(S)-(-)-2-<(2-methoxyethoxy)methoxy>propan-1-al | 86163-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(-)-2-<(2-methoxyethoxy)methoxy>propan-1-al
• 英文别名: (2S)-2-<((methoxyethoxy)methyl)oxy>propanal；(S)-2-<(2-Methoxyethoxy)methyloxy>propanal；(2S)-2-<(2-Methoxyethoxy)methoxy>propanal；(S)-2-<(2-Methoxyethoxy)methoxy>propanal；(2S)-2-[(2-methoxyethoxy)methoxy]propanal；(S)-2-(2-methoxyethoxymethoxy)propanal；(2S)-2-(2-methoxyethoxymethoxy)propanal
• CAS: 86163-01-1
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: RIGIJUJJGUTUKS-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  95 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-<(2-methoxyethoxy)methoxy>propan-1-al 在 正丁基锂 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 反应 41.67h， 生成 (1S,2E,4S)-2-Bromo-4-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-1-phenyl-2-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Mahler, Hellmut; Braun, Manfred, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 6, p. 1379 - 1395

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-<((Methoxyethoxy)methyl)oxy>propanoic Acid Methyl Ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (S)-(-)-2-<(2-methoxyethoxy)methoxy>propan-1-al
  参考文献：
  名称：

  具有与碳6相邻的手性中心的无环前体的硫代-克莱森重排的非对映选择性

  摘要：

  已经制备了许多手性烯丙基醇，并使其与二硫代乙酸进行Mitsunobu反应。在-30℃下通过LDA使烯丙基二硫代酸酯去质子化，并将所得的烯硫醇化物用碘甲烷淬灭，以定量地提供S-烯丙基烯酮二硫缩醛。这些前体在光滑条件下进行硫代克莱森重排：室温或101°C加热。关于立体发生中心的两个取代基的性质，研究了这种σ位移的非对映选择性。对于甲基和叔丁基，观察到75:25的比例，并通过空间位阻来解释。对于各种烷氧基，我们观察到非常适度的选择性，有利于顺式非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88337-x

文献信息

• α-Amino Acids andN-Protected α-Amino Aldehydes by Stereoselective Additions of a Chiral Vinyllithium Reagent to Sulfonylimines
  作者：Manfred Braun、Kersten Opdenbusch

  DOI：10.1002/jlac.199719970121

  日期：1997.1

  proven by conversion into the oxazolidinones 16a–d whose optical purity is determined to exceed 92% e.e. by 1H-NMR measurements in the presence of chiral shift reagents. The sulfonylimine 21a and a series of para-substituted derivatives 21b–h are also allowed to react with the vinyllithium reagent 1b to give mixtures of diastereomers 22/23. The logarithms of the diastereomeric ratios 22:23 correlate with

  手性试剂乙烯基锂（小号） - 1B，从容易二溴烯烃生成（小号） - 1A由溴/锂交换，立体选择性地添加到mesitylsulfonylimines 2A-F ，使得非对映体3在⩾98％获得德柱色谱法之后。将溴代烯烃3a-d在甲醇中进行臭氧分解，得到α-间苯二甲磺酰基氨基酯（S）-8a -d，可以将其水解以提供> 95％ee的N保护的α-氨基酸。另一方面，α-间苯二甲磺酰基氨基醛12a–d当溴代烯烃3a，d–f首先脱溴（11a–d），然后进行臭氧化处理时，可以使用这些化合物。为了避免再聚合，不纯化醛12a-d，而是进行Mukaiyamatype羟醛加成，从而在螯合物控制的反应中将羟基酯15a-d形成为单一非对映异构体。酯15a-d的相对构型可通过转化为恶唑烷酮16a -d来证明，恶唑烷酮16a-d的光学纯度通过1 H-NMR测定在手性位移试剂存在下超过92％ee。磺酰亚胺碱21a和一系列对位
• Novel syntheses of the carbapenem key intermediates, (3R,4R)-4-acetoxy-3-[(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone and (3S,4R)-3-[(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-carboxymethyl-2-azetidinone, from (S)-ethyl lactate
  作者：Yoshio Ito、Yuko Kobayashi、Takeo Kawabata、Mitsuru Takase、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89105-5

