[(3S,4R)-3,4,5-trihydroxy-2-oxopentyl] 3-oxodec-9-enoate | 204650-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3S,4R)-3,4,5-trihydroxy-2-oxopentyl] 3-oxodec-9-enoate
• CAS: 204650-74-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O₇
• 分子量: 316.351
• InChiKey: DWZVTGLYADFQLM-DOMZBBRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,4R)-3,4,5-trihydroxy-2-oxopentyl] 3-oxodec-9-enoate 在 aluminum oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 以6%的产率得到(3R,3aS,5R,5aS,8aR)-5-Hept-6-enyl-3,5-dihydroxy-tetrahydro-difuro[3,2-b;3',4'-c]furan-6-one
  参考文献：
  名称：

  用氘多重标记的微生物诱导剂紫丁香内酯 2 的合成

  摘要：

  多氘化丁香内酯 2 3 是由 D-木酮糖和 8-溴辛酸通过基于我们先前报道的这种微生物诱导剂的仿生合成的收敛途径制备的。关键步骤是使用 C-辛烯酰基 Meldrum 的酸衍生物 7b 对茴香基保护的糖 6 进行热酰化，将木酮糖 β-酮酯 9b 一锅三环化为 9,10-脱氢丁香内酯 2 (10)，以及通过催化交换和还原在侧链中引入多个氘标记。该路线适用于氚标记的紫丁香内酯2 4 的合成。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199803)41:3<211::aid-jlcr69>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  D-木酮糖 在 三氟乙酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 30.75h， 生成 [(3S,4R)-3,4,5-trihydroxy-2-oxopentyl] 3-oxodec-9-enoate
  参考文献：
  名称：

  用氘多重标记的微生物诱导剂紫丁香内酯 2 的合成

  摘要：

  多氘化丁香内酯 2 3 是由 D-木酮糖和 8-溴辛酸通过基于我们先前报道的这种微生物诱导剂的仿生合成的收敛途径制备的。关键步骤是使用 C-辛烯酰基 Meldrum 的酸衍生物 7b 对茴香基保护的糖 6 进行热酰化，将木酮糖 β-酮酯 9b 一锅三环化为 9,10-脱氢丁香内酯 2 (10)，以及通过催化交换和还原在侧链中引入多个氘标记。该路线适用于氚标记的紫丁香内酯2 4 的合成。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199803)41:3<211::aid-jlcr69>3.0.co;2-9

文献信息

• Synthesis of the microbial elicitor syringolide 2 multiply labelled with deuterium
  作者：Julian P. Henschke、Rodney W. Rickards

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199803)41:3<211::aid-jlcr69>3.0.co;2-9

  日期：1998.3

  Multiply-deuterated syringolide 2 3 was prepared from D-xylulose and 8-bromooctanoic acid by a convergent route based on our previously reported biomimetic synthesis of this microbial elicitor. Key steps were the thermal acylation of the anisylidene-protected sugar 6 with the C-octenoyl Meldrum's acid derivative 7b, the one-pot triple-cyclisation of the xylulose β-ketoester 9b to 9,10-dehydrosyringolide 2 (10),

  多氘化丁香内酯 2 3 是由 D-木酮糖和 8-溴辛酸通过基于我们先前报道的这种微生物诱导剂的仿生合成的收敛途径制备的。关键步骤是使用 C-辛烯酰基 Meldrum 的酸衍生物 7b 对茴香基保护的糖 6 进行热酰化，将木酮糖 β-酮酯 9b 一锅三环化为 9,10-脱氢丁香内酯 2 (10)，以及通过催化交换和还原在侧链中引入多个氘标记。该路线适用于氚标记的紫丁香内酯2 4 的合成。