(butyl-1 dimethyl-2,6 dihydro-1,4 pyridylidene-4 yl)-2 indanedione-1,3 | 71107-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (butyl-1 dimethyl-2,6 dihydro-1,4 pyridylidene-4 yl)-2 indanedione-1,3
• 英文别名: 2-(1-butyl-2,6-dimethylpyridin-4(1H)-ylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione；2-(1-butyl-2,6-dimethyl-1H-pyridin-4-ylidene)-indan-1,3-dione；(Dimethyl-2,6-butyl-1-dihydro-1,4-pyridyliden-4-yl)-2-indandion-1,3；2-(1-butyl-2,6-dimethylpyridin-4-ylidene)indene-1,3-dione
• CAS: 71107-34-1
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂
• mdl: MFCD03041840
• 分子量: 307.392
• InChiKey: OWERSDNWUSEOGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  275 °C
• 沸点：
  411.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  <0.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (butyl-1 dimethyl-2,6 dihydro-1,4 pyridylidene-4 yl)-2 indanedione-1,3 、 对甲基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到2-(1-butyl-2,6-bis((E)-4-methylstyryl)pyridin-4(1H)-ylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  的效果ñ -烷基链长度上茚-1,3- dionemethylene-1,4-二氢吡啶衍生物的光物理性质†

  摘要：

  合成了一系列在DHP环上具有不同烷基链长度的供体-π-受体茚-1,3-二酮亚甲基-1,4-二氢吡啶（IDM-DHP）衍生物，以研究N-烷基链对其荧光的影响聚合状态下的属性。如溶液增稠实验所证实的，由于在聚集状态下分子内旋转的限制，这些具有高度失真构象的化合物在THF /水混合物中显示出明显的聚集诱导的发射增强现象。合成后的IDM-DHP固体发出强烈的黄色荧光，其发射波长的总体趋势随N的增加而降低-烷基链长。发现这些化合物表现出出色的可逆机械荧光致变色（MFC）性能，而N-烷基链在调节其MFC行为中发挥功能性作用，即，含烷基的IDM-DHP越长，固体的MFC光谱红移越大，这应归因于分子中较弱的CH /π氢键，因此如单晶X射线衍射分析所揭示的那样，分子的堆积更为松散。另外，这些化合物的研磨样品的荧光发射可以通过退火或溶剂发烟来恢复。X射线衍射实验表明，在各种外部刺激下晶态和非晶态之间的转变应负

  DOI：

  10.1039/c6tc01877g
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-4-吡喃酮 在 乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (butyl-1 dimethyl-2,6 dihydro-1,4 pyridylidene-4 yl)-2 indanedione-1,3
  参考文献：
  名称：

  的效果ñ -烷基链长度上茚-1,3- dionemethylene-1,4-二氢吡啶衍生物的光物理性质†

  摘要：

  合成了一系列在DHP环上具有不同烷基链长度的供体-π-受体茚-1,3-二酮亚甲基-1,4-二氢吡啶（IDM-DHP）衍生物，以研究N-烷基链对其荧光的影响聚合状态下的属性。如溶液增稠实验所证实的，由于在聚集状态下分子内旋转的限制，这些具有高度失真构象的化合物在THF /水混合物中显示出明显的聚集诱导的发射增强现象。合成后的IDM-DHP固体发出强烈的黄色荧光，其发射波长的总体趋势随N的增加而降低-烷基链长。发现这些化合物表现出出色的可逆机械荧光致变色（MFC）性能，而N-烷基链在调节其MFC行为中发挥功能性作用，即，含烷基的IDM-DHP越长，固体的MFC光谱红移越大，这应归因于分子中较弱的CH /π氢键，因此如单晶X射线衍射分析所揭示的那样，分子的堆积更为松散。另外，这些化合物的研磨样品的荧光发射可以通过退火或溶剂发烟来恢复。X射线衍射实验表明，在各种外部刺激下晶态和非晶态之间的转变应负

  DOI：

  10.1039/c6tc01877g

文献信息

• Polymorphism and mechanochromism of N-alkylated 1,4-dihydropyridine derivatives containing different electron-withdrawing end groups
  作者：Yunxiang Lei、Yibin Zhou、Lebin Qian、Yuxiang Wang、Miaochang Liu、Xiaobo Huang、Ge Wu、Huayue Wu、Jinchang Ding、Yixiang Cheng

  DOI：10.1039/c7tc00362e

  日期：——

  and MC properties. Additionally, a number of polymorphs of these DHP derivatives showed a decreasing trend as length of the alkyl chain increased, indicating that a longer alkyl chain was not conducive to formation of the polymorphs. Although differences in emissions of the polymorphs were mainly attributed to their different intermolecular interactions and molecular packing patterns, a subtle difference

