1-(6-hydroxy-2,3,4-trimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propenone | 41929-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(6-hydroxy-2,3,4-trimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propenone
• 英文别名: 2'-Hydroxy-4,4',5',6'-tetramethoxychalkone；2'-hydroxy-4,4',5',6'-tetramethoxychalcone；6'-hydroxy-2',3',4,4'-tetramethoxychalcone；9-hydroxy-5,6,7,4'-tetramethoxychalcone；6'-hydroxy-4,2',3',4'-tetramethoxy-trans-chalcone；6'-Hydroxy-4,2',3',4'-tetramethoxy-trans-chalkon；(E)-1-(6-hydroxy-2,3,4-trimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 41929-26-4
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: FRISOFZUHCOQEC-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C
• 沸点：
  558.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2994.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-hydroxy-2,3,4-trimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propenone 在 吡啶 、 碘 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 三裂尾草素
  参考文献：
  名称：

  Regioselective hydroxylation of 2-hydroxychalcones by dimethyldioxirane towards polymethoxylated flavonoids

  摘要：

  The flavone nucleus is part of a large number of natural products and medicinal compounds. In this presentation the novel regioselective hydroxylation of hydroxyarenes with DMD is described. The results showed further that flavonoids with 5-hydroxy group were selectively oxyfunctionalized at the para-position C8 carbon atom by DMD. Finally, according to this methodology, the naturally occurring isosinensetin, tangeretin, sinensetin, nobiletin, natsudaidain, gardenin B, 3,3',4',5,6,7,8-heptamethoxyflavone, quercetin and its derivatives were synthesized. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.023
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯酚 在 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(6-hydroxy-2,3,4-trimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propenone
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Effects of 5,6,7-Trihydroxyflavones on Tyrosinase

  摘要：

  从一组14种羟基黄酮中，天然存在的黄酮类化合物Baicalein（1）、6-羟基芹菜素（6）、6-羟基高良姜素（13）和6-羟基山柰酚（14）对酪氨酸酶关于L-多巴显示出高抑制效果，其中每一种5,6,7-三羟基黄酮1、6、13或14作为单酚酶的辅因子。此外，6-羟基山柰酚（14）表现出最高的活性，并且与L-多巴相比是酪氨酸酶的竞争性抑制剂。5,6,7-三羟基黄酮1、6、13或14也显示出高抗氧化活性。因此，我们得出结论，5,6,7-三羟基黄酮除了其抗氧化特性外，还具有良好的脱色素抑制效果，是有用的脱色素剂。

  DOI：

  10.3390/12010086

文献信息

• 一种野黄芩素的有机合成方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN111349068A

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明提供了一种野黄芩素的有机合成方法，该有机合成方法包括以下步骤：步骤1)采用对甲氧基肉桂酸为原料，在酰氯试剂和催化剂催化作用下合成对甲氧基肉桂酰氯；步骤2)对甲氧基肉桂酰氯与3,4,5‑三甲氧基苯酚在路易斯酸作用下，先发生酯化反应再发生Fries重排得到9‑羟基‑5,6,7,4'–四甲氧基查尔酮；步骤3)9‑羟基‑5,6,7,4'–四甲氧基查尔酮在氧化剂作用下分子内环化得到5,6,7,4'–四甲氧基黄酮；步骤4)5,6,7,4'–四甲氧基黄酮在N2保护下同时在脱甲基试剂作用下脱去甲基生成野黄芩素。由于该反应操作简单且安全，后处理操作容易同时得率较高，因此具有广泛的工业应用前景。
• Synthesis and Anticancer Activities of 5,6,7-Trimethylbaicalein Derivatives
  作者：Hua-Lin Liao、Ming-Kuan Hu

  DOI：10.1248/cpb.52.1162

  日期：——

  The aim of this study was to develop potential anticancer agents based on a naturally occurring baicalein, a flavonoid from Scatellariae radix. Cinnamic acid derivatives were converted to corresponding chlorides and then condensed with 3,4,5-trimethoxyphenol in the presence of BF3·Et2O to give chalcones. Intramolecular cyclization of these intermediates by the actions of DMSO/I2 afforded the desired trimethylbaicalein derivatives. Cell viability after treatment with the tested compound for 2 d was determined by a colorimetric MTT assay. The results indicated that most of the derivatives showed improved inhibition of proliferation of Hep G2 cells. Compound 9 was the most potent, in which the cell viability was reduced to <2% at the 25 μM level. In the case of Hep 3B cells, 8a, 8b and 8f showed moderate inhibition of their proliferation and 25 μM was required to reduce the viability to ca. 30%. On the other hand, prostate DU145 cells were more resistant. Most of the derivatives caused a 60% inhibition of DU145 cells only at a concentration of 100 μM or above.

