(+)-3-epi-allo-yohimban | 483-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-3-epi-allo-yohimban
• 英文别名: (+)-3-epi-alloyohimban；epi-alloyohimbane；yohimbane；ent-15β-Yohimban；Epiallo,epialloyohimban；3-epi-allo-Yohimban；(1R,15S,20S)-1,3,11,12,14,15,16,17,18,19,20,21-dodecahydroyohimban
• CAS: 483-25-0
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂
• 分子量: 280.413
• InChiKey: JUPDIHMJFPDGMY-PMUMKWKESA-N

物化性质

• 沸点：
  454.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  216-218 °C(Solv: acetone (67-64-1))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4,9-二氢-3H-吡啶并[3,4-b]吲哚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 W-2 Raney nickel 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 (+)-3-epi-allo-yohimban
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective additions of chiral .alpha.-sulfinyl ketimine anions to ene esters. Asymmetric syntheses of indolo[2,3-a]quinolizidine and yohimban alkaloids

  摘要：

  The in-situ 1,4-addition/ring-closure reactions of chiral alpha-sulfinyl ketimine anions with acyclic and cyclic ene esters offer a simple, convenient route for the construction of chiral cyclic alkaloids having a nitrogen-atom ring juncture. Asymmetric induction in the conjugate-addition reaction of the carbanions derived from alpha-sulfinyl ketimines possessing chiral sulfur with various cyclic and acyclic ene esters, subsequent ring-closure reaction, and reduction of the resulting beta-sulfinyl enamides were utilized in the syntheses of (-)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a] quinolizine [(-)-1], (-)-alloyohimban [(-)-2], (+)-3-epi-alloyohimban [(+)-3], and (-)-yohimban [(-)-4].

  DOI：

  10.1021/jo00025a011

文献信息

• Rauwolfia Alkaloids. XVII. 3-Epi-α-yohimbine
  作者：F. E. Bader、D. F. Dickel、C. F. Huebner、R. A. Lucas、E. Schlittler

  DOI：10.1021/ja01618a036

  日期：1955.7
• Stereoselective addition reactions of chiral .alpha.-sulfinyl ketimine anions with ene esters. Facile asymmetric synthesis of indolo[2,3-a]quinolizidine and yohimbanoid alkaloids
  作者：Duy H. Hua、S. Narasimha Bharathi、Fusao Takusagawa、Atsuko Tsujimoto、Jagath A. K. Panangadan、Mu Huang Hung、Ana A. Bravo、Angela M. Erpelding

  DOI：10.1021/jo00285a009

  日期：1989.11
• Chatterjee; Pakrashi, Journal of the Indian Chemical Society, 1959, vol. 36, p. 685,690
  作者：Chatterjee、Pakrashi

  DOI：——

  日期：——
• HUA, DUY H.;BHARATHI, S. NARASIMHA;TAKUSAGAWA, FUSAO;TSUJIMOTO, ATSUKO;PA+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N4, C. 5659-5662
  作者：HUA, DUY H.、BHARATHI, S. NARASIMHA、TAKUSAGAWA, FUSAO、TSUJIMOTO, ATSUKO、PA+

  DOI：——

  日期：——
• LOUNASMAA, MAURI;JOKELA, REIJA, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 615-622
  作者：LOUNASMAA, MAURI、JOKELA, REIJA

  DOI：——

  日期：——