2-methyl-norborna-2,5-diene | 5235-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-methyl-norborna-2,5-diene
• 英文别名: 2-Methyl-norborna-2,5-dien；5-methylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene；2-Methylnorbornadiene；2-methylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
• CAS: 5235-55-2
• 化学式: C₈H₁₀
• 分子量: 106.167
• InChiKey: OGJJVYFQXFXJKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C
• 密度：
  0.8716 g/cm3
• 保留指数：
  756

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-三氟-2-(三氟甲基)丙-1-烯-1-硫酮 、 2-methyl-norborna-2,5-diene 以83%的产率得到5-Methylene-6-(3,3,3-trifluoro-2-trifluoromethyl-propenylsulfanyl)-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Bis(trifluoromethyl)thioketene. II. Acyclic derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00974a014
• 作为产物：
  描述：

  1-Methyltetracyclo<3.2.0.0^2,7.0^4,6>heptan 在 di-μ-chlorobis(norbornadiene)dirhodium(I) 作用下， 反应 4.5h， 以82%的产率得到2-methyl-norborna-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Baumgaertel, Otto; Szeimies, Guenter, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 6, p. 2180 - 2204

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic equivalents to substituted acetylenes in cycloaddition reactions. Dienophilic reactivity of 2-methyl-, 2-phenyl- and 2,3-trimethylene-1,4-benzodithiins-1,4-tetroxides
  作者：Andrea Giacometti、Ottorino De Lucchi、Francisco Dilillo、Sergio Cossu、Karl Peters、Eva-Maria Peters、Hans G. von Schnering

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85275-3

  日期：1994.1

  (3c) have been prepared with different methods starting from benzene-1,2-dithiol (1). Their reactivity was tested towards cyclopentadiene, sulfolene, furan and 1,3-cyclohexadiene. The Diels-Alder adducts to cyclopentadiene were converted into the corresponding unsaturated hydrocarbons, mimicking the Diels-Alder reaction of substituted acetylenes. The X-ray structure determinations of 4b, a secondary

  亲双烯体2-甲基-1,4-苯并二硫辛-1,4-四氧化物（3a），2-苯基-1,4-苯并二硫辛-1,4-四氧化物（3b）和2,3-三亚甲基-1,4-苯并二硫辛从苯-1，2-二硫醇（1）开始，已经用不同的方法制备了-1，4-四氧化物（3c）。测试了它们对环戊二烯，环丁砜，呋喃和1,3-环己二烯的反应性。模仿环戊二烯的Diels-Alder加合物转化为相应的不饱和烃，模仿了取代乙炔的Diels-Alder反应。X射线结构测定4b（2-苯基-1,4-苯并二硫辛-1,4-四氧化物的制备中的副产物）以及苯基取代的衍生物与环戊二烯的加合物报道了8b。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.1, 1.1.4, page 29 - 48
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Dienic hydrocarbons and derivatives thereof
  申请人：SHELL DEV

  公开号：US02875256A1

  公开（公告）日：1959-02-24
• Application of electron spin resonance spectroscopy to studies of valence isomerization. V. Aliphatic semidiones. XXVIII. Formation of bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-6,7-semidiones from bicyclo[3.2.0] and -[2.2.1]precursors
  作者：Glen A. Russell、Kirk D. Schmitt、John Mattox

  DOI：10.1021/ja00840a047

  日期：1975.4
• [2?+2?] Catalytic homo- and codimerization of substituted norbornadienes
  作者：S. R. Rafikov、U. M. Dzhemilev、R. I. Khusnutdinov、V. A. Dokichev、G. A. Tolstikov、A. Sh. Sultanov、B. G. Zykov、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/bf00950022

  日期：1982.4