(Z,3aS,6R,6aS)-N-bromo-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-imine | 140424-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z,3aS,6R,6aS)-N-bromo-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-imine
• CAS: 140424-77-7
• 化学式: C₁₂H₁₈BrNO₅
• 分子量: 336.183
• InChiKey: JSTRKVBUHFIKKQ-FJXXNMQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,3aS,6R,6aS)-N-bromo-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-imine 在 C₈K 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(4R,5S)-5-[(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Fuerstner, Alois; Praly, Jean-Pierre, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 7, p. 779 - 781

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-azido-1-deoxy-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-mannofuranose 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以100%的产率得到(Z,3aS,6R,6aS)-N-bromo-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-imine
  参考文献：
  名称：

  容易从受保护的糖基叠氮化物获得的溴糖基亚胺的合成和结构

  摘要：

  在过量的N-溴丁二酰亚胺存在下处理各种呋喃糖基和吡喃糖基叠氮化物，以几乎定量的产率产生相应的中等稳定的糖基溴亚胺，除了反应性较低的过乙酰化的α-d-吡喃葡萄糖基叠氮化物和苄基保护的衍生物。NMR分析和晶体结构测定表明，产物中的C ＝ N双键采用（Z）构型，这主要是由于连接到异头碳上的CH键均质化所致。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01036-y

文献信息

• Sugar bromoimino derivatives: new sugar derivatives readily prepared from β-<scp>D</scp>-glycosyl azides
  作者：Jean-Pierre Praly、Carméla Di Stéfano、László Somsák、Gérard Descotes

  DOI：10.1039/c39920000200

  日期：——

  The treatment of two protected β-D-glycosyl azides by N-bromosuccinimide in refluxing carbon tetrachloride under free-radical conditions leads to efficient preparations of the corresponding bromoimino derivatives via an unprecedented reaction of organic azides leading, in the present case, to new sugar derivatives.

  在自由基条件下，在回流四氯化碳中用 N-溴琥珀酰亚胺处理两个受保护的 β-D-糖基叠氮化物，通过有机叠氮化物的前所未有的反应，有效制备相应的溴亚氨基衍生物，在本例中，产生新的糖衍生物。
• Fuerstner, Alois; Praly, Jean-Pierre, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 7, p. 779 - 781
  作者：Fuerstner, Alois、Praly, Jean-Pierre

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and structure of bromo glycosyl imines readily obtained from protected glycosyl azides
  作者：Jean-Pierre Praly、Djennane Senni、René Faure、Gérard Descotes

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01036-y

  日期：1995.2

  Treatment of various furanosyl and pyranosyl azides in the presence of N-bromosuccinimide in excess led to the corresponding moderately stable glycosyl bromoimines in almost quantitative yields, except for the less reactive peracetylated α-d-glucopyranosyl azide and a benzyl-protected derivative. NMR analysis and crystal structure determination showed that the C=N double bond adopted a (Z) configuration

  在过量的N-溴丁二酰亚胺存在下处理各种呋喃糖基和吡喃糖基叠氮化物，以几乎定量的产率产生相应的中等稳定的糖基溴亚胺，除了反应性较低的过乙酰化的α-d-吡喃葡萄糖基叠氮化物和苄基保护的衍生物。NMR分析和晶体结构测定表明，产物中的C ＝ N双键采用（Z）构型，这主要是由于连接到异头碳上的CH键均质化所致。