tert-butyl (S)-4-amino-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-oxobutanoate | 88499-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-4-amino-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-oxobutanoate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-4-amino-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 88499-10-9
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₅
• 分子量: 322.361
• InChiKey: XOODKAAXKXHLBN-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-4-amino-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-oxobutanoate 在 三聚氯氰 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到(S)-3-Benzyloxycarbonylamino-3-cyano-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  由N保护的α-氨基酸酰胺简单制备N保护的手性α-氨基腈

  摘要：

  通过使相应的伯酰胺与氰尿酰氯在DMF中反应，可将N保护的α-氨基酸酰胺以良好的收率和良好的纯度脱水成N保护的α-氨基腈。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00895-2
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-天门冬氨酸 4-叔丁酯 在 N-甲基吗啉 、 氨 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以90%的产率得到tert-butyl (S)-4-amino-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  抗生素MDL 62,879（GE2270A）的降解研究和结构修改

  摘要：

  在温和的降解条件下制备了硫肽抗生素MDL 62,879（GE2270A）的片段。通过光谱技术并与合成的参考噻唑基二肽进行比较来确定它们的结构。这两个噻唑基氨基酸具有S构型的立体中心，并且其序列相对于先前针对MDL 62,879提出的结构是相反的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00171-4

文献信息

• Caspase-3 probes for PET imaging of apoptotic tumor response to anticancer therapy
  作者：Filipe Elvas、Tom Vanden Berghe、Yves Adriaenssens、Peter Vandenabeele、Koen Augustyns、Steven Staelens、Sigrid Stroobants、Pieter Van der Veken、Leonie wyffels

  DOI：10.1039/c9ob00657e

  日期：——

  to anticancer therapy. Quantitative imaging of apoptosis in vivo could provide early assessment of therapeutic effectiveness and could also be used in drug development to evaluate the efficacy as well as potential toxicity of novel treatments. Positron Emission Tomography (PET) is a highly sensitive molecular imaging modality that allows non-invasive in vivo imaging of biological processes such as apoptosis

  凋亡是涉及正常生物发育和体内平衡的高度调控的过程。在抗癌疗法的背景下，还对凋亡进行了深入研究，以试图诱导癌细胞中的细胞死亡。在凋亡过程中，胱天蛋白酶的活化是已知的关键事件。特别地，活性caspase-3和-7是几种凋亡途径中的常见效应子，因此效应子caspase激活可能是用于评估抗癌治疗反应的有前途的生物标志物。体内细胞凋亡的定量成像可以提供早期的治疗效果评估，也可以用于药物开发中以评估新型治疗的功效以及潜在的毒性。正电子发射断层扫描（PET）是一种高度敏感的分子成像方式，可通过使用放射性标记的探针对生物过程（例如凋亡）进行无创的体内成像。在这里，我们描述了开发和评估氟18标记的caspase-3活性为基础的探针（ABP），用于PET凋亡成像。通过筛选包含不同亲电子弹头基团的氟19标记的DEVD肽小文库来选择ABP。鉴定出对caspase-3具有低纳摩尔摩尔亲和力的酰氧基甲基酮，并用氟18
• MARTINEZ, J.;BALI, J. -P.;CASTRO, B.;NISATO, D.;DEMAME, H.
  作者：MARTINEZ, J.、BALI, J. -P.、CASTRO, B.、NISATO, D.、DEMAME, H.

  DOI：——

  日期：——