tert-butyl N1-benzyl-L-α-glutaminate | 920290-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N1-benzyl-L-α-glutaminate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-amino-5-(benzylamino)-5-oxopentanoate
• CAS: 920290-81-9
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₃
• 分子量: 292.378
• InChiKey: DFNXIDVCTXWYDF-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N1-benzyl-L-α-glutaminate 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-(((S)-1-(((S)-1-(((S)-1-(benzylamino)-5-(tert-butoxy)-1,5-dioxopentan-2-yl)amino)-4-(tert-butoxy)-1,4-dioxobutan-2-yl)amino)-3-(naphthalen-2-yl)-1-oxopropan-2-yl)carbamoyl)-5-chloro-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  拟肽作为β-Catenin/ T细胞因子蛋白-蛋白质相互作用的选择性抑制剂的优化。

  摘要：

  β-catenin/ T细胞因子（Tcf）蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）在β-catenin信号通路中起着至关重要的作用，而该信号通路在许多癌症和纤维化中均被过度激活。基于旨在靶向β-catenin的Tcf4 G13ANDE17结合位点的化合物1，进行了广泛的结构-活性关系研究。结果，发现化合物53和57分别破坏Ki-值为0.64和0.44μM的β-catenin/ Tcf PPI，并且相对于β-catenin/ E-cadherin和β-catenin/ E-cadherin表现出良好的选择性。 β-catenin/腺瘤性息肉病（APC）PPI。3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-5-（3-羧基甲氧基苯基）-2-（4-磺基苯基）-2 H-四唑（MTS）细胞活力测定显示56，53的乙酯，在抑制大多数Wnt /β-catenin过度活跃的癌细胞的生存力上，它比53更有效。进一步的基于细胞的研究表明56破坏了β-catenin/

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00147
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-谷氨酸 在 palladium on activated charcoal 高氯酸 、 氢气 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl N1-benzyl-L-α-glutaminate
  参考文献：
  名称：

  Antonjuk, David J.; Boadle, Deborah K.; Cheung, H.T.Andrew, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 1989 - 2004

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Glutamate aggrecanase inhibitors
  申请人：Sum Phaik-Eng

  公开号：US20070043066A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The present invention relates to modulators of metalloproteinase activity.

  本发明涉及金属蛋白酶活性调节剂。
• GLUTAMATE AGGRECANASE INHIBITORS
  申请人：Sum Phaik-Eng

  公开号：US20100010012A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention relates to modulators of metalloproteinase activity.

  本发明涉及金属蛋白酶活性调节剂。
• US7553873B2
  申请人：——

  公开号：US7553873B2

  公开（公告）日：2009-06-30
• US7998965B2
  申请人：——

  公开号：US7998965B2

  公开（公告）日：2011-08-16
• Optimization of Peptidomimetics as Selective Inhibitors for the β-Catenin/T-Cell Factor Protein–Protein Interaction
  作者：Zhen Wang、Min Zhang、Jin Wang、Haitao Ji

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00147

  日期：2019.4.11

  64 and 0.44 μM, respectively, and exhibit good selectivity for β-catenin/Tcf over β-catenin/E-cadherin and β-catenin/adenomatous polyposis coli (APC) PPIs. The 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-5-(3-carboxymethoxyphenyl)-2-(4-sulfophenyl)-2 H-tetrazolium (MTS) cell viability assays revealed that 56, the ethyl ester of 53, was more potent than 53 in inhibiting viability of most of the Wnt/β-catenin hyperactive

  β-catenin/ T细胞因子（Tcf）蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）在β-catenin信号通路中起着至关重要的作用，而该信号通路在许多癌症和纤维化中均被过度激活。基于旨在靶向β-catenin的Tcf4 G13ANDE17结合位点的化合物1，进行了广泛的结构-活性关系研究。结果，发现化合物53和57分别破坏Ki-值为0.64和0.44μM的β-catenin/ Tcf PPI，并且相对于β-catenin/ E-cadherin和β-catenin/ E-cadherin表现出良好的选择性。 β-catenin/腺瘤性息肉病（APC）PPI。3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-5-（3-羧基甲氧基苯基）-2-（4-磺基苯基）-2 H-四唑（MTS）细胞活力测定显示56，53的乙酯，在抑制大多数Wnt /β-catenin过度活跃的癌细胞的生存力上，它比53更有效。进一步的基于细胞的研究表明56破坏了β-catenin/