  表现出多晶型和/或机械变色（MC）特性的有机化合物有望在多个领域中得到应用。但是，此类化合物的设计策略不是很清楚。在这里，N的几个系列合成并比较了引入不同吸电子端基的1-烷基化1，4-二氢吡啶（DHP）衍生物。吸电子基团负责其多态性和MC性能。另外，随着烷基链长度的增加，这些DHP衍生物的许多多晶型物显示出减少的趋势，表明更长的烷基链不利于多晶型物的形成。尽管多晶型物发射的差异主要归因于它们不同的分子间相互作用和分子堆积模式，但它们之间的微妙距离差异也可能是形成特定多晶型物的关键因素。DHP衍生物的不同多晶型物可以通过使用特定溶剂的简单重结晶过程或通过施加压力和蒸汽刺激进行互变。另外，这些DHP衍生物的MC性质归因于不同晶态之间的相变，而不是晶态和非晶态之间更常见的转变。
• The Synergistic Effect between Triphenylpyrrole Isomers as Donors, Linking Groups, and Acceptors on the Fluorescence Properties of D-π-A Compounds in the Solid State
  作者：Yunxiang Lei、Yueyin Lai、Lichao Dong、Guojun Shang、Zhengxu Cai、Jianbing Shi、Junge Zhi、Pengfei Li、Xiaobo Huang、Bin Tong、Yuping Dong

  DOI：10.1002/chem.201704020

  日期：2018.1.9

  malononitrile (CN) and 1H‐indene‐1,3(2H)‐dione (CO) as acceptors, pyridone (P) and benzopyran (B) as π‐linking groups were synthesized. The compounds exhibited aggregation‐induced emission and piezochromic properties. Compared with previously reported donors, triphenylpyrroles induced all the compounds to have more remarkable photophysical properties. The compounds containing TPP‐1,2,5 and P moieties displayed

  八个供体–π–受体（D–π–A）化合物使用三苯基吡咯异构体（TPP-1,2,5和TPP-1,3,4）作为供体，丙二腈（CN）和1 H-茚-1,3 （2小时合成了作为受体的）-二酮（CO），作为π-连接基团的吡啶酮（P）和苯并吡喃（B）。这些化合物表现出聚集诱导的发射和压致变色特性。与以前报道的供体相比，三苯基吡咯诱导所有化合物具有更显着的光物理性质。包含TPP-1、2、5和P部分的化合物显示出更强的荧光强度，更短的发射波长和更明显的压致变色性质。但是，如果B是π-连接基，则在包含TPP-1,3,4的系统中也观察到相同的现象。此外，CN受体使化合物具有相对强的荧光强度，其中CO诱导了相对长的发射波长。也就是说，可以通过调节供体的结构来控制D–π–A化合物的光物理性质，
• Compositions comprising monosubstituted squaric acid metal complex dyes and merocycanine based dyes and their use in optical layers for optical data recording
  申请人：Clariant International Ltd.

  公开号：EP1892269A1

  公开（公告）日：2008-02-27

  The present invention relates to compositions monosubstituted squaric acid metal complex dyes and merocycanine based dyes and their use in optical layers for optical data recording, preferably for optical data recording using a laser with a wavelength up to 450 nm. The invention further relates to a write once read many (WORM) type optical data recording medium capable of recording and reproducing information with radiation of blue laser, which employs compositions comprising monosubstituted squaric acid metal complex dyes and merocycanine based dyes in the optical layer.

  本发明涉及单取代方酸金属络合染料和美洛氰基染料的组合物及其在光学层中的应用，该光学层用于光学数据记录，最好使用波长不超过450纳米的激光进行光学数据记录。 本发明还涉及一种能用蓝色激光辐射记录和复制信息的一次写入多次读取 （WORM）型光学数据记录介质，该介质的光学层中使用了包含单取代的方酸金属络 合染料和美洛卡宁基染料的组合物。
• Ploquin; Le Baut; Floc'h, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 2, p. 149 - 158
  作者：Ploquin、Le Baut、Floc'h、et al.

  DOI：——

  日期：——
• AMIEL J.; PLOQUIN J.; SRARFEL L.; BAUT G. LE; FLOSH R., C.R. ACAD. SCI., 1979, C 288, NO 17, 445-448
  作者：AMIEL J.、 PLOQUIN J.、 SRARFEL L.、 BAUT G. LE、 FLOSH R.

  DOI：——

  日期：——