(Z)-1,8-bis(4-methylbenzenesulfonyl)oct-4-ene | 223907-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1,8-bis(4-methylbenzenesulfonyl)oct-4-ene
• 英文别名: (Z)-oct-4-ene-1,8-diyl bis(4-methylbenzenesulfonate)；[(Z)-8-(4-methylphenyl)sulfonyloxyoct-4-enyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 223907-73-1
• 化学式: C₂₂H₂₈O₆S₂
• 分子量: 452.593
• InChiKey: CPZSAUGXRACXCB-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,8-bis(4-methylbenzenesulfonyl)oct-4-ene 在 过氧乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 Na naphthalenide 、 异丙基锂 、 水 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 41.17h， 生成 octahydro-1-tert-butoxycarbonylindolizin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  A new and enantioselective indolizidine synthesis by meso-epoxide α-deprotonation–transannular N–C insertion

  摘要：

  在(-)-sparteine 3的存在下，使用有机锂对N-Boc六氢氮烯氧化物10进行对映选择性的α-去质子化重排，得到酯12，最高可达89%的对映体过量（ee）。

  DOI：

  10.1039/a809105f
• 作为产物：
  描述：

  1,5-环辛二烯一氧化物 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 过碘酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (Z)-1,8-bis(4-methylbenzenesulfonyl)oct-4-ene
  参考文献：
  名称：

  基于 Azacylonon-5-yne 的无异构体 SPAAC 模板化生成 Bcl-xL 抑制剂

  摘要：

  更少的压力，更多的收获。我们提出 Fmoc-ACN 作为第一个适用于无异构体应变促进的叠氮-炔环加成 (iSPAAC) 的环壬炔。我们证明了它在合理设计和蛋白质模板化形成 Bcl-x L介导的蛋白质-蛋白质相互作用的低微摩尔抑制剂方面的用途。与环辛炔相比，环壬炔较低的内在反应性促进了水性环境中更高的模板效应和速率加速。

  DOI：

  10.1002/chem.202202259

文献信息

• Functionalised bicyclic alcohols by enantioselective α-deprotonation–rearrangement of meso-epoxides†
  作者：David M. Hodgson、Iain D. Cameron、Martin Christlieb、Rebecca Green、Gary P. Lee、Lesley A. Robinson

  DOI：10.1039/b105369h

  日期：——

  Enantioselective α-deprotonation–rearrangement of achiral substituted cyclooctene oxides 7, 27 and 28 and N-Boc hexahydroazonine oxide 45 using organolithiums in the presence of (−)-sparteine 3 or (−)-α-isosparteine 4 gives the functionalised bicyclo[3.3.0]octan-2-ols 9, 29, and 32 and indolizinol 47 in 50–72% yields and 83–89% ees.

  使用手性的（-）-鹰爪豆碱3或（-）-α-异鹰爪豆碱4作为催化剂，在有机锂试剂存在下，对非手性的取代环辛烯氧化物7、27和28以及N-Boc六氢吖啶酮氧化物45进行对映选择性的α-脱质子化-重排反应，可以得到功能化的双环[3.3.0]辛-2-醇9、29和32以及吲哚兹啶醇47，产率为50-72%，对映体过量率为83-89% ee。
• A new and enantioselective indolizidine synthesis by meso-epoxide α-deprotonation–transannular N–C insertion
  作者：David M. Hodgson、Lesley A. Robinson

  DOI：10.1039/a809105f

  日期：——

  Enantioselective α-deprotonation–rearrangement of N-Boc hexahydroazonine oxide 10 using organolithiums in the presence of (-)-sparteine 3 gives the ester 12 in up to 89% ee.

  在(-)-sparteine 3的存在下，使用有机锂对N-Boc六氢氮烯氧化物10进行对映选择性的α-去质子化重排，得到酯12，最高可达89%的对映体过量（ee）。
• Templated Generation of a Bcl‐x _L Inhibitor by Isomer‐Free SPAAC Based on Azacyclonon‐5‐yne
  作者：Juliane Brauer、Marina Mötzing、Corinna Gröst、Ralf Hoffmann、Thorsten Berg

  DOI：10.1002/chem.202202259

  日期：2022.11.25

  Fmoc-ACN as the first cyclononyne suitable for isomer-free strain-promoted azide–alkyne cycloaddition (iSPAAC). We demonstrate its use for the rational design and protein-templated formation of a low-micromolar inhibitor of protein–protein interactions mediated by Bcl-xL. The lower intrinsic reactivity of cyclononynes as compared to cyclooctynes facilitated higher template effects and rate accelerations

  更少的压力，更多的收获。我们提出 Fmoc-ACN 作为第一个适用于无异构体应变促进的叠氮-炔环加成 (iSPAAC) 的环壬炔。我们证明了它在合理设计和蛋白质模板化形成 Bcl-x L介导的蛋白质-蛋白质相互作用的低微摩尔抑制剂方面的用途。与环辛炔相比，环壬炔较低的内在反应性促进了水性环境中更高的模板效应和速率加速。