2-辛基环丙烷羧酸乙酯 | 52355-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-辛基环丙烷羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-octylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: ethyl 2-octylcyclopropane-1-carboxylate；2-Octylcyclopropan-1-carbonsaeureethylester；2-Octyl-cyclopropancarbonsaeure-aethylester
• CAS: 52355-53-0
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: MBCKIKFPMPKOTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110.5 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.8949 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-辛基环丙烷羧酸乙酯 生成 1-Hydroxymethyl-2-octylcyclopropan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and bactericidal properties of quaternary ammonium salts from 2-alkylcyclopropylmethyl bromides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00923904
• 作为产物：
  描述：

  正癸烯 、 甘氨酸乙酯盐酸盐 在 iodo(5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato-κ4N)rhodium(III) 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以54%的产率得到2-辛基环丙烷羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  5,10,15,20-Tetraphenylporphyrinatorhodium(III) Iodide Catalyzed Cyclopropanation Reactions of Alkenes Using Glycine Ester Hydrochloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0108111

文献信息

• Cyclopropanation catalyzed by osmium porphyrin complexes
  作者：Daniel A. Smith、David N. Reynolds、L. Keith Woo

  DOI：10.1021/ja00059a059

  日期：1993.3

  report herein the use of osmium porphyrins as stereoselective cyclopropanation catalysts using ethyl diazoacetate with a variety of alkenes. In addition, their studies show that an isolable carbene complex ((TTP)Os[double bond]CHCO[sub 2]Et) is capable of catalytically and stoichiometrically cyclopropanating styrene. Several significant aspects have evolved from the use of osmium meso-tetra-p-tolyporphyrin

  作者在此报告了锇卟啉作为立体选择性环丙烷化催化剂的用途，使用重氮乙酸乙酯和各种烯烃。此外，他们的研究表明，可分离的卡宾配合物（（TTP）Os[双键]CHCO[sub 2]Et）能够催化和化学计量地环丙烷化苯乙烯。使用锇内消旋四对甲苯卟啉配合物作为重氮乙酸乙酯对各种烯烃进行环丙烷化的催化剂，已经产生了几个重要方面。该系统提供了迄今为止报道的最高的反/顺异构体比 (a/s = 10)，用于通过重氮乙酸乙酯催化苯乙烯环丙烷化。与从炔底物生成环丙烯的典型环丙烷化催化剂不同，锇卟啉催化剂从苯乙炔生成双环丁烷。而且，作者在制备规模上分离出了第一个卡宾配合物，(TTP)Os[双键]CHCO[sub 2]Et，它对环丙烷化具有催化活性。这种卡宾配合物可以以与催化过程中相同的立体选择性化学计量地环丙烷化苯乙烯的事实进一步证明了它是催化循环中的重要物种。12 个参考文献，1 个标签。
• [OsH4(PPh3)3]: New Catalyst for the Selective Cyclopropanation of Activated Olefins
  作者：Albert Demonceau、François Simal、Corine A. Lemoine、Alfred F. Noels、Igor T. Chizhevsky、Pavel V. Sorokin

  DOI：10.1135/cccc19961798

  日期：——

  The title compound was found to be an efficient catalyst for the selective cyclopropanation of activated olefins by ethyl diazoacetate. The cyclopropane yields range from moderate to good (75 to 95%) for activated olefins such as styrene and styrene derivatives, but are rather low (20 to 30%) for non-activated olefins such as terminal and cyclic alkenes. In the intermolecular competition, styrene was 45 times more reactive than cyclooctene. In all cases, trans (exo) cyclopropane predominated over the cis (endo) isomer.

  该标题化合物被发现是一种高效的催化剂，可用于乙基重氮乙酸酯对活化烯烃的选择性环丙烷化反应。对于苯乙烯和苯乙烯衍生物等活化烯烃，环丙烷产率从中等到良好（75%至95%），但对于非活化烯烃如末端和环烯烃而言，产率较低（20%至30%）。在分子间竞争中，苯乙烯的反应性比环辛烯高出45倍。在所有情况下，trans（exo）环丙烷优先于cis（endo）异构体。
• Olefin cyclopropanation catalysed by bis(imido) chromium(VI) complexes
  作者：Dominique Jan、François Simal、Albert Demonceau、Alfred F. Noels、Konstantin A. Rufanov、Nikolai A. Ustynyuk、Dmitry N. Gourevitch

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01091-6

  日期：1999.7

  Bis(imido) chromium(VI) complexes are efficient catalysts for promoting the cyclopropanation of activated monosubstituted olefins with ethyl diazoacetate. 2,2′-Disubstituted activated olefins and non-activated α- and cyclo-olefins, however, are much less reactive.

  双（亚氨基）铬（VI）配合物是有效的催化剂，可促进重氮乙基乙酸乙酯对活化的单取代烯烃的环丙烷化作用。然而，2，2'-二取代的活化烯烃以及未活化的α-和环烯烃的反应性低得多。
• Olefin cyclopropanation catalyzed by new diiminophosphorane and triiminophosphorane complexes of copper and palladium
  作者：Laurence Beaufort、Albert Demonceau、Alfred F. Noels

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.044

  日期：2005.9

  Chelating diiminophosphorane and tripodal iminophosphorane copper and palladium complexes are found to efficiently catalyze the cyclopropanation of activated monosubstituted olefins with ethyl diazoacetate. Cycloolefins, and linear α-olefins are somewhat less reactive. The diastereoselectivities of the reactions are moderate and no major differences were seen when comparing the bidentate chelating

  发现螯合二亚氨基正膦和三脚架亚氨基正膦的铜和钯配合物可以有效地催化重氮乙基乙酸乙酯对活化的单取代烯烃的环丙烷化反应。环烯烃和直链α-烯烃的反应性稍差。反应的非对映选择性中等，当比较双齿螯合配体和三脚架配体时，没有发现主要差异。
• Lipogenesis control by cyclopropane-carboxylic acids, esters and amides
  申请人：Shell Oil Company

  公开号：US04202902A1

  公开（公告）日：1980-05-13

  Lipogenesis in mammals is inhibited by certain cyclopropanecarboxylic acids, esters and amides.

  哺乳动物中的脂肪合成受到某些环丙烷羧酸、酯和酰胺的抑制。