t-butyl 3-keto-6-methoxy hexanoate | 144735-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: t-butyl 3-keto-6-methoxy hexanoate
• 英文别名: Tert-butyl 6-methoxy-3-oxohexanoate
• CAS: 144735-83-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: FQPIJGZAPDUCOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 3-keto-6-methoxy hexanoate 在 palladium dihydroxide 、 TEA 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、7.24 MPa 条件下， 生成 [(1S,2S)-2-Acetyl-1-(3-methoxy-propyl)-cyclohexyl]-(2-chloro-allyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  三环海洋生物碱的cylindricine B吡啶喹啉亚类的全合成方法

  摘要：

  利用分子内的N-酰基酮亚胺离子/烯烃杂Diels-Alder反应，以及作为关键步骤的氯乙烯的闭环易位，可以直接利用海洋生物碱B或J的吡啶并喹啉三环系统。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.195
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸叔丁酯 、 2-溴乙基甲基醚 在 sodium hydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到t-butyl 3-keto-6-methoxy hexanoate
  参考文献：
  名称：

  三环海洋生物碱的cylindricine B吡啶喹啉亚类的全合成方法

  摘要：

  利用分子内的N-酰基酮亚胺离子/烯烃杂Diels-Alder反应，以及作为关键步骤的氯乙烯的闭环易位，可以直接利用海洋生物碱B或J的吡啶并喹啉三环系统。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.195

文献信息

• [EN] ASYMETRIC HYDROGENATION OF beta - or gamma g-KETOESTERS AND beta - or gamma -KETOAMIDES<br/>[FR] HYDROGENATION ASYMETRIQUE DES beta - OU gamma -CETOESTERS ET DES beta - OU gamma -CETOAMIDES
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1995018784A1

  公开（公告）日：1995-07-13

  (EN) $g(b)- or $g(g)-Ketoesters and $g(b)- or $g(g)-ketoamides are asymmetrically reduced with a Ru(II)-BINAP derived catalyst at about 40 °C and about 50 N/mm2 of hydrogen in the presence of a strong acid.(FR) La réduction asymétrique des $g(b)- ou $g(g)-cétoesters et des $g(b)- ou $g(g)-cétoamides s'effectue en présence d'un acide fort, au moyen d'un catalyseur dérivé du Ru(II)-BINAP, à environ 40° C et environ 50 N/mm2 d'hydrogène.

  $g(b)-$或 $g(g)-$酮酯和 $g(b)-$或 $g(g)-$酮胺可在强酸存在下，使用基于 Ru(II)-BINAP 的催化剂，在 40 ℃左右和约 50$N/mm²$ 氢气压力下进行非对称还原。
• An improved procedure for the synthesis and use of [RuCl2(BINAP)]2.cntdot.NEt3. Dependence of the ruthenium(II)-BINAP catalyzed asymmetric hydrogenation of .beta.-keto esters on trace amounts of acid
  作者：Steven A. King、Andrew S. Thompson、Anthony O. King、Thomas R. Verhoeven

  DOI：10.1021/jo00051a002

  日期：1992.12

  The asymmetric hydrogenation of beta-keto esters using 0.02-0.05 mol % Ru(II)-BINAP-derived catalyst can be conducted in a stardard Parr shaker apparatus at 40-degrees-C and 30 psi of hydrogen in the presence of 0.1 mol % of a strong acid.
• ASYMETRIC HYDROGENATION OF BETA- or GAMMA-KETOESTERS AND BETA- or GAMMA-KETOAMIDES
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0738254A1

  公开（公告）日：1996-10-23
• US5508435A
  申请人：——

  公开号：US5508435A

  公开（公告）日：1996-04-16
• US5596113A
  申请人：——

  公开号：US5596113A

  公开（公告）日：1997-01-21