(2R,3R,4R)-4-(tert-Butoxycarbonylamino)-2,3,5-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(2'-thienyl)pentan-1-one | 293297-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-4-(tert-Butoxycarbonylamino)-2,3,5-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(2'-thienyl)pentan-1-one
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R,3R,4R)-1,3,4-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-oxo-5-thiophen-2-ylpentan-2-yl]carbamate
• CAS: 293297-80-0
• 化学式: C₃₂H₆₃NO₆SSi₃
• 分子量: 674.178
• InChiKey: PIJUHPRDQUQPRM-MVNQZMKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.63
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-4-(tert-Butoxycarbonylamino)-2,3,5-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(2'-thienyl)pentan-1-one 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1,4-Dideoxy-1,4-imino-1-(β-2'-trienyl)-D-ribitol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of C-4′-aminouridines (uracil C-4-amino-D-ribonucleosides)

  摘要：

  第一种C-4′-氨基尿苷可以从L-谷氨酸以α,β-立体选择性的方式合成。对于α-C-4′-氨基尿苷的合成，关键化合物9与三氟乙酸环化，然后用NaBH3CN还原，而9则用NaBH4还原后进行美克化反应，得到β-C-4′-氨基尿苷。此外，在合成α-C-4′-氨基尿苷时，更倾向于使用醋酮保护方法。

  DOI：

  10.1039/b002063j
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,2H-thiophen-2-ide,bromide 、 (2R,3R,4R)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到(2R,3R,4R)-4-(tert-Butoxycarbonylamino)-2,3,5-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(2'-thienyl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of C-4′-aminouridines (uracil C-4-amino-D-ribonucleosides)

  摘要：

  第一种C-4′-氨基尿苷可以从L-谷氨酸以α,β-立体选择性的方式合成。对于α-C-4′-氨基尿苷的合成，关键化合物9与三氟乙酸环化，然后用NaBH3CN还原，而9则用NaBH4还原后进行美克化反应，得到β-C-4′-氨基尿苷。此外，在合成α-C-4′-氨基尿苷时，更倾向于使用醋酮保护方法。

  DOI：

  10.1039/b002063j

文献信息

• Stereoselective synthesis of C-4′-aminouridines (uracil C-4-amino-D-ribonucleosides)
  作者：Masataka Yokoyama、Taku Ikenogami、Hideo Togo

  DOI：10.1039/b002063j

  日期：——

  The first C-4′-aminouridines can be synthesized in an α,β-stereoselective manner starting from L-glutamic acid. For the synthesis of α-C-4′-aminouridine, a key compound 9 is cyclized with trifluoroacetic acid followed by reduction with NaBH3CN, while 9 is reduced with NaBH4 followed by mesylation to give β-C-4′-aminouridine. Further, an acetonide-protection method is preferred for the synthesis of α-C-4′-aminouridine.

  第一种C-4′-氨基尿苷可以从L-谷氨酸以α,β-立体选择性的方式合成。对于α-C-4′-氨基尿苷的合成，关键化合物9与三氟乙酸环化，然后用NaBH3CN还原，而9则用NaBH4还原后进行美克化反应，得到β-C-4′-氨基尿苷。此外，在合成α-C-4′-氨基尿苷时，更倾向于使用醋酮保护方法。