n-butyl D-xyloside | 1238180-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: n-butyl D-xyloside
• 英文别名: (3R,4S,5R)-2-butoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 1238180-83-0
• 化学式: C₉H₁₈O₅
• 分子量: 206.239
• InChiKey: CQGVEMYXMWCSFB-OBCZXFEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-butyl D-xyloside 在 丙泊酚 、 [(2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline)-Pd(μ-OAc)]₂(OTf)₂ 、 氧气 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过选择性催化氧化半纤维素衍生的丁基木糖苷和葡糖苷从生物质到 Karrikins

  摘要：

  将单糖的选择性催化氧化应用于丁基木糖苷和丁基葡糖苷，导致形成具有生物活性的 karrikins，这些分子对于应对灾难性火灾很重要。生物质的 Butanosolv 处理提供了一种副产品流，其中包含这些起始材料，为生物炼制环境中的这项工作提供了相关性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101308
• 作为产物：
  描述：

  cellulose 、 正丁醇 在 水 作用下， 89.84~99.84 ℃ 、40.0 kPa 条件下， 反应 25.5h， 以46.1%的产率得到丁基 D-葡糖苷
  参考文献：
  名称：

  通过两种不同的化学途径将纤维素转化为可生物降解的烷基糖苷

  摘要：

  纤维素向长链烷基糖苷表面活性剂的转化已通过以下两种不同的途径进行：（1）纤维素在离子性离子中直接转化为丁基，己基，辛基，癸基和十二烷基-β-糖苷。液体介质和Amberlyst-15Dry作为催化剂，质量产率高达82％；（2）两步反应，按照Zhang等人的描述，将纤维素转化为甲基葡糖苷，然后在Amberlyst-15Dry存在下，用1-辛醇和1-癸醇进行缩醛化。使用1-辛醇对纤维素进行直接转化的动力学研究表明，在费歇尔糖苷化过程中，纤维素的解聚反应仍在继续。由于醇的亲脂性的增加（其减少了与碳水化合物的接触），增加了醇的链长会降低总体反应速率。最后，测试了几种酸催化剂，使用Amberlyst-15Dry获得了最佳结果。

  DOI：

  10.1002/cssc.201000371

文献信息

• Transformation of Cellulose into Biodegradable Alkyl Glycosides by Following Two Different Chemical Routes
  作者：Nicolas Villandier、Avelino Corma

  DOI：10.1002/cssc.201000371

  日期：2011.4.18

  cellulose into long‐chain alkyl glycoside surfactants has been carried out following two different routes: (1) Direct transformation of cellulose to butyl‐, hexyl‐, octyl‐, decyl‐ and dodecyl‐α,β‐glycosides in an ionic liquid media and Amberlyst‐15Dry as catalysts, with mass yield of up to 82 %; and (2) two steps reaction with transformation of cellulose into methyl glucosides, with a procedure described

  纤维素向长链烷基糖苷表面活性剂的转化已通过以下两种不同的途径进行：（1）纤维素在离子性离子中直接转化为丁基，己基，辛基，癸基和十二烷基-β-糖苷。液体介质和Amberlyst-15Dry作为催化剂，质量产率高达82％；（2）两步反应，按照Zhang等人的描述，将纤维素转化为甲基葡糖苷，然后在Amberlyst-15Dry存在下，用1-辛醇和1-癸醇进行缩醛化。使用1-辛醇对纤维素进行直接转化的动力学研究表明，在费歇尔糖苷化过程中，纤维素的解聚反应仍在继续。由于醇的亲脂性的增加（其减少了与碳水化合物的接触），增加了醇的链长会降低总体反应速率。最后，测试了几种酸催化剂，使用Amberlyst-15Dry获得了最佳结果。
• From Biomass to the Karrikins <i>via</i> Selective Catalytic Oxidation of Hemicellulose‐Derived Butyl Xylosides and Glucosides
  作者：Ganyuan Xiao、Gerard Su、Alexandra M. Z. Slawin、Nicholas Westwood

  DOI：10.1002/ejoc.202101308

  日期：2022.4.21

  The selective catalytic oxidation of monosaccharides was applied to butyl xylosides and butyl glucosides leading to the formation of bioactive karrikins, molecules that are important in the response to catastrophic fires. Butanosolv processing of biomass provides a co-product stream that contains these starting materials providing relevance to this work in the biorefinery context.

  将单糖的选择性催化氧化应用于丁基木糖苷和丁基葡糖苷，导致形成具有生物活性的 karrikins，这些分子对于应对灾难性火灾很重要。生物质的 Butanosolv 处理提供了一种副产品流，其中包含这些起始材料，为生物炼制环境中的这项工作提供了相关性。