ethyl (S)-2-(phenylsulfinyl)acetate | 560087-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-2-(phenylsulfinyl)acetate
• 英文别名: (S)-ethyl 2-(phenylsulfinyl)acetate；ethyl 2-[(S)-phenylsulfinyl]acetate
• CAS: 560087-80-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• 分子量: 212.269
• InChiKey: HVVJMTVECSPOGD-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-2-(phenylsulfinyl)acetate 、 5-oxoundecanal 在 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  桥接1,2,4-三恶烷的进一步探索

  摘要：

  设计并合成了三种新的双环[3.2.1]型1,2,4-三恶烷。其中之一证明了分子内半水合物对氢过氧化中的空间拥挤有更好的耐受性。另一个代表一个原型，用于可能的操作裂解反应中产生的瞬态自由基。通过合成第三种分子，探索了桥接系统中的新取代模式。如第四分子的对映选择性合成所示，可以通过烯丙醇的手性有效地控制桥接系统中所有立体异构中心的构型。最后，由于在轴向位置同时具有两个取代基的构象异构体的参与，显示了类似的双环[3.3.1]型1,2,4-三恶烷很难合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.090
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.92h， 生成 ethyl (S)-2-(phenylsulfinyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  桥接1,2,4-三恶烷的进一步探索

  摘要：

  设计并合成了三种新的双环[3.2.1]型1,2,4-三恶烷。其中之一证明了分子内半水合物对氢过氧化中的空间拥挤有更好的耐受性。另一个代表一个原型，用于可能的操作裂解反应中产生的瞬态自由基。通过合成第三种分子，探索了桥接系统中的新取代模式。如第四分子的对映选择性合成所示，可以通过烯丙醇的手性有效地控制桥接系统中所有立体异构中心的构型。最后，由于在轴向位置同时具有两个取代基的构象异构体的参与，显示了类似的双环[3.3.1]型1,2,4-三恶烷很难合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.090

文献信息

• Novel C-S Bond Formation Through α’,β-Elimination of tert-Butyl Sulfoxonium Ylides: A Facile Approach to Chiral Sulfoxides
  作者：Liao Jian、Wen-Hao Hu、Xiao-Yu Guan、Zhang-Qin Liu、Hao-Xi Huang、Li-Ping Yang

  DOI：10.1055/s-0029-1217572

  日期：2009.8

  Chiral sulfoxides were prepared in excellent enantio­selectivity through α′,β-elimination of the tert-butyl substituted sulf­oxonium ylide intermediates in situ generated from diazoacetates and (R)-N-tert-butylsulfinyl aldimines in the presence of a copper(I) catalyst.

  手性亚磺酸酯通过在铜(I)催化剂存在下，由二氮乙酸酯和(R)-N-叔丁基亚磺酰阿尔德酮生成的叔丁基取代的亚磺酸酯亚盐中间体的α′,β-消除反应，以优异的对映选择性制备。
• New Catalysts for Asymmetric Oxidation of Prochiral Sulfides Based on Vanadium Complexes with Levopimaric Acid Derivatives
  作者：V. N. Konev、I. V. Eltsov、Z. P. Pai、T. B. Khlebnikova

  DOI：10.1134/s0023158422060076

  日期：2022.12

  The formation of vanadium complexes with synthesized enantio- and diastereomerically pure polydentate tetrahydrosalicylidene ligands of the diterpene series was studied using UV, visible, and 51V NMR spectroscopy. The obtained catalyst complexes were tested in the oxidation of prochiral sulfides with an aqueous 35% hydrogen peroxide solution. The studies on the oxidation of prochiral sulfides showed

  摘要 使用 UV、可见光和51 V NMR 光谱研究了钒配合物与合成的对映体和非对映体纯多齿四氢亚水杨基配体的二萜系列的形成。在用 35% 过氧化氢水溶液氧化前手性硫化物的过程中，对获得的催化剂配合物进行了测试。对前手性硫化物氧化的研究表明，形成的手性亚砜的产率为 28-90%，对映体过量 (EE) 高达 96%。发现所用溶剂的性质决定了亚砜的构型。R-亚砜在乙醇中形成，S-亚砜在亚甲基中形成。
• Further explorations on bridged 1,2,4-trioxanes
  作者：Qi Zhang、Yikang Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.090

  日期：2007.10

  the third molecule. The configurations of all stereogenic centers in the bridged system can be effectively controlled by the chirality of the allyl alcohol as illustrated by the enantioselective synthesis of the fourth molecule. Finally, similar bicyclo[3.3.1]-type 1,2,4-trioxanes are shown very difficult to be synthesized because of the involvement of a conformer with two substituents at axial positions

  设计并合成了三种新的双环[3.2.1]型1,2,4-三恶烷。其中之一证明了分子内半水合物对氢过氧化中的空间拥挤有更好的耐受性。另一个代表一个原型，用于可能的操作裂解反应中产生的瞬态自由基。通过合成第三种分子，探索了桥接系统中的新取代模式。如第四分子的对映选择性合成所示，可以通过烯丙醇的手性有效地控制桥接系统中所有立体异构中心的构型。最后，由于在轴向位置同时具有两个取代基的构象异构体的参与，显示了类似的双环[3.3.1]型1,2,4-三恶烷很难合成。