(4S,5R)-3-N-methyl-5-<<(1R,3E)-1-methyl-3-penten>-1-yl>oxazolidin-2-one-4-carboxylic acid | 81135-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-3-N-methyl-5-<<(1R,3E)-1-methyl-3-penten>-1-yl>oxazolidin-2-one-4-carboxylic acid
• 英文别名: (4S,5R)-3-methyl-5-<(1R,3E)-1-methyl-3-pentenyl>-1-oxo-2-oxazolidine-4-carboxylic acid；(4S,5R)-3-methyl-5-((1'R,3'E)-1'-methyl-3'-pentenyl)-2-oxooxazolidine-4-carboxylic acid；(4S,5R)-5-[(E,2R)-hex-4-en-2-yl]-3-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 81135-41-3
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: BGAUKFKTGVDRHY-UNISNWAASA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C
• 沸点：
  431.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-3-N-methyl-5-<<(1R,3E)-1-methyl-3-penten>-1-yl>oxazolidin-2-one-4-carboxylic acid 在 氢氧化钾 作用下， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(2S,3R,4R,6E)-3-羟基-4-甲基-2-(甲基氨基)-6-辛烯酸
  参考文献：
  名称：

  环孢菌素的合成。I.对映体纯的合成（2小号，3 - [R，4 - [R，6 ë）-3-羟基-4-甲基-2-甲氨基-6-辛烯酸从酒石酸起始†

  摘要：

  从R，R -（+）-酒石酸开始，报道了24步合成（2 S，3 R，4 R 6 E）-3-羟基-4-甲基-2-甲基-2-甲基氨基-6-辛烯酸。该新氨基酸存在于从真菌菌株Tolypocladium inflatum GAMS分离的环状十一肽环孢菌素A中。它的立体定向合成首次允许分离和表征先前报道为“ C-9-氨基酸”的新氨基酸[1]。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660742
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3-N-methyl-4-<<(1R,2R,4E)-1-hydroxy-2-methyl-4-hexen>-1-yl>oxazolidin-2-one 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (4S,5R)-3-N-methyl-5-<<(1R,3E)-1-methyl-3-penten>-1-yl>oxazolidin-2-one-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A versatile protocol for β-hydroxy-α-amino acids: an application to (4R)-4-[(e)-2-butenyl]-4n-dimethyl-l-threonine (MeBmt)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89197-3

文献信息

• Modular and stereoselective formal synthesis of MeBmt, an unusual amino acid constituent of cyclosporin A
  作者：Sadagopan Raghavan、M.Abdul Rasheed

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.088

  日期：2004.3

  A convergent, flexible and stereoselective formal synthesis of MeBmt, the nonproteinogenic amino acid constituent of cyclosporin A is disclosed. The sulfinyl moiety has been exploited as the internal nucleophile to stereo- and regioselectively functionalize an allylic carbamate.

  公开了MeBmt的收敛，灵活和立体选择性形式合成，MeBmt是环孢菌素A的非蛋白原性氨基酸成分。亚磺酰基部分已被用作内部亲核试剂，以立体和区域选择性地官能化烯丙基氨基甲酸酯。
• Synthesis of Cyclosporine. I. Synthesis of enantiomerically pure (2S,3R,4R,6E)-3-hydroxy -4-methyl-2-methylamino-6-octenoic acid starting from tartaric acid
  作者：Roland M. Wenger

  DOI：10.1002/hlca.19830660742

  日期：1983.11.2

  Starting from R,R-(+)-tartaric acid, the synthesis of (2S,3R,4R6E)-3-hydroxy -4-methyl-2-methylamino-6-octenoic acid in 24 steps is reported. This novel amino acid is found in the cyclic undecapeptide cyclosporin A, isolated from the fungal strain Tolypocladium inflatumGAMS. Its stereospecific synthesis allowed, for the first time, the isolation and characterization of the new amino acid previously

  从R，R -（+）-酒石酸开始，报道了24步合成（2 S，3 R，4 R 6 E）-3-羟基-4-甲基-2-甲基-2-甲基氨基-6-辛烯酸。该新氨基酸存在于从真菌菌株Tolypocladium inflatum GAMS分离的环状十一肽环孢菌素A中。它的立体定向合成首次允许分离和表征先前报道为“ C-9-氨基酸”的新氨基酸[1]。
• A short synthesis of enantiomerically pure (2S,3R,4R,6E)-3-hydroxy-4-methyl-2-(methylamino)-6-octenoic acid, the unusual C9 amino acid found in the immunosuppressive peptide cyclosporine
  作者：Johannes D. Aebi、Madhup K. Dhaon、Daniel H. Rich

  DOI：10.1021/jo00389a041

  日期：1987.6
• RAO, RAMA A. V.;DHAR, T. G. MURALI;BOSE, D. SUBHAS;CHAKRABORTY, T. K.;GUR+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N3, C. 7361-7370
  作者：RAO, RAMA A. V.、DHAR, T. G. MURALI、BOSE, D. SUBHAS、CHAKRABORTY, T. K.、GUR+

  DOI：——

  日期：——
• RAO, A. V. RAMA;DHAR, T. G. MURALI;CHAKRABORTY, T. K.;GURJAR, M. K., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 17, 2069-2072
  作者：RAO, A. V. RAMA、DHAR, T. G. MURALI、CHAKRABORTY, T. K.、GURJAR, M. K.

  DOI：——

  日期：——