(2S,4S)-2-[(R)-(hydroxy)(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl]-5-trityloxy-4-pentanolide | 572916-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,4S)-2-[(R)-(hydroxy)(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl]-5-trityloxy-4-pentanolide
• 英文别名: (3S,5S)-3-[(R)-1,3-benzodioxol-5-yl(hydroxy)methyl]-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 572916-18-8
• 化学式: C₃₂H₂₈O₆
• 分子量: 508.571
• InChiKey: LBSDHHOPARDADO-VWYPKUQYSA-N

物化性质

• 沸点：
  676.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-[(R)-(hydroxy)(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl]-5-trityloxy-4-pentanolide 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.42h， 生成 (2R,3R)-2-[(R)-(hydroxy)(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl]-3-[(S)-(methoxymethoxy)(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl]butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Aptosimon, a 4-Oxofurofuran Lignan, byerythroSelective Aldol Condensation and Stereoconvergent Cyclization as the Key Reactions

  摘要：

  (+)-aptosimon (1) 是由γ-丁内酯 (9) 合成的 4-氧代呋喃木质素。为了构建(+)-aptosimon (1)的两个苄基手性中心，关键反应采用了高赤式选择性醛醇缩合和立体转化的 SN1 分子内环化。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.838
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 (5S)-5-[(trityloxy)methyl]tetrahydro-2-furanone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 31.0h， 以43%的产率得到(2S,4S)-2-[(S)-(hydroxy)(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl]-5-trityloxy-4-pentanolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Aptosimon, a 4-Oxofurofuran Lignan, byerythroSelective Aldol Condensation and Stereoconvergent Cyclization as the Key Reactions

  摘要：

  (+)-aptosimon (1) 是由γ-丁内酯 (9) 合成的 4-氧代呋喃木质素。为了构建(+)-aptosimon (1)的两个苄基手性中心，关键反应采用了高赤式选择性醛醇缩合和立体转化的 SN1 分子内环化。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.838

文献信息

• Synthesis of (+)-Aptosimon, a 4-Oxofurofuran Lignan, by<i>erythro</i>Selective Aldol Condensation and Stereoconvergent Cyclization as the Key Reactions
  作者：Satoshi YAMAUCHI、Munetoshi YAMAGUCHI

  DOI：10.1271/bbb.67.838

  日期：2003.1

  The 4-oxofurofuran lignan, (+)-aptosimon (1), was synthesized from γ-butyrolactone (9). To construct the two benzylic chiral center of (+)-aptosimon (1), highly erythro selective aldol condensation and stereoconvergent SN1 intramolecular cyclization were used as the key reactions.

  (+)-aptosimon (1) 是由γ-丁内酯 (9) 合成的 4-氧代呋喃木质素。为了构建(+)-aptosimon (1)的两个苄基手性中心，关键反应采用了高赤式选择性醛醇缩合和立体转化的 SN1 分子内环化。