(4S,5R)-3-N-methyl-5-<<(1R,3E)-1-methyl-3-penten>-1-yl>oxazolidin-2-one-4-carboxylic acid | 81135-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-3-N-methyl-5-<<(1R,3E)-1-methyl-3-penten>-1-yl>oxazolidin-2-one-4-carboxylic acid
• 英文别名: (4S,5R)-3-methyl-5-<(1R,3E)-1-methyl-3-pentenyl>-1-oxo-2-oxazolidine-4-carboxylic acid；(4S,5R)-3-methyl-5-((1'R,3'E)-1'-methyl-3'-pentenyl)-2-oxooxazolidine-4-carboxylic acid；(4S,5R)-5-[(E,2R)-hex-4-en-2-yl]-3-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 81135-41-3
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: BGAUKFKTGVDRHY-UNISNWAASA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C
• 沸点：
  431.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-3-N-methyl-5-<<(1R,3E)-1-methyl-3-penten>-1-yl>oxazolidin-2-one-4-carboxylic acid 在 氢氧化钾 作用下， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(2S,3R,4R,6E)-3-羟基-4-甲基-2-(甲基氨基)-6-辛烯酸
  参考文献：
  名称：

  环孢菌素的合成。I.对映体纯的合成（2小号，3 - [R，4 - [R，6 ë）-3-羟基-4-甲基-2-甲氨基-6-辛烯酸从酒石酸起始†

  摘要：

  从R，R -（+）-酒石酸开始，报道了24步合成（2 S，3 R，4 R 6 E）-3-羟基-4-甲基-2-甲基-2-甲基氨基-6-辛烯酸。该新氨基酸存在于从真菌菌株Tolypocladium inflatum GAMS分离的环状十一肽环孢菌素A中。它的立体定向合成首次允许分离和表征先前报道为“ C-9-氨基酸”的新氨基酸[1]。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660742
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3-N-methyl-4-<<(1R,2R,4E)-1-hydroxy-2-methyl-4-hexen>-1-yl>oxazolidin-2-one 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (4S,5R)-3-N-methyl-5-<<(1R,3E)-1-methyl-3-penten>-1-yl>oxazolidin-2-one-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A versatile protocol for β-hydroxy-α-amino acids: an application to (4R)-4-[(e)-2-butenyl]-4n-dimethyl-l-threonine (MeBmt)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89197-3

文献信息

• Modular and stereoselective formal synthesis of MeBmt, an unusual amino acid constituent of cyclosporin A
  作者：Sadagopan Raghavan、M.Abdul Rasheed

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.088

  日期：2004.3

  A convergent, flexible and stereoselective formal synthesis of MeBmt, the nonproteinogenic amino acid constituent of cyclosporin A is disclosed. The sulfinyl moiety has been exploited as the internal nucleophile to stereo- and regioselectively functionalize an allylic carbamate.

  公开了MeBmt的收敛，灵活和立体选择性形式合成，MeBmt是环孢菌素A的非蛋白原性氨基酸成分。亚磺酰基部分已被用作内部亲核试剂，以立体和区域选择性地官能化烯丙基氨基甲酸酯。
• A short synthesis of enantiomerically pure (2S,3R,4R,6E)-3-hydroxy-4-methyl-2-(methylamino)-6-octenoic acid, the unusual C9 amino acid found in the immunosuppressive peptide cyclosporine
  作者：Johannes D. Aebi、Madhup K. Dhaon、Daniel H. Rich

  DOI：10.1021/jo00389a041

  日期：1987.6
• Stereoselective Synthesis of MeBmt and Methyl (4<i>R</i>,5<i>S</i>)-5-Isopropyl-2- phenyloxazoline-4-carboxylate by a Pd-Catalyzed Equilibration
  作者：Gregory R. Cook、P. Sathya Shanker

  DOI：10.1021/jo015760m

  日期：2001.10.1
• RAO, RAMA A. V.;DHAR, T. G. MURALI;BOSE, D. SUBHAS;CHAKRABORTY, T. K.;GUR+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N3, C. 7361-7370
  作者：RAO, RAMA A. V.、DHAR, T. G. MURALI、BOSE, D. SUBHAS、CHAKRABORTY, T. K.、GUR+

  DOI：——

  日期：——
• RAO, A. V. RAMA;DHAR, T. G. MURALI;CHAKRABORTY, T. K.;GURJAR, M. K., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 17, 2069-2072
  作者：RAO, A. V. RAMA、DHAR, T. G. MURALI、CHAKRABORTY, T. K.、GURJAR, M. K.

  DOI：——

  日期：——