(+)-aptosimon

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (+)-aptosimon
• 英文别名: Aptosimone；(3S,3aS,6S,6aR)-3,6-bis(1,3-benzodioxol-5-yl)-3,3a,6,6a-tetrahydro-1H-furo[3,4-c]furan-4-one
• 化学式: C₂₀H₁₆O₇
• 分子量: 368.343
• InChiKey: UIPQDOWYNRWNGN-MDVLYUJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-[(S)-(hydroxy)(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl]-3-[(S)-(3,4-methylenedioxyphenyl)(triisopropylsilyloxy)methyl]-4-butanolide 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (+)-aptosimon
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Aptosimon, a 4-Oxofurofuran Lignan, byerythroSelective Aldol Condensation and Stereoconvergent Cyclization as the Key Reactions

  摘要：

  (+)-aptosimon (1) 是由γ-丁内酯 (9) 合成的 4-氧代呋喃木质素。为了构建(+)-aptosimon (1)的两个苄基手性中心，关键反应采用了高赤式选择性醛醇缩合和立体转化的 SN1 分子内环化。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.838

文献信息

• Synthesis and n.m.r. spectra of 2,6- and 2,4-diaryl-3,7-dioxabicyclo-[3.3.0]octanes
  作者：Andrew Pelter、Robert S. Ward、Derrick J. Watson、Ibiba R. Jack

  DOI：10.1039/p19820000183

  日期：——

  A series of isomeric 2,6- and 2,4-diaryl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octanes have been prepared via the corresponding threo, and erythro-dioxo-diesters. Comparison of their 1H and 13C n.m.r. spectra reveals small differences in chemical shifts and coupling constants which could be diagnostic in assigning structures to such compounds. The structure of 4-hydroxysesamin has been confirmed by direct correlation

  经由相应的苏式和赤式-二氧代二酯制备了一系列的异构体2,6-和2,4-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷。通过比较它们的1 H和13 C nmr光谱，可以发现化学位移和偶合常数之间的细微差别，这对于将化合物分配给此类化合物具有诊断意义。4-羟基芝麻素的结构已通过与芝麻素的直接相关得到证实。
• Stevens, David R.; Till, Clive P.; Whiting, Donald A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 2, p. 185 - 190
  作者：Stevens, David R.、Till, Clive P.、Whiting, Donald A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic methods for (Exo,Exo)- and (Exo-,Endo)-2,6-Diarylbicycio [3:3:0] octane lignans: Syntheses of (±)-aptosimon, (±)- styraxin, (±)- asarinin, and (±)- pluviatilol
  作者：David R. Stevens、Donald A. Whiting

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85023-6

  日期：——
• Synthesis of (+)-Aptosimon, a 4-Oxofurofuran Lignan, by<i>erythro</i>Selective Aldol Condensation and Stereoconvergent Cyclization as the Key Reactions
  作者：Satoshi YAMAUCHI、Munetoshi YAMAGUCHI

  DOI：10.1271/bbb.67.838

  日期：2003.1

  The 4-oxofurofuran lignan, (+)-aptosimon (1), was synthesized from γ-butyrolactone (9). To construct the two benzylic chiral center of (+)-aptosimon (1), highly erythro selective aldol condensation and stereoconvergent SN1 intramolecular cyclization were used as the key reactions.

  (+)-aptosimon (1) 是由γ-丁内酯 (9) 合成的 4-氧代呋喃木质素。为了构建(+)-aptosimon (1)的两个苄基手性中心，关键反应采用了高赤式选择性醛醇缩合和立体转化的 SN1 分子内环化。