N-(3,4-dimethoxybenzyl)-1,3-propanediamine | 1184457-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxybenzyl)-1,3-propanediamine
• 英文别名: N'-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]propane-1,3-diamine
• CAS: 1184457-42-8
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 224.303
• InChiKey: IMELWWPRAOFGNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  173-175 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-formyl-1H-pyrrole-1-yl)propanoate 、 N-(3,4-dimethoxybenzyl)-1,3-propanediamine 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到1-(3,4-dimethoxybenzyl)-7-methyl-1,3,4,11b-tetrahydro-2H-pyrrolo[2',1':3,4]pyrazino[1,2-a]pyrimidin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-取代吡咯并[2,1-c]-1,3-二氮杂环烷[1,2-a]吡嗪酮的合成及性质选择

  摘要：

  α-(2-甲酰基-1H-吡咯-1-基)羧酸甲酯与 N-取代的脂肪族 1,2-、1,3- 和 1,4-二胺反应生​​成新的含吡咯杂环系统：1 ,2,3,10b-四氢咪唑并[1,2-a]吡咯并[2,1-c]吡嗪-5(6H)-酮,1,3,4,11b-四氢-2H-吡咯并[2',1 ':3,4]吡嗪并[1,2-a]嘧啶-6(7H)-酮和1,2,3,4,5,12b-六氢吡咯并[2',1':3,4] pyrazino[1,2-a][1,3]diazepin-7(8H)-ones。研究了用不同试剂还原这些化合物。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0230-0
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 1,3-丙二胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以74%的产率得到N-(3,4-dimethoxybenzyl)-1,3-propanediamine
  参考文献：
  名称：

  N-取代吡咯并[2,1-c]-1,3-二氮杂环烷[1,2-a]吡嗪酮的合成及性质选择

  摘要：

  α-(2-甲酰基-1H-吡咯-1-基)羧酸甲酯与 N-取代的脂肪族 1,2-、1,3- 和 1,4-二胺反应生​​成新的含吡咯杂环系统：1 ,2,3,10b-四氢咪唑并[1,2-a]吡咯并[2,1-c]吡嗪-5(6H)-酮,1,3,4,11b-四氢-2H-吡咯并[2',1 ':3,4]吡嗪并[1,2-a]嘧啶-6(7H)-酮和1,2,3,4,5,12b-六氢吡咯并[2',1':3,4] pyrazino[1,2-a][1,3]diazepin-7(8H)-ones。研究了用不同试剂还原这些化合物。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0230-0

文献信息

• Neue Benzazepinderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0161599A2

  公开（公告）日：1985-11-21

  57 Die vorliegende Erfindung betrifft neue Benzazepinderivate der allgemeinen Formel in der A eine -CH2CH2- oder -CH=CH-Gruppe, R1 ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, eine Alkyl-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Acylamino-, Hydroxy-, Alkoxy- oder Phenylalkoxygruppe, R2 ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, eine Hydroxy-, AIkyl-, Alkoxy- oder Phenylalkoxygruppe oder R1 und R2 zusammen eine Alkylendioxigruppe, R3 Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatome oder eine Alkoxygruppe, R4 ein Wasserstoffatom, eine Benzyl-, Alkyl- oder Alkenylgruppe, R5 ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, R6 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe oder zusammen mit R5 eine Alkylendioxigruppe, X eine gegebenenfalls durch eine Benzyl- oder Alkylgruppe substituierte Iminogruppe, ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, eine Sulfinyl- oder Sulfonylgruppe, Y eine gegebenenfalls durch eine Benzyl- oder Alkylgruppe substituierte Iminogruppe, eine Methylen- oder Carbonylgruppe, n die Zahlen 2, oder 4 und m die Zahlen 2, 3 oder 4 bedeuten, und deren Säureadditionssalze mit anorganischen oder organischen Säuren, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, insbesondere eine herzfrequenzsenkende Wirkung und eine herabsetzende Wirkung auf den 02-Bedarf des Herzens. Die neuen Verbindungen lassen sich nach an sich bekannten Methoden herstellen.

  57 本发明涉及通式如下的新型苯并氮杂卓衍生物 其中 A是-CH2CH2-或-CH=CH-基团、 R1是氢、氯或溴原子、烷基-、 氨基、烷基氨基、二烷基氨基、酰氨基、羟基、烷氧基或苯基烷氧基、 R2 是氢、氯或溴原子，羟基、烷基、烷氧基或苯基烷氧基，或 R1 和 R2 共同形成一个烷二氧基基团、 R3 氢原子、氯原子或溴原子或烷氧基、 R4 氢原子、苄基、烷基或烯基、 R5 氢原子或卤素原子、烷基或烷氧基、 R6 是氢原子、烷基或烷氧基，或与 R5 一起是烷二氧基、 X 是可选被苄基或烷基、氧原子或硫原子、亚砜基或磺酰基取代的亚氨基、 Y 是可选被苄基或烷基、亚甲基或羰基取代的亚氨基、 n 表示数字 2 或 4，以及 m 表示数字 2、3 或 4，以及它们与无机酸或有机酸的酸加成盐，具有宝贵的药理特性，特别是具有降低心率和减少心脏 02 需求量的作用。 新化合物可以用已知的方法生产。
• Synthesis and selected properties of N-substituted pyrrolo[2,1-c]-1,3-diazacycloalkano[1,2-a]pyrazinones
  作者：G. V. Mokrov、A. M. Likhosherstov、V. P. Lezina、T. A. Gudasheva、I. S. Bushmarinov、M. Yu. Antipin

  DOI：10.1007/s11172-010-0230-0

  日期：2010.6

  The reactions of methyl α-(2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)carboxylates with N-substituted aliphatic 1,2-, 1,3-, and 1,4-diamines afford new pyrrole-containing heterocyclic systems: 1,2,3,10b-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrrolo[2,1-c]pyrazin-5(6H)-ones, 1,3,4,11b-tetrahydro-2H-pyrrolo[2′,1′:3,4]pyrazino[1,2-a]pyrimidin-6(7H)-ones, and 1,2,3,4,5,12b-hexahydro-pyrrolo[2′,1′:3,4]pyrazino[1,2-a][1,3]diazepin-7(8H)-ones

  α-(2-甲酰基-1H-吡咯-1-基)羧酸甲酯与 N-取代的脂肪族 1,2-、1,3- 和 1,4-二胺反应生​​成新的含吡咯杂环系统：1 ,2,3,10b-四氢咪唑并[1,2-a]吡咯并[2,1-c]吡嗪-5(6H)-酮,1,3,4,11b-四氢-2H-吡咯并[2',1 ':3,4]吡嗪并[1,2-a]嘧啶-6(7H)-酮和1,2,3,4,5,12b-六氢吡咯并[2',1':3,4] pyrazino[1,2-a][1,3]diazepin-7(8H)-ones。研究了用不同试剂还原这些化合物。