N-benzyloxycarbonyl S-benzylcysteine | 5619-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl S-benzylcysteine
• 英文别名: (+/-)-N-Benzyloxycarbonyl-S-benzyl-cystein；N-Benzyloxycarbonyl-S-benzyl-DL-cystein；S-Benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-cystein；L-Cysteine, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-S-(phenylmethyl)-；3-benzylsulfanyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 5619-12-5；95585-39-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄S
• 分子量: 345.419
• InChiKey: ATPNWHGYKFXQNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C
• 沸点：
  560.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl S-benzylcysteine 在 二甲基硫 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 [(2-amino-3-benzylsulfanylpropanoyl)amino]methylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Kametani, Tetsuji; Suzuki, Yukio; Kigasawa, Kazuo, Heterocycles, 1982, vol. 18, p. 295 - 319

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 N,N'-bis-benzyloxycarbonylcystine 在 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以96.6%的产率得到N-Z-S-苯基-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  Process for S-Aryl cysteine

  摘要：

  公开号：

  EP1236715B1

文献信息

• Peptidsynthesen mit gemischten Anhydriden ausN-Acyl-aminosäuren und Saccharin
  作者：Fritz Micheel、Manfred Lorenz

  DOI：10.1002/jlac.19666980128

  日期：1966.11.15

  Anhydride aus N-Acyl-aminosäuren und Saccharin eignen sich ausgezeichnet zur Peptidsynthese. Sie sind reaktionsfähig und gleichzeitig beständig gegen hydrolytische Einflüsse. Die Umsetzung mit Aminosäureestern sowie — besonders vorteilhaft — mit freien Aminosäuren oder Peptiden verläuft mit hohen Ausbeuten. Racemisierungen treten nicht ein. Die gemischten Anhydride werden mit Hilfe von Dicyclohexylcarbodiimid

  来自N-酰基氨基酸和糖精的混合酸酐非常适合肽合成。它们具有反应性，并同时抗水解影响。与氨基酸酯并且特别是与游离氨基酸或肽的反应以高收率进行。不发生外消旋作用。在咪唑存在下，借助二环己基碳二亚胺或亚硫酰氯制备混合酸酐。
• Darstellung und Reaktivität von α-Acyloxy-N-acylglycin-Derivaten
  作者：Dieter Matthies、Bernd Bartsch、Helga Richter

  DOI：10.1002/ardp.19813140305

  日期：——

  Die N,O‐Acylale 5–15 sind aus den Chlorverbindungen 2 und Carbonsäuren erhältlich. Einwirkung von Nucleophilen auf die electrophilen Synthone führt besonders unter basischen Bedingungen zur Bildung der Transamidoalkylierungsprodukte 16–19. Für die Reaktion wird ein Mechanismus vorgeschlagen.

  N, O-酰基化合物 5-15 可以从氯化合物 2 和羧酸中获得。亲核试剂对亲电合成子的作用导致转酰胺基烷基化产物 16-19 的形成，尤其是在碱性条件下。提出了反应机理。
• Jakubke,H.-D., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 2816 - 2828
  作者：Jakubke,H.-D.

  DOI：——

  日期：——
• LI, GEN;LI, CHANGXI;XING, QIYI, CHEMISTRY,(1987) N 12, 28-29
  作者：LI, GEN、LI, CHANGXI、XING, QIYI

  DOI：——

  日期：——
• Kametani, Tetsuji; Suzuki, Yukio; Kigasawa, Kazuo, Heterocycles, 1982, vol. 18, p. 295 - 319
  作者：Kametani, Tetsuji、Suzuki, Yukio、Kigasawa, Kazuo、Hiiragi, Mineharu、Wakisaka, Kikuo、et al.

  DOI：——

  日期：——