N-benzyloxycarbonyl-(O-benzyloxycarbonyl)-(R)-tyrosine | 57228-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-(O-benzyloxycarbonyl)-(R)-tyrosine
• 英文别名: O,N-(di-carbobenzoxy)-D-tyrosine；O,N-(Dicarbobenzoxy)-D-tyrosin；D-Tyrosine, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-, phenylmethyl carbonate (ester)；(2R)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-(4-phenylmethoxycarbonyloxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 57228-57-6
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₇
• 分子量: 449.46
• InChiKey: BFBGTMUCHUBFCZ-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-(O-benzyloxycarbonyl)-(R)-tyrosine 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 hydroxyazobenzotriazole 、 氢气 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 pepticinnamin E
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and In Vitro Evaluation of the Farnesyltransferase Inhibitor Pepticinnamin E

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990104)5:1<227::aid-chem227>3.3.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  D-酪氨酸 、 氯甲酸苄酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-(O-benzyloxycarbonyl)-(R)-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  O-Tertiary amino-alkyl-N-benzoyl tyrosil amides

  摘要：

  酪氨酸衍生物的化学式：##STR1##其中：R.sub.1是具有1-6个碳原子的直链或支链烷基基团，末端为三级氨基团；R.sub.2是未取代、单取代或双取代的苯基或苄氧基基团，取代基为--Cl、--Br、--NO.sub.2、--OCH.sub.3、--CH.sub.3或--CF.sub.3；R.sub.3是一级、二级或三级氨基团或具有7-9个碳原子的芳基烷基氨基团；以及与药用可接受酸盐形式的酪氨酸衍生物。

  公开号：

  US04004008A1

文献信息

• Synthesis and In Vitro Evaluation of the Ras Farnesyltransferase Inhibitor Pepticinnamin E
  作者：Klaus Hinterding、Patrizia Hagenbuch、Janos Rétey、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980518)37:9<1236::aid-anie1236>3.0.co;2-f

  日期：1998.5.18

  A modularly built bisubstrate inhibitor, the natural product pepticinnamin E (shown on the right) was sythesized for the first time. In the case of in vitro assays it inhibits the enzyme farnesyltransferase with respect to both the peptide substrate and farnesylpyrophosphate (KI = 30 and 8 μM, respectively). The inhibitory activity is decisively influenced by the central tripeptide unit and the absolute

  首次合成了模块化构建的双底物抑制剂，即天然产物Peptininnamin E（如右图所示）。在体外试验的情况下，它相对于肽底物和焦磷酸焦磷酸酯均抑制法呢基转移酶（K I分别为30和8μM）。抑制活性决定性地受中央三肽单元和掺入其中的非蛋白质氨基酸的绝对构型的影响。
• FR2259592
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US4004008A
  申请人：——

  公开号：US4004008A

  公开（公告）日：1977-01-18