4-chloro-1,6-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 205753-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-chloro-1,6-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-Chloro-1,6-diphenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• CAS: 205753-32-8
• 化学式: C₁₇H₁₁ClN₄
• 分子量: 306.754
• InChiKey: WUSTXRIZVDSRBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1,6-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 在 一水合肼 作用下， 反应 8.0h， 以73%的产率得到4-hydrazinyl-1,6-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物作为有效的EGFR WT和EGFR T790M抑制剂和细胞凋亡诱导剂的设计，合成和抗癌评估

  摘要：

  在我们尝试开发有效的EGFR-TKIs的过程中，设计并合成了两个系列的1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物。所有新合成的化合物在体外对EGFR WT的抑制作用进行了评价。化合物15 b，15 Ĵ，和18 d有效地抑制EGFR WT在亚微摩尔的IC 50值相媲美的埃罗替尼。此外，在体外测试了13种显示出有希望的针对EGFR WT的IC 50值的化合物具有抑制突变型EGFR T790M的作用。化合物17 d和17 ˚F表现出朝向EGFR强效抑制活性T790M媲美osimertinib。进一步测试了针对EGFR WT表现出有希望的IC 50值的化合物对三种带有EGFR WT的癌细胞系（MCF-7，HepG2，A549）和两种带有EGFR T790M的癌细胞系（H1975和HCC827）的抗增殖活性。。化合物15 g，15 j，15 n，18 d和18 e它们是针对含有EGFR WT的细胞最有效的抗癌药，而化合物15

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.06.017
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-苯基吡唑-4-甲酰胺 在 盐酸 、 sodium ethanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-chloro-1,6-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物作为有效的EGFR WT和EGFR T790M抑制剂和细胞凋亡诱导剂的设计，合成和抗癌评估

  摘要：

  在我们尝试开发有效的EGFR-TKIs的过程中，设计并合成了两个系列的1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物。所有新合成的化合物在体外对EGFR WT的抑制作用进行了评价。化合物15 b，15 Ĵ，和18 d有效地抑制EGFR WT在亚微摩尔的IC 50值相媲美的埃罗替尼。此外，在体外测试了13种显示出有希望的针对EGFR WT的IC 50值的化合物具有抑制突变型EGFR T790M的作用。化合物17 d和17 ˚F表现出朝向EGFR强效抑制活性T790M媲美osimertinib。进一步测试了针对EGFR WT表现出有希望的IC 50值的化合物对三种带有EGFR WT的癌细胞系（MCF-7，HepG2，A549）和两种带有EGFR T790M的癌细胞系（H1975和HCC827）的抗增殖活性。。化合物15 g，15 j，15 n，18 d和18 e它们是针对含有EGFR WT的细胞最有效的抗癌药，而化合物15

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.06.017

文献信息

• Catalytic Action of Azolium Salts. IX. Synthesis of 6-Aroyl-9H-purines and Their Analogues by Nucleophilic Aroylation Catalyzed by Imidazolium or Benzimidazolium Salt.
  作者：Akira MIYASHITA、Yumiko SUZUKI、Ken-ichi IWAMOTO、Takeo HIGASHINO

  DOI：10.1248/cpb.46.390

  日期：——

  In the presence of 1, 3-dimethylimidazolium iodide (1), 6-chloro-9-phenyl-9H-purine (7) and 4-chloro-5, 6-dimethylpyrrolo[2, 3-d]pyrimidines 40-42 undrwent uncleophilic aroylation with arenecarbaldehydes (5) to give the corresponding fused aroylpyrimidines 8 and 43-45. 1, 3-Dimethylbenzimidazolium iodide (2) was an effective catalyst for the similar synthesis of 7-aroyl-3-phenyl-3H-1, 2, 3-triazolo[4, 5-d]pyrimidines 16-21. In the synthesis of 4-aroyl-1H-pyrazolo[3, 4-d]pyrimidines 26-32, both azolium salts 1 and 2 were effective as catalysts. Moreover, 4-aroyl-7H-pyrrolo[2, 3-d]pyrimidines 43-45 were obtained in good yields via the 4-tosyl derivatives, in the presence of catalytic amounts of sodium p-toluenesulfinate (46) and the imidazolium salt 1. This catalytic aroylation was found to be a facile and useful method for the synthesis of 6-aroyl-9H-purines and their analogues.

  在1, 3-二甲基咪唑鎓碘化物（1）的存在下，6-氯-9-苯基-9H-嘌呤（7）和4-氯-5, 6-二甲基吡咯并[2, 3-d]嘧啶（40-42）与芳烃醛（5）发生亲核芳酰化反应，生成相应的融合芳酰嘧啶（8和43-45）。1, 3-二甲基苯并咪唑鎓碘化物（2）是合成7-酰基-3-苯基-3H-1, 2, 3-三唑并[4, 5-d]嘧啶（16-21）的有效催化剂。在合成4-酰基-1H-吡唑并[3, 4-d]嘧啶（26-32）中，咪唑盐（1和2）均表现出良好的催化效果。此外，通过4-托磺酸衍生物，在催化量的对甲苯磺酸钠（46）和咪唑盐（1）的存在下，获得了良好产率的4-酰基-7H-吡咯并[2, 3-d]嘧啶（43-45）。这种催化芳酰化反应被发现是一种简便而有效的方法，用于合成6-酰基-9H-嘌呤及其类似物。
• Design, synthesis and anticancer evaluation of 1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives as potent EGFRWT and EGFRT790M inhibitors and apoptosis inducers
  作者：Ahmed A. Gaber、Ashraf H. Bayoumi、Ahmed M. El-morsy、Farag F. Sherbiny、Ahmed B.M. Mehany、Ibrahim H. Eissa

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.06.017

  日期：2018.10

  agents against the EGFRWT containing cells, while compounds 15e, 17d and 17f showed promising anti-proliferative activities against EGFRT790M containing cells. Furthermore, the most active compound 18d was selected for further studies regarding to its effects on cell cycle progression and induction of apoptosis in the HepG2 cell line. The results indicated that this compound is good apoptotic agent and

  在我们尝试开发有效的EGFR-TKIs的过程中，设计并合成了两个系列的1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物。所有新合成的化合物在体外对EGFR WT的抑制作用进行了评价。化合物15 b，15 Ĵ，和18 d有效地抑制EGFR WT在亚微摩尔的IC 50值相媲美的埃罗替尼。此外，在体外测试了13种显示出有希望的针对EGFR WT的IC 50值的化合物具有抑制突变型EGFR T790M的作用。化合物17 d和17 ˚F表现出朝向EGFR强效抑制活性T790M媲美osimertinib。进一步测试了针对EGFR WT表现出有希望的IC 50值的化合物对三种带有EGFR WT的癌细胞系（MCF-7，HepG2，A549）和两种带有EGFR T790M的癌细胞系（H1975和HCC827）的抗增殖活性。。化合物15 g，15 j，15 n，18 d和18 e它们是针对含有EGFR WT的细胞最有效的抗癌药，而化合物15