(S)-2,2,3,3,10,10-hexamethyl-9,9-diphenyl-5-[(4S,6R)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxepan-4-yl]-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane | 1431372-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: (S)-2,2,3,3,10,10-hexamethyl-9,9-diphenyl-5-[(4S,6R)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxepan-4-yl]-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane
• 英文别名: tert-butyl-[(3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4S,6R)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxepan-4-yl]propoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1431372-86-9
• 化学式: C₃₃H₅₄O₄Si₂
• 分子量: 570.96
• InChiKey: RCYUEFBUQALXEQ-POLDFPFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.52
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,2,3,3,10,10-hexamethyl-9,9-diphenyl-5-[(4S,6R)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxepan-4-yl]-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 氟化铵 、 N,N-Diisopropyltryptamine 、 三氧化硫吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 [(2S,3S)-3-{(S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[(4S,6R)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxepan-4-yl]ethyl}oxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the C10-C18 Fragment of Iriomoteolide-3a

  摘要：

  An efficient synthesis of the highly stereogenic centered C10-C18 fragment of iriomoteolide-3a has been accomplished. Key steps include Sharpless asymmetric dihydroxylation and epoxidation for generation of the desired stereocenters.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318141
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-propanal 在 锂硼氢 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (S)-2,2,3,3,10,10-hexamethyl-9,9-diphenyl-5-[(4S,6R)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxepan-4-yl]-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the C10-C18 Fragment of Iriomoteolide-3a

  摘要：

  An efficient synthesis of the highly stereogenic centered C10-C18 fragment of iriomoteolide-3a has been accomplished. Key steps include Sharpless asymmetric dihydroxylation and epoxidation for generation of the desired stereocenters.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318141

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the C10-C18 Fragment of Iriomoteolide-3a
  作者：Chada Reddy、Gajula Dharmapuri

  DOI：10.1055/s-0032-1318141

  日期：——

  An efficient synthesis of the highly stereogenic centered C10-C18 fragment of iriomoteolide-3a has been accomplished. Key steps include Sharpless asymmetric dihydroxylation and epoxidation for generation of the desired stereocenters.