  本研究旨在基于自然界中存在的黄芩素，一种来自黄芩根的黄酮类化合物，开发潜在的抗癌药物。通过将肉桂酸衍生物转化为相应的氯化物，然后在BF3·Et2O存在下与3,4,5-三甲氧基苯酚缩合，得到查尔酮。这些中间体在DMSO/I2的作用下发生分子内环化，得到所需的三甲氧基黄芩素衍生物。通过MTT比色法测定经测试化合物处理2天后的细胞活力。结果表明，大多数衍生物显示出对Hep G2细胞增殖抑制作用的提升。化合物9的抑制作用最强，其在25 μM浓度下细胞活力降至<2%。对于Hep 3B细胞，8a、8b和8f表现出中等程度的增殖抑制作用，需要25 μM浓度才能将活力降低至约30%。另一方面，前列腺DU145细胞的耐药性更强。大多数衍生物仅在100 μM或更高浓度下才导致DU145细胞60%的抑制率。
• Inhibitory Effects of 5,6,7-Trihydroxyflavones on Tyrosinase
  作者：Hong Gao、Jun Nishida、Shizuka Saito、Jun Kawabata

  DOI：10.3390/12010086

  日期：——

  Baicalein (1), 6-hydroxyapigenin (6), 6-hydroxygalangin (13) and 6-hydroxy-kaempferol (14), which are naturally occurring flavonoids from a set of 14 hydroxy-flavones tested, exhibited high inhibitory effects on tyrosinase with respect to L-DOPA,while each of the 5,6,7-trihydroxyflavones 1, 6, 13 or 14 acted as a cofactor tomonophenolase. Moreover, 6-hydroxykaempferol (14) showed the highest activity andwas a competitive inhibitor of tyrosinase compared to L-DOPA. 5,6,7-Trihydroxyflavones 1, 6, 13 or 14 showed also high antioxidant activities. Hence, weconclude that the 5,6,7-trihydroxy-flavones are useful as good depigmentation agentswith inhibitory effects in addition to their antioxidant properties.

  从一组14种羟基黄酮中，天然存在的黄酮类化合物Baicalein（1）、6-羟基芹菜素（6）、6-羟基高良姜素（13）和6-羟基山柰酚（14）对酪氨酸酶关于L-多巴显示出高抑制效果，其中每一种5,6,7-三羟基黄酮1、6、13或14作为单酚酶的辅因子。此外，6-羟基山柰酚（14）表现出最高的活性，并且与L-多巴相比是酪氨酸酶的竞争性抑制剂。5,6,7-三羟基黄酮1、6、13或14也显示出高抗氧化活性。因此，我们得出结论，5,6,7-三羟基黄酮除了其抗氧化特性外，还具有良好的脱色素抑制效果，是有用的脱色素剂。
• Chromones and chromone derivatives and uses thereof
  申请人：Yen Mao-Hsiung

  公开号：US20060142211A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The present invention relates to chromones, novel chromone derivatives, and pharmaceutical formulations containing the same and methods of use thereof. Uses of the present invention include, but are not limited to, use for the prevention and treatment of septic shock, organ injury and other disorders. The compounds described herein can be salt forms and also water-soluble compounds.

  本发明涉及香豆素，新型香豆素衍生物，以及含有它们的制药配方和使用方法。本发明的用途包括但不限于预防和治疗败血性休克、器官损伤和其他疾病。所述化合物可以是盐形式和水溶性化合物。
• Oliverio; Bargellini, Gazzetta Chimica Italiana, 1948, vol. 78, p. 386,394
  作者：Oliverio、Bargellini

  DOI：——

  日期：——