(Z)-tert-butyl(hex-3-en-1-yloxy)diphenylsilane | 121353-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-tert-butyl(hex-3-en-1-yloxy)diphenylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(Z)-hex-3-enoxy]-diphenylsilane
• CAS: 121353-04-6
• 化学式: C₂₂H₃₀OSi
• 分子量: 338.565
• InChiKey: YQGYLKSXDHFBJF-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-tert-butyl(hex-3-en-1-yloxy)diphenylsilane 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-propanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bryostatins. 1. Construction of the C(1)-C(16) fragment

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00273a009
• 作为产物：
  描述：

  叶醇 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (Z)-tert-butyl(hex-3-en-1-yloxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bryostatins. 1. Construction of the C(1)-C(16) fragment

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00273a009

文献信息

• Regio- and enantioselective remote dioxygenation of internal alkenes
  作者：Xiaonan Li、Tilong Yang、Jiayuan Li、Xiang Li、Pinhong Chen、Zhenyang Lin、Guosheng Liu

  DOI：10.1038/s41557-023-01192-3

  日期：2023.6

  internal alkenes. Here we report a palladium-catalysed highly regio- and enantioselective remote 1,n-dioxygenation (n ≥ 4) of internal alkenes with engineered pyridine-oxazoline (Pyox) ligands. The reactions proceed efficiently and exhibit a broad substrate scope with excellent regio- and enantioselectivity, affording optically pure 1,n-diol acetates as the key synthons for important bioactive molecules

  内部烯烃的对映选择性直接氧化方法为化学家提供了多功能和强大的工具箱，用于合成光学纯醇，这是最特殊的结构基序之一。然而，区域选择性仍然是内部烯烃功能化的一个巨大挑战。在这里，我们报告了钯催化的高度区域选择性和对映选择性远程 1，n-双氧化（n≥4  ）内部烯烃与工程吡啶-恶唑啉 (Pyox) 配体。反应高效进行并表现出广泛的底物范围，具有出色的区域选择性和对映选择性，提供光学纯 1, n-二醇乙酸酯作为重要生物活性分子的关键合成子。实验研究和密度泛函理论计算提供的证据表明，区域选择性受两个烯丙基 C-H 键的反应性差异控制，其中氧钯化是可逆的，第一个钯迁移步骤被证明是区域选择性决定步骤，通过修改苯基取代的 Pyox 配体。
• Carbohydrate/DBU Cocatalyzed Alkene Diboration: Mechanistic Insight Provides Enhanced Catalytic Efficiency and Substrate Scope
  作者：Lu Yan、Yan Meng、Fredrik Haeffner、Robert M. Leon、Michael P. Crockett、James P. Morken

  DOI：10.1021/jacs.7b12316

  日期：2018.3.14

  A mechanistic investigation of the carbohydrate/DBU cocatalyzed enantioselective diboration of alkenes is presented. These studies provide an understanding of the origin of stereoselectivity and also reveal a strategy for enhancing reactivity and broadening the substrate scope.
• Synthesis of bryostatins. 1. Construction of the C(1)-C(16) fragment
  作者：Mary A. Blanchette、Michael S. Malamas、Michael H. Nantz、John C. Roberts、Peter Somfai、David C. Whritenour、Satoru Masamune、Masanori Kageyama、Tadashi Tamura

  DOI：10.1021/jo00273a009

  日期：1989.6