(+)-cis-3-hydroxy-4-(1'-methyl)ethenyloxane | 138907-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (+)-cis-3-hydroxy-4-(1'-methyl)ethenyloxane
• 英文别名: (3R,4S)-4-prop-1-en-2-yloxan-3-ol
• CAS: 138907-06-9
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: SKPHTXPGYVNRDK-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Methylpent-3-enoxy)acetic acid 在 二异丙氧基二氯化钛 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 二异丁基氢化铝 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (+)-cis-3-hydroxy-4-(1'-methyl)ethenyloxane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric catalysis by chiral titanium perchlorate for carbonyl-ene cyclization

  摘要：

  The chiral binaphthol-derived titanium perchlorate (or triflate) is shown to serve efficiently as an asymmetric catalyst for the ene cyclization of type {3, 4}exo,exo and {2, 4}exo',exo involving alpha-alkoxy aldehyde as an internal enophile to afford the 6- and 7-membered cyclic ethers in high enantiomeric purity.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80036-1

文献信息

• Enantioselective Catalytic Carbonyl–Ene Cyclization Reactions
  作者：Melissa L. Grachan、Matthew T. Tudge、Eric. N. Jacobsen

  DOI：10.1002/anie.200704439

  日期：2008.2.8