methyl 3-O-benzyl-β-D-xylopyranoside | 72521-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: Methyl 3-O-benzyl-beta-D-xylopyranoside；(2R,3R,4S,5R)-2-methoxy-4-phenylmethoxyoxane-3,5-diol
• CAS: 72521-39-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: ITZSRSZNDOKQCV-FVCCEPFGSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-β-D-xylopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (1S,2R,5S,7S)-6-benzyl-7-(benzyloxy)-3-oxa-6-azabicyclo[3.1.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  3-羟基氮杂环丁烷羧酸：药物化学家的非蛋白氨基酸

  摘要：

  2,4-二脱氧-2,4-亚氨基核糖酸的两种对映异构体由D-葡萄糖形成是未受保护的 3-羟基氮杂环丁烷羧酸的首次化学合成。3-羟基氮杂环丁烷酰胺在酸性和中性 pH 值下的长期稳定性表明它们作为肽的非蛋白氨基酸组分的价值，为药物化学家提供了一类新的肽等排体。的结构Ñ，3- ö二苄基-2,4-二脱氧-2,4-亚氨基- d -ribonic酸通过X射线结晶分析确定。一个ñ-甲基氮杂环丁烷酰胺衍生物是微摩尔水平的 β-氨基己糖苷酶的特异性抑制剂，并且是与亚氨基糖相关的糖氨基酸的酰胺对任何糖苷酶有效抑制的第二个例子。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200541
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4-O-diacetyl-3-O-benzyl-β-D-xylopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到methyl 3-O-benzyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3-羟基氮杂环丁烷羧酸：药物化学家的非蛋白氨基酸

  摘要：

  2,4-二脱氧-2,4-亚氨基核糖酸的两种对映异构体由D-葡萄糖形成是未受保护的 3-羟基氮杂环丁烷羧酸的首次化学合成。3-羟基氮杂环丁烷酰胺在酸性和中性 pH 值下的长期稳定性表明它们作为肽的非蛋白氨基酸组分的价值，为药物化学家提供了一类新的肽等排体。的结构Ñ，3- ö二苄基-2,4-二脱氧-2,4-亚氨基- d -ribonic酸通过X射线结晶分析确定。一个ñ-甲基氮杂环丁烷酰胺衍生物是微摩尔水平的 β-氨基己糖苷酶的特异性抑制剂，并且是与亚氨基糖相关的糖氨基酸的酰胺对任何糖苷酶有效抑制的第二个例子。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200541

文献信息

• A Chiral Copper Catalyzed Site‐Selective O‐Alkylation of Carbohydrates
  作者：Bo Ren、Jiaxi Wang、Mengyao Zhang、Yue Chen、Wei Zhao

  DOI：10.1002/adsc.202101121

  日期：2022.2

  Highly regioselective alkylation of sugar hydroxyl groups has always been an important challenge in carbohydrate chemistry, especially for the selective alkylation of trans diols, there is no direct and efficient catalytic method so far. A chiral copper catalyzed universal highly site-selective alkylation of trans-diols method is realized. This reaction is performed under mild conditions and has broad

  糖羟基的高度区域选择性烷基化一直是碳水化合物化学中的一个重要挑战，尤其是反式二醇的选择性烷基化，目前还没有直接有效的催化方法。实现了一种手性铜催化的反式二醇通用高位点选择性烷基化方法。该反应条件温和，底物范围广。反应的选择性可以通过调节铜试剂和手性配体来控制。该方法也应用于药物和天然产物的位点选择性修饰。
• Tin-Mediated Regioselective Benzylation and Allylation of Polyols: Applicability of a Catalytic Approach Under Solvent-Free Conditions
  作者：Maddalena Giordano、Alfonso Iadonisi

  DOI：10.1021/jo402399n

  日期：2014.1.3

  The first catalytic version of the stannylene-mediated benzylation and allylation of polyols is reported. The methodology is based on a simple solvent-free protocol that significantly advances, in terms of both experimental ease and synthetic scope, the applicability of tin-promoted selective protections. The described approach is indeed endowed with a very large number of advantages over routine protocols:

  报道了由亚苯乙烯介导的多元醇的苄基化和烯丙基化的第一个催化形式。该方法基于简单的无溶剂方案，在实验简便性和合成范围方面，都大大提高了锡促进的选择性保护的适用性。与常规方案相比，所描述的方法确实具有许多优点：使用低催化负载量的廉价Bu 2SnO是避免使用溶剂的一步法工艺，是在空气中进行反应的最低要求的实验程序，缩短了反应时间，简化了后处理工艺，目标范围广，在许多情况下，收率均优于常规协议。另外，无催化溶剂的方法将亚锡烷基化学的范围扩展到了空前的应用领域，以还原糖和合成高苄基化的结构单元，而这些过程可以通过更苛刻的程序来获得。从概念的角度来看，所描述的结果表明，无溶剂条件可以帮助开发催化方法，否则该方法在溶液中无效。
• Schraml, Jan; Petrakova, Eva; Pihar, Otomar, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 7, p. 1829 - 1841
  作者：Schraml, Jan、Petrakova, Eva、Pihar, Otomar、Hirsch, Jan、Chvalovsky, Vaclav

  DOI：——

  日期：——
• Petrakova, Eva; Schraml, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 3, p. 877 - 888
  作者：Petrakova, Eva、Schraml, Jan

  DOI：——

  日期：——
• 3-Hydroxyazetidine Carboxylic Acids: Non-Proteinogenic Amino Acids for Medicinal Chemists
  作者：Andreas F. G. Glawar、Sarah F. Jenkinson、Amber L. Thompson、Shinpei Nakagawa、Atsushi Kato、Terry D. Butters、George W. J. Fleet

  DOI：10.1002/cmdc.201200541

  日期：2013.4

  4‐iminoribonic acid is the first chemical synthesis of unprotected 3‐hydroxyazetidine carboxylic acids. The long‐term stability of 3‐hydroxyazetidine amides is established at acidic and neutral pH and implies their value as non‐proteinogenic amino acid components of peptides, providing medicinal chemists with a new class of peptide isosteres. The structure of N,3‐O‐dibenzyl‐2,4‐dideoxy‐2,4‐imino‐D‐ribonic

  2,4-二脱氧-2,4-亚氨基核糖酸的两种对映异构体由D-葡萄糖形成是未受保护的 3-羟基氮杂环丁烷羧酸的首次化学合成。3-羟基氮杂环丁烷酰胺在酸性和中性 pH 值下的长期稳定性表明它们作为肽的非蛋白氨基酸组分的价值，为药物化学家提供了一类新的肽等排体。的结构Ñ，3- ö二苄基-2,4-二脱氧-2,4-亚氨基- d -ribonic酸通过X射线结晶分析确定。一个ñ-甲基氮杂环丁烷酰胺衍生物是微摩尔水平的 β-氨基己糖苷酶的特异性抑制剂，并且是与亚氨基糖相关的糖氨基酸的酰胺对任何糖苷酶有效抑制的第二个例子。