(E)-3-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)pyridine 1-oxide | 96547-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)pyridine 1-oxide
• 英文别名: methyl (E)-3-(1-oxidopyridin-1-ium-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 96547-46-5
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: VOKWRXXMQMLWEE-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)pyridine 1-oxide 在 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-3-(2'-hydroxypyridin-3-yl)prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  8-Azacoumarins的战略方针

  摘要：

  8-Azacoumarins已成为一类有前途的化合物，但由于具有挑战性而难以开发。提供了用于此类化合物的新颖，通用且实用的方法。关键的内酯化步骤使用与反式丙烯酸相连的吡啶N-氧化物作为起始原料，乙酸酐既作为活化剂，又作为溶剂。该反应涉及多个转化，包括缀合物添加，亲核芳族取代和消除。这些研究为获得8-氮杂香豆素提供了基础，使将来的工作包括发现和开发新型香豆素类药物，荧光探针，光不稳定的保护基团和其他活性分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03771
• 作为产物：
  描述：

  反-3(3-吡啶基)烯丙酸 在 氯化亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-3-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  8-Azacoumarins的战略方针

  摘要：

  8-Azacoumarins已成为一类有前途的化合物，但由于具有挑战性而难以开发。提供了用于此类化合物的新颖，通用且实用的方法。关键的内酯化步骤使用与反式丙烯酸相连的吡啶N-氧化物作为起始原料，乙酸酐既作为活化剂，又作为溶剂。该反应涉及多个转化，包括缀合物添加，亲核芳族取代和消除。这些研究为获得8-氮杂香豆素提供了基础，使将来的工作包括发现和开发新型香豆素类药物，荧光探针，光不稳定的保护基团和其他活性分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03771

文献信息

• Synthesis and reactions of heterocyclic methyl 2-propenoates and 2,3-epoxypropanoates with nucleophiles
  作者：Kamlesh C. Agarwal、Edward E. Knaus

  DOI：10.1002/jhet.5570220117

  日期：1985.1

  Reaction of 2-(3-,4-)pyridinecarboxaldehydes 5 with carbomethoxymethylene triphenylphosphorane afforded predominantly E-methyl-3-(pyridinyl)-2-propenoates 7. Oxidation of 7a-c with m-chloroperbenzoic acid gave methyl E-3-(1-oxidopyridinyl)-2-propenoates 8a-c in high yield. The Darzen's reaction of 5a-c with methyl bromoacetate yielded a mixture of stereoisomers cis-9a-c and methyl trans-3-(pyridinyl)-2

  （3-，4-）2-反应pyridinecarboxaldehydes 5与carbomethoxymethylene三苯基正膦，得到主要Ë甲基-3-（吡啶基）-2- propenoates 7.氧化7A-C与米氯过苯甲酸，得到甲基È -3-（ 1-氧化吡啶基）-2-丙烯酸酯8a-c的产率高。的Darzen的反应5A-C用溴乙酸甲酯，得到立体异构体的混合物的顺式- 9A-C甲基和反式-3-（吡啶基）-2,3-环氧丙酸酯10a到10c中的2：1的比例。氧化顺- 9A-C和反式- 10a到10c，得到相应的顺式- 11A-C和甲基反式-3-（1- oxidopyridinyl）-2,3- epoxypropanoates 12A-C以良好的收率。的反应部11a和12a中与环胺如哌啶，得到相应的苏式- 13和甲基赤-2-（1-哌啶子基）-3-羟基-3-（1-氧-2-吡啶并）丙酸甲酯14.将硼氢化钠
• Metal‐Free Visible‐Light Catalytic Deoxygenation of Azaaryl N‐Oxides: Harnessing Photons for Efficient Greener Synthesis
  作者：Susanta Mandal、Kimron Protim Phukan、Joneswar Basumatary、Biswajit Gopal Roy

  DOI：10.1002/asia.202400147

  日期：——

  to get back the desired substituted azaarenes. An efficient metal-free visible-light photo-redox catalytic deoxygenation of N-oxides of azaheterocyclic compounds has been developed using acridinium based organo-photocatalyst in blue LED light. High efficiency and mildness of this methodology has been demonstrated through higher deoxygenation yield of wide variety of azaheterocyclic N-oxides with reactive

  缺电子氮杂芳烃的区域选择性和化学选择性官能化通常需要将其转化为相应的N-氧化物，并随后在官能化后去除氧以得到所需的取代的氮杂芳烃。使用吖啶基有机光催化剂在蓝色 LED 光下开发了一种高效的无金属可见光光氧化还原催化氮杂环化合物N氧化物脱氧的方法。该方法的高效性和温和性已通过多种具有反应性官能团的氮杂环N-氧化物的较高脱氧产率得到证明。光催化还原的稳健性已通过将反应轻松放大至克级而得到证明，且反应产率没有太大变化。
• AGARWAL, K. C.;KNAUS, E. E., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 1, 65-69
  作者：AGARWAL, K. C.、KNAUS, E. E.

  DOI：——

  日期：——
• Strategic Approach to 8-Azacoumarins
  作者：Dong Wang、Yuxi Wang、Junjie Zhao、Meng Shen、Jianyong Hu、Zhenlin Liu、Linna Li、Furen Xue、Peng Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03771

  日期：2017.3.3

  compounds. The key lactonization step employs trans-acrylic acid attached pyridine N-oxides as the starting material, with acetic anhydride as both the activation agent and the solvent. Multiple transformations were involved in this reaction, including conjugate addition, nucleophilic aromatic substitution, and elimination. These studies provide the basis for access to 8-azacoumarins, enabling future work

  8-Azacoumarins已成为一类有前途的化合物，但由于具有挑战性而难以开发。提供了用于此类化合物的新颖，通用且实用的方法。关键的内酯化步骤使用与反式丙烯酸相连的吡啶N-氧化物作为起始原料，乙酸酐既作为活化剂，又作为溶剂。该反应涉及多个转化，包括缀合物添加，亲核芳族取代和消除。这些研究为获得8-氮杂香豆素提供了基础，使将来的工作包括发现和开发新型香豆素类药物，荧光探针，光不稳定的保护基团和其他活性分子。