(R)-2-methoxy-2,2'-oxy-bis-acetaldehyde | 74584-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-methoxy-2,2'-oxy-bis-acetaldehyde
• 英文别名: glyoxal (R)-mono-(methyl 2-oxo-ethyl acetal)；(R)-2-methoxy-3-oxa-glutaraldehyde；(R)-2-Methoxy-3-oxa-glutaraldehyd；(-)(R)-1-Methoxy-1,1'-diformyl-dimethylaether；'L'-Methoxy-diglykolaldehyd'；1,5-dioxo-2(R)-methoxy-3-oxa-pentane；(2R)-2-methoxy-2-(2-oxoethoxy)acetaldehyde
• CAS: 74584-39-7
• 化学式: C₅H₈O₄
• 分子量: 132.116
• InChiKey: CUOMYDZNJOUCKP-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methoxy-2,2'-oxy-bis-acetaldehyde 在 乙醇 、 镍 作用下， 110.0 ℃ 、13.73 MPa 条件下， 生成 (R)-2-(2-hydroxy-ethoxy)-2-methoxy-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Reduction of the Products of Periodate Oxidation of Carbohydrates. I. Hydrogenation with Raney Nickel of the Dialdehydes from the Methyl Glycopyranosides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01616a047
• 作为产物：
  描述：

  甲基-β-D-吡喃木糖苷 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-2-methoxy-2,2'-oxy-bis-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Abuaan, Mohammed M.; Brimacombe, John S.; Low, John N., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 995 - 1002

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of some 3-alkoxycarbonyl-3-C-cyano-3-deoxyglycosides by the reaction of 1,5-dialdehydes with cyanoesters
  作者：Francisco Santoyo Gonzalez、Fernando Hernandez Mateo、Fidel J. Lopez Aparicio

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85017-7

  日期：1989.12

  (12) and -α- l -xylo-pentopyranosides (13), and methyl 4-O-acetyl-3-tert-butoxycarbonyl-2-(1-tert-butoxycarbonyl-1-cyanomethyl)-3-C-cyano-2,3-dideoxy-β- d -xylo-pentopyranoside (14) were also isolated in the reaction of 1 with tert-butyl cyanoacetate followed by acetylation. Isomerizations were observed in the acetylation of 6 and 7, yielding methyl 2,4-di-O-acetyl-3-tert-butoxycarbonyl-3-C-cyano-3-deoxy-β-

  摘要α-（R）-甲氧基二甘醇醛（1）与氰基乙酸乙酯和叔丁基乙酸酯反应生成甲基2,4-二-O-乙酰基-3-C-氰基-3-脱氧-3-乙氧基羰基-β-d -xylo-（4）和-α-1-xylo-pentopyranosides（5）（作为乙酰基衍生物分离），以及3-叔丁氧羰基羰基-3-C-氰基-3-脱氧-β-d -xylo-（ 6）和-α-l-木基戊吡喃糖苷（7）（分别为1：1的加成产物）（主要产物）。次要1：2加成产物甲基2-O-乙酰基-3-叔丁氧基羰基-4-（1-叔丁氧基羰基-1-氰基甲基）-3-C-氰基-3,4-二脱氧-α-1- lyxo-（12）和-α-1-xylo-pentopyranosides（13）和甲基4-O-乙酰基-3-叔丁氧基羰基-2-（1-叔丁氧基羰基-1-氰基甲基）-3-C-在1与氰基乙酸叔丁酯的反应中，然后进行乙酰化反应，还分离出了氰基-2,3-二脱氧-β-d-木基戊
• Abuaan, Mohammed M.; Brimacombe, John S.; Low, John N., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 995 - 1002
  作者：Abuaan, Mohammed M.、Brimacombe, John S.、Low, John N.

  DOI：——

  日期：——
• Chittenden; Guthrie, Journal of the Chemical Society, 1965, p. 2271
  作者：Chittenden、Guthrie

  DOI：——

  日期：——
• Reduction of the Products of Periodate Oxidation of Carbohydrates. I. Hydrogenation with Raney Nickel of the Dialdehydes from the Methyl Glycopyranosides¹
  作者：F. Smith、J. W. Van Cleve

  DOI：10.1021/ja01616a047

  日期：1955.6
• Oxidation of Glycosides by Means of Lead Tetraacetate in Aqueous Solution
  作者：J. M. Grosheintz

  DOI：10.1021/ja01267a045

  日期：1939.12