trans-5-cyano-β-dimethylamino-2-nitrostyrene | 96631-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-5-cyano-β-dimethylamino-2-nitrostyrene
• 英文别名: (E)-3-(2-(dimethylamino)vinyl)-4-nitrobenzonitrile；3-((E)-2-dimethylamino-vinyl)-4 nitro-benzonitrile；3-[(E)-2-(dimethylamino)ethenyl]-4-nitrobenzonitrile
• CAS: 96631-89-9
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: OHJWWUPPNWCECP-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-5-cyano-β-dimethylamino-2-nitrostyrene 在 吡啶 、 sodium periodate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 34.3h， 生成 (R)-N-[(5-氰基-2-硝基苯基)甲基]-N-[1-(羟基甲基)-2-苯基乙基]噻吩-2-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  法尼基转移酶抑制剂的实用合成的发展。

  摘要：

  描述了法呢基转移酶抑制剂1的新的实用合成方法的开发。新路线从2-硝基-5-氰基甲苯（9）开始，并在八次化学转化中获得所需的1。关键步骤涉及通过形成TMS醚原位保护羟基，由受阻的β-羟胺12形成磺酰胺13。最终，该新路线成功地证明可产生> 10 kg的API，总收率达29％。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00307
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-硝基苯甲腈 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以4.44 kg的产率得到trans-5-cyano-β-dimethylamino-2-nitrostyrene
  参考文献：
  名称：

  法尼基转移酶抑制剂的实用合成的发展。

  摘要：

  描述了法呢基转移酶抑制剂1的新的实用合成方法的开发。新路线从2-硝基-5-氰基甲苯（9）开始，并在八次化学转化中获得所需的1。关键步骤涉及通过形成TMS醚原位保护羟基，由受阻的β-羟胺12形成磺酰胺13。最终，该新路线成功地证明可产生> 10 kg的API，总收率达29％。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00307

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：CHIESI FARMACEUTICI S.P.A.

  公开号：US20170342056A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  Imidazolone and pyrazolone derivatives of formula (I) described herein exhibit human neutrophil elastase inhibitory properties and are useful for the therapy of diseases and conditions in which HNE is implicated.

  本文描述的公式（I）的咪唑酮和吡唑酮衍生物具有人类中性粒细胞弹性蛋白酶抑制性能，并可用于治疗HNE参与的疾病和病况。
• Clark, Robin D.; Repke, David B., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 121 - 125
  作者：Clark, Robin D.、Repke, David B.

  DOI：——

  日期：——
• CLARK, R. D.;REPKE, D. B., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 1, 121-125
  作者：CLARK, R. D.、REPKE, D. B.

  DOI：——

  日期：——
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF A DISEASE IN WHICH HNE IS IMPLICATED
  申请人：Chiesi Farmaceutici S.p.A.

  公开号：EP3464269A1

  公开（公告）日：2019-04-10
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF A HNE RELATED DISEASE
  申请人：Chiesi Farmaceutici S.p.A.

  公开号：EP3464269B1

  公开（公告）日：2020-04-01