(2-Methylencyclopent-1-yl)-essigsaeure-methylester | 52358-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-Methylencyclopent-1-yl)-essigsaeure-methylester
• 英文别名: Methyl 2-(2-methylidenecyclopentyl)acetate
• CAS: 52358-09-5
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: VMXWCXZJPYLKRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Methylencyclopent-1-yl)-essigsaeure-methylester 在 manganese(IV) oxide 、 magnesium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 3-<2-(2-methylenecyclopentyl)-1-oxo>ethyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 10. Synthesis of 4- and/or 5-Alkylated 1,6,7,8-Tetrahydrocyclopent(g)indoles, Model Compounds for Herbindole and Trikentrin Syntheses.

  摘要：

  对甲苯磺酸介导的吲哚环化反应 19→20 和 38→39 在巯基（如苄硫醇或噻吩酚）的辅助下进行，是制备具有 1，6，7，8-四氢环戊[g]吲哚结构的化合物的关键步骤。20c 和 20e 中的苯砜基团与烯丙基三甲基硅烷在二氯乙基铝以及三甲基铝存在下发生的新反应，可以用中间反应物 29 的参与来解释。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.846
• 作为产物：
  描述：

  环戊-1-烯-1-乙酸 在 copper acetylacetonate 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2-Methylencyclopent-1-yl)-essigsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous Wolff 重排。4. β,γ-不饱和α'-重氮酮的一般反应

  摘要：

  制备和转位 de Wolffvinylogue de 21 α'-diazocetones β,γ insaturees acycliques et monocycliques。形成 d'esters γ,δ-insatures。La transposition est catalysee par CuSO 4 , Cu(AcAc) 2 ou Cu(OTf) 2 en存在de divers alcools；机制

  DOI：

  10.1021/ja00326a018

文献信息

• Rhodium(II)-Catalyzed Decomposition of β,γ-Unsaturated Diazo Compounds
  作者：Shahrokh Motallebi、Paul Müller

  DOI：10.1002/hlca.19930760806

  日期：1993.12.15

  The RhII-catalyzed decomposition of β,γ-unsaturated diazo ketones 1 in the presence of MeOH leads via vinylogous Wolff rearrangement to γ,δ-unsaturated esters 6 (Schemes 1 and 2). A modest asymmetric induction is achieved when the reaction is carried out with chiral tetrakis(pyrrolidinecarboxylato)- or tetrakis(oxazolidinonato)dirhodium(II) complexes. Vinyl and phenyl diazoacetates 11 and 20, respectively

  在甲醇存在下，Rh II催化的β，γ-不饱和重氮酮1的分解通过乙烯基Wolff重排反应生成γ，δ-不饱和酯6（方案1和2）。当用手性四（吡咯烷羧基）或四（恶唑烷二酮）二（II）配合物进行反应时，可实现适度的不对称诱导。在相同的反应条件下，重氮乙酸乙烯酯和苯基重氮乙酸酯分别为11和20，或1-重氮-3-苯基-丙-2-酮（25）通过与MeOH的OH插入反应（方案3-5）。在不存在MeOH的情况下，重氮乙酸苯酯20和25分别经历分子内CH插入22和26中。即使在MeOH的存在下，N-芳基重氮酰胺23也会发生分子内CH插入（方案5）。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF A VIRAL PROTEASE INHIBITOR AND ITS INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN INHIBITEUR DE PROTÉASE VIRALE ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：DIPHARMA FRANCIS SRL

  公开号：WO2013120871A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The application describes a process for the preparation of a compound of formula (II) useful for the preparation of a viral protease inhibitor. Intermediates of the process are also claimed.

  该申请描述了一种制备化合物（II）的过程，该化合物对于制备病毒蛋白酶抑制剂很有用。该过程的中间体也被声明。
• Lewis acid promoted decomposition of unsaturated .alpha.-diazo ketones. 1. An efficient approach to simple and annulated cyclopentenones
  作者：Amos B. Smith、Bruce H. Toder、Stephen J. Branca、R. Karl Dieter

  DOI：10.1021/ja00398a021

  日期：1981.4
• Ceccherelli, Paolo; Curini, Massimo; Marcotullio, Maria Carla, Gazzetta Chimica Italiana, 1994, vol. 124, # 4, p. 177 - 180
  作者：Ceccherelli, Paolo、Curini, Massimo、Marcotullio, Maria Carla、Rosati, Ornelio

  DOI：——

  日期：——
• Ceccherelli Paolo, Curini Massimo, Marcotullio Maria Carla, Rosati Orneli+, Gazz. chim. ital, 124 (1994) N 4, S 177- 179
  作者：Ceccherelli Paolo, Curini Massimo, Marcotullio Maria Carla, Rosati Orneli+

  DOI：——

  日期：——