5-methyl 1-hydrogen (S)-3-benzylaminoglutarate | 76144-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl 1-hydrogen (S)-3-benzylaminoglutarate
• 英文别名: (3S)-3-(benzylamino)-5-methoxy-5-oxopentanoic acid
• CAS: 76144-16-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: RUHGGERSLZNFML-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  429.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl 1-hydrogen (S)-3-benzylaminoglutarate 在 氯化亚砜 、 TEA 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (4R) N-Benzyl-4-methoxycarbonylmethyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reactions. IX. Synthetic studies on optically active .BETA.-lactams. I. Chiral synthesis of carbapenam and carbapenem ring systems starting from (S)-aspartic acid.

  摘要：

  从(S)-天冬氨酸出发，合成了具有C-5理想绝对构型的手性碳青霉烯环系统((3R, 5R)-(+)-19和-20)，然后将其进一步转化为具有(R)-半胱氨酸侧链的手性碳青霉烯衍生物((5S, 2'R)-(+)-21)。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3299
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 5-methyl 1-hydrogen (S)-3-benzylaminoglutarate
  参考文献：
  名称：

  Ikota, Nobuo; Shibata, Hisanari; Koga, Kenji, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 8, p. 1077 - 1080

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective reactions. IX. Synthetic studies on optically active .BETA.-lactams. I. Chiral synthesis of carbapenam and carbapenem ring systems starting from (S)-aspartic acid.
  作者：NOBUO IKOTA、HISANARI SHIBATA、KENJI KOGA

  DOI：10.1248/cpb.33.3299

  日期：——

  A chiral carbapenam ring system ((3R, 5R)-(+)-19 and -20) having the desired absolute configuration at C-5 was synthesized starting from (S)-aspartic acid, and the latter product was further transformed to a chiral carbapenem derivative ((5S, 2'R)-(+)-21) having an (R)-cysteine moiety as a side chain.

  从(S)-天冬氨酸出发，合成了具有C-5理想绝对构型的手性碳青霉烯环系统((3R, 5R)-(+)-19和-20)，然后将其进一步转化为具有(R)-半胱氨酸侧链的手性碳青霉烯衍生物((5S, 2'R)-(+)-21)。
• Synthesis of (S)- and (R)-4[(methoxycarbonyl)methyl]-2-azetidinone by chemicoenzymic approach
  作者：Masaji Ohno、Susumu Kobayashi、Takamasa Iimori、Yi-Fong Wang、Toshio Izawa

  DOI：10.1021/ja00399a043

  日期：1981.5
• FARUGA, KEHNDZI;IKODA, TEO;SIBATA, KUKE
  作者：FARUGA, KEHNDZI、IKODA, TEO、SIBATA, KUKE

  DOI：——

  日期：——
• KOGA, KEHNDZI;IKOTA, NOBUO;SIBATA, XISANARI
  作者：KOGA, KEHNDZI、IKOTA, NOBUO、SIBATA, XISANARI

  DOI：——

  日期：——
• NAGAMATSU, TOMOHISA;KUNIEDA, TAKEHISA, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 3, 1249-1251
  作者：NAGAMATSU, TOMOHISA、KUNIEDA, TAKEHISA

  DOI：——

  日期：——