4-chloro-1,6-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 205753-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-chloro-1,6-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-Chloro-1,6-diphenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• CAS: 205753-32-8
• 化学式: C₁₇H₁₁ClN₄
• 分子量: 306.754
• InChiKey: WUSTXRIZVDSRBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1,6-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 在 一水合肼 作用下， 反应 8.0h， 以73%的产率得到4-hydrazinyl-1,6-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物作为有效的EGFR WT和EGFR T790M抑制剂和细胞凋亡诱导剂的设计，合成和抗癌评估

  摘要：

  在我们尝试开发有效的EGFR-TKIs的过程中，设计并合成了两个系列的1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物。所有新合成的化合物在体外对EGFR WT的抑制作用进行了评价。化合物15 b，15 Ĵ，和18 d有效地抑制EGFR WT在亚微摩尔的IC 50值相媲美的埃罗替尼。此外，在体外测试了13种显示出有希望的针对EGFR WT的IC 50值的化合物具有抑制突变型EGFR T790M的作用。化合物17 d和17 ˚F表现出朝向EGFR强效抑制活性T790M媲美osimertinib。进一步测试了针对EGFR WT表现出有希望的IC 50值的化合物对三种带有EGFR WT的癌细胞系（MCF-7，HepG2，A549）和两种带有EGFR T790M的癌细胞系（H1975和HCC827）的抗增殖活性。。化合物15 g，15 j，15 n，18 d和18 e它们是针对含有EGFR WT的细胞最有效的抗癌药，而化合物15

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.06.017
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-苯基吡唑-4-甲酰胺 在 盐酸 、 sodium ethanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-chloro-1,6-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物作为有效的EGFR WT和EGFR T790M抑制剂和细胞凋亡诱导剂的设计，合成和抗癌评估

  摘要：

  在我们尝试开发有效的EGFR-TKIs的过程中，设计并合成了两个系列的1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物。所有新合成的化合物在体外对EGFR WT的抑制作用进行了评价。化合物15 b，15 Ĵ，和18 d有效地抑制EGFR WT在亚微摩尔的IC 50值相媲美的埃罗替尼。此外，在体外测试了13种显示出有希望的针对EGFR WT的IC 50值的化合物具有抑制突变型EGFR T790M的作用。化合物17 d和17 ˚F表现出朝向EGFR强效抑制活性T790M媲美osimertinib。进一步测试了针对EGFR WT表现出有希望的IC 50值的化合物对三种带有EGFR WT的癌细胞系（MCF-7，HepG2，A549）和两种带有EGFR T790M的癌细胞系（H1975和HCC827）的抗增殖活性。。化合物15 g，15 j，15 n，18 d和18 e它们是针对含有EGFR WT的细胞最有效的抗癌药，而化合物15

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.06.017

文献信息

• Catalytic Action of Azolium Salts. IX. Synthesis of 6-Aroyl-9H-purines and Their Analogues by Nucleophilic Aroylation Catalyzed by Imidazolium or Benzimidazolium Salt.
  作者：Akira MIYASHITA、Yumiko SUZUKI、Ken-ichi IWAMOTO、Takeo HIGASHINO

  DOI：10.1248/cpb.46.390

  日期：——

  In the presence of 1, 3-dimethylimidazolium iodide (1), 6-chloro-9-phenyl-9H-purine (7) and 4-chloro-5, 6-dimethylpyrrolo[2, 3-d]pyrimidines 40-42 undrwent uncleophilic aroylation with arenecarbaldehydes (5) to give the corresponding fused aroylpyrimidines 8 and 43-45. 1, 3-Dimethylbenzimidazolium iodide (2) was an effective catalyst for the similar synthesis of 7-aroyl-3-phenyl-3H-1, 2, 3-triazolo[4, 5-d]pyrimidines 16-21. In the synthesis of 4-aroyl-1H-pyrazolo[3, 4-d]pyrimidines 26-32, both azolium salts 1 and 2 were effective as catalysts. Moreover, 4-aroyl-7H-pyrrolo[2, 3-d]pyrimidines 43-45 were obtained in good yields via the 4-tosyl derivatives, in the presence of catalytic amounts of sodium p-toluenesulfinate (46) and the imidazolium salt 1. This catalytic aroylation was found to be a facile and useful method for the synthesis of 6-aroyl-9H-purines and their analogues.

  在1, 3-二甲基咪唑鎓碘化物（1）的存在下，6-氯-9-苯基-9H-嘌呤（7）和4-氯-5, 6-二甲基吡咯并[2, 3-d]嘧啶（40-42）与芳烃醛（5）发生亲核芳酰化反应，生成相应的融合芳酰嘧啶（8和43-45）。1, 3-二甲基苯并咪唑鎓碘化物（2）是合成7-酰基-3-苯基-3H-1, 2, 3-三唑并[4, 5-d]嘧啶（16-21）的有效催化剂。在合成4-酰基-1H-吡唑并[3, 4-d]嘧啶（26-32）中，咪唑盐（1和2）均表现出良好的催化效果。此外，通过4-托磺酸衍生物，在催化量的对甲苯磺酸钠（46）和咪唑盐（1）的存在下，获得了良好产率的4-酰基-7H-吡咯并[2, 3-d]嘧啶（43-45）。这种催化芳酰化反应被发现是一种简便而有效的方法，用于合成6-酰基-9H-嘌呤及其类似物。