2-Chloro-9-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-6-methoxy-9H-purine | 758705-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-Chloro-9-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-6-methoxy-9H-purine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-5-(2-Chloro-6-methoxy-9H-purin-9-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol；(2R,3R,4S,5R)-5-(2-chloro-6-methoxypurin-9-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 758705-70-3
• 化学式: C₁₁H₁₂ClFN₄O₄
• 分子量: 318.692
• InChiKey: UCJFUCMRTLLOEN-GQTRHBFLSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-201 °C
• 沸点：
  504.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-9-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-6-methoxy-9H-purine 在 platinum on activated charcoal 氧气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2'-氟修饰的核苷膦酸酯的合成及其抗HIV活性：GS-9148的类似物。

  摘要：

  合成了GS-9148 [5-（6-氨基-嘌呤-9-基）-4-氟-2,5-二氢呋喃-2-基氧基甲基]-膦酸（2'-Fd4AP）的修饰嘌呤类似物，他们的抗艾滋病毒效力进行了评估。鸟嘌呤类似物（2'-Fd4GP）的抗病毒活性与MT-2细胞中2'-Fd4AP的抗病毒活性相当，但选择性降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.11.126
• 作为产物：
  描述：

  sodium methylate 、 2,6-二氯-9-(3,5-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-D-阿拉伯呋喃糖基)-9H-嘌呤 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到2-Chloro-9-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-6-methoxy-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  2'-氟修饰的核苷膦酸酯的合成及其抗HIV活性：GS-9148的类似物。

  摘要：

  合成了GS-9148 [5-（6-氨基-嘌呤-9-基）-4-氟-2,5-二氢呋喃-2-基氧基甲基]-膦酸（2'-Fd4AP）的修饰嘌呤类似物，他们的抗艾滋病毒效力进行了评估。鸟嘌呤类似物（2'-Fd4GP）的抗病毒活性与MT-2细胞中2'-Fd4AP的抗病毒活性相当，但选择性降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.11.126

文献信息

• Ectonucleotidase inhibitors and methods of use thereof
  申请人：Calithera Biosciences, Inc.

  公开号：US10570167B2

  公开（公告）日：2020-02-25

  The invention relates to novel heterocyclic compounds and pharmaceutical preparations thereof. The invention further relates to methods of treating or preventing cancer using the novel heterocyclic compounds of the invention.

  本发明涉及新型杂环化合物及其药物制剂。本发明还涉及使用本发明的新型杂环化合物治疗或预防癌症的方法。
• Ectonucleotidase Inhibitors and Methods of Use Thereof
  申请人：Calithera Biosciences, Inc.

  公开号：US20180186827A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  The invention relates to novel heterocyclic compounds and pharmaceutical preparations thereof. The invention further relates to methods of treating or preventing cancer using the novel heterocyclic compounds of the invention.