7-methyl-3-oxa-6-octenal | 138907-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-methyl-3-oxa-6-octenal
• 英文别名: 2-(4-Methylpent-3-enoxy)acetaldehyde
• CAS: 138907-04-7
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: UWHHBRVVAHERMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.901±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-3-oxa-6-octenal 在 (R)-1,1'-Bi-2-naphthoxy-Ti(ClO₄)2 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+)-trans-3-hydroxy-4-(1'-methyl)ethenyloxane 、 (3S,4S)-4-prop-1-en-2-yloxan-3-ol 、 (+)-cis-3-hydroxy-4-(1'-methyl)ethenyloxane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric catalysis by chiral titanium perchlorate for carbonyl-ene cyclization

  摘要：

  The chiral binaphthol-derived titanium perchlorate is shown to serve efficiently as an asymmetric catalyst for the ene cyclization of type I and II involving alpha-alkoxy aldehyde as an internal enophile to afford the 6- and 7-membered cyclic ethers in high enantiomeric purity.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80224-t
• 作为产物：
  描述：

  甲基-3-戊烯-1-醇 在 硫酸 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 7-methyl-3-oxa-6-octenal
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric catalysis by chiral titanium perchlorate for carbonyl-ene cyclization

  摘要：

  The chiral binaphthol-derived titanium perchlorate (or triflate) is shown to serve efficiently as an asymmetric catalyst for the ene cyclization of type {3, 4}exo,exo and {2, 4}exo',exo involving alpha-alkoxy aldehyde as an internal enophile to afford the 6- and 7-membered cyclic ethers in high enantiomeric purity.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80036-1

文献信息

• Enantioselective Catalytic Carbonyl–Ene Cyclization Reactions
  作者：Melissa L. Grachan、Matthew T. Tudge、Eric. N. Jacobsen

  DOI：10.1002/anie.200704439

  日期：2008.2.8
• Asymmetric catalysis by chiral titanium perchlorate for carbonyl-ene cyclization
  作者：Koichi Mikami、Eiji Sawa、Masahiro Terada

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80036-1

  日期：1991.1

  The chiral binaphthol-derived titanium perchlorate (or triflate) is shown to serve efficiently as an asymmetric catalyst for the ene cyclization of type 3, 4}exo,exo and 2, 4}exo',exo involving alpha-alkoxy aldehyde as an internal enophile to afford the 6- and 7-membered cyclic ethers in high enantiomeric purity.