijan Harirchian、Philip D. Magnus

  DOI：10.1021/ja00473a044

  日期：1978.3
• 87. Phenylated phthalic acids and anthracene derivatives
  作者：Ch. Weizmann、Ernst Bergmann、L. Haskelberg

  DOI：10.1039/jr9390000391

  日期：——
• Weizmann; Bergmann; Haskelberg, Journal of the Chemical Society, 1949, p. 391,397
  作者：Weizmann、Bergmann、Haskelberg

  DOI：——

  日期：——
• Dufraisse; Velluz, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1940, vol. 211, p. 790
  作者：Dufraisse、Velluz

  DOI：——

  日期：——