  日期：1989.1

  Two types of the carbapenem key intermediates (4 and 6) have been efficiently synthesized from inexpensive (S)-ethyl lactate (7). Thus, (S)-2-benzyloxypropanal readily obtainable from 7 was condensed with di-p-anisylmethylamine to give the chiral imine. The [2+2]-cycloaddition reaction of diketene with the imine underwent in a highly stereoselective manner, yielding the desired 3,4-trans-3-acetyl-β-lactam

  两种类型的碳青霉烯关键中间体（4和6）是由廉价的（S）-乳酸乙酯（7）有效合成的。因此，将容易从7得到的（S）-2-苄氧基丙醛与二对茴香基甲胺缩合，得到手性亚胺。双烯酮与亚胺的[2 + 2]-环加成反应以高度立体选择性的方式进行，产生了所需的3,4-trans-3-乙酰基-β-内酰胺（13a）作为主要产物（非对映选择性为7-10： 1）。这分别以9个步骤和6个步骤进行了详细说明，分别为4和6。
• A highly stereoselective ether directed palladium catalysed aza-Claisen rearrangement
  作者：Andrew G. Jamieson、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/b501346c

  日期：——

  A highly stereoselective rearrangement of allylic trichloroacetimidates to allylic trichloroamides has been achieved using adjacent ether groups to direct facial coordination of the palladium(II) catalyst.

  使用相邻的醚基团来指导钯（II）催化剂的面部配位，已实现了高度立体选择性的烯丙基三氯乙亚氨酸酯重整为烯丙基三氯酰胺。
• Systematic Construction of a Monotetrahydrofuran-Ring Library inAnnonaceous Acetogenins by Asymmetric Alkynylation and Stereodivergent Tetrahydrofuran-Ring Formation
  作者：Naoto Kojima、Naoyoshi Maezaki、Hiroaki Tominaga、Mikito Asai、Minori Yanai、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1002/chem.200305185

  日期：2003.10.17

  diastereoisomers of the monotetrahydrofuran-ring cores of annonaceous acetogenins have been synthesized through utilization of asymmetric alkynylation and stereodivergent one-pot tetrahydrofuran-ring formation. In all cases, the asymmetric alkynylation proceeded with very high diastereoselectivity to give eight kinds of optically pure tetrahydrofuran core from a common alpha-oxyaldehyde. We also describe

  通过使用不对称的炔基化反应和立体发散的一锅四氢呋喃环的形成，合成了非丙酮乙酸原素的单四氢呋喃环核的所有八个非对映异构体。在所有情况下，不对称炔基化反应都具有很高的非对映选择性，可以从常见的α-氧醛制得八种光学纯的四氢呋喃核。我们还描述了八个异构体的（1）H NMR，（13）C NMR和CD光谱数据的比较，并给出了四氢呋喃环结构的完整细节，包括不对称炔基化的模型研究。
• Cyclocondensation reactions of optically active α-alkoxy aldehydes to ketene imines: Synthesis of chiral 2-iminooxetanes
  作者：Gaetano Barbaro、Arturo Battaglia、Patrizia Giorgianni、Daria Giacomini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85745-8

  日期：1993.1

  The Lewis acid promoted hetero-cycloaddition of a series of ketene imines to stereogenic (S)-α-alkoxy aldehydes is regiospecific and gives diastereomeric mixtures of the corresponding optically active 2-iminooxetanes. The possibility of achieving a “chelation” or “non-chelation” controlled facial selectivity is investigated. The non-chelating Lewis acids (BF3.Et2O and ZnCl2.Et2O) govern the selectivity

  路易斯酸促进的一系列烯酮亚胺与立体异构的（S）-α-烷氧基醛的杂环加成是区域特异性的，并给出了相应的旋光性2-亚氨基氧杂环丁烷的非对映异构体混合物。研究了实现“螯合”或“非螯合”控制的面部选择性的可能性。非螯合的路易斯酸（BF 3 .Et 2 O和ZnCl 2 .Et 2 O）控制环加成反应的选择性，抗-Cram产物优先与中低分子量的乙烯酮亚胺形成。相反，顺式-Cram构型的异构体优选在对空间要求高的叔丁基乙烯酮内形成。ñ - p在催化量的镧系元素催化剂的存在下-methoxyphenylimine。