4,4'-bis(1-p-anisyl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole-2-yl)biphenyl | 1147081-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4,4'-bis(1-p-anisyl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole-2-yl)biphenyl
• 英文别名: APIP；4,4'-Bis(1-(4-methoxyphenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole-2yl)-biphenyl；3-(4-Methoxyphenyl)-2-[4-[4-[3-(4-methoxyphenyl)phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl]phenyl]phenyl]phenanthro[9,10-d]imidazole；3-(4-methoxyphenyl)-2-[4-[4-[3-(4-methoxyphenyl)phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl]phenyl]phenyl]phenanthro[9,10-d]imidazole
• CAS: 1147081-48-8
• 化学式: C₅₆H₃₈N₄O₂
• 分子量: 798.943
• InChiKey: DETPPGPZCQEWGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-（4-溴苯基）-1-（4-甲氧基苯基）-1H-菲并[9,10-d]咪唑 在 三苯基膦 、 potassium iodide 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到4,4'-bis(1-p-anisyl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole-2-yl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Bis(phenanthroimidazolyl)biphenyl derivatives as saturated blue emitters for electroluminescent devices

  摘要：

  发蓝光的双(菲并咪唑基)联苯衍生物，4,4′-双(1-苯基-1H-菲[9,10-d]菲并咪唑基-2-基)联苯(PPIP)，4,4′-双(1 -对甲苯基-1H-菲并[9,10-d]菲并咪唑基-2-基)联苯 (TPIP) 和 4,4′-双(1-对茴香基-1H-菲[9,10-d]菲并咪唑基不使用昂贵的贵金属催化剂，通过简单的两步程序，以市售原材料为原料，以高产率有效合成了-2-基）联苯（APIP）。这些化合物表现出优异的热性能，具有 197-200 °C 的极高玻璃化转变温度，并在溶液中发出强烈的蓝光，发射峰约为 100°C。 428 和 446 纳米。通过使用不同的空穴传输层，我们优化了基于 PPIP 的器件的电致发光效率。所有基于 PPIP 的设备均在 <3.0 V 的极低施加电压下开启，并发出纯蓝光，国际委员会 y 坐标值 (CIEy) ≤ 0.15。其中，采用TCTA（4,4′,4″-三（N-咔唑基）三苯胺）作为空穴传输层的器件C达到了6.31%的极高外量子效率和7.30 lm/W的功率效率。当在最佳器件C中使用TPIP或APIP作为发射层代替PPIP时，所得器件还表现出超过5%的非常高的外量子效率，并且可以从具有CIEy的基于TPIP的器件获得高度饱和的蓝光≤0.10。

  DOI：

  10.1039/b816327h

文献信息

• ORGANIC MOLECULES FOR USE IN OPTOELECTRONIC DEVICES
  申请人：CYNORA GMBH

  公开号：US20190177303A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The invention relates to an organic molecule for the use in optoelectronic devices. According to the invention, the organic molecule has a first chemical moiety with a structure of formula I, and two second chemical moieties with a structure of formula II, wherein # represents the binding site of a single bond linking the first chemical moiety to the second chemical moiety; V is selected from the group consisting of CN and CF 3 ; and W is the bond linking the first chemical moiety to one of the two second chemical moieties.

  本发明涉及一种用于光电子器件的有机分子。根据本发明，该有机分子具有一个具有公式I结构的第一化学基团和两个具有公式II结构的第二化学基团，其中#表示将第一化学基团与第二化学基团连接的单键结合位点；V选自CN和CF3组成的群体；W是将第一化学基团与两个第二化学基团之一连接的键。
• BIS-PHENANTHROIMIDAZOLYL COMPOUND AND ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME
  申请人：CHENG Chien-Hong

  公开号：US20100253208A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  A bis-phenanthroimidazolyl compound having a following formula is disclosed. Where A1 and A2 comprise identical or different aromatic rings, A3 comprises a polyaromatic hydrocarbon or at least two aromatic groups, and each carbon in A1 to A3 and phenanthrol groups is independently substituted or non-substituted. The bis-phenanthroimidazolyl compound exhibits relatively better thermal properties with higher glass-transition temperature and efficient blue emission. The bis-phenanthroimidazolyl compound may function as a host emitter or charge-transporter. An electroluminescent device is also disclosed.

  公开了一种具有以下式子的双苯并咪唑化合物。其中A1和A2包括相同或不同的芳香环，A3包括多环芳烃或至少两个芳香基团，A1到A3和菲咯啉基团中的每个碳原子独立地被取代或未取代。双苯并咪唑化合物具有相对较好的热性能，具有更高的玻璃化转变温度和高效的蓝色发射。双苯并咪唑化合物可以作为主体发射剂或电荷传输剂。还公开了一种电致发光装置。
• US8048542B2
  申请人：——

  公开号：US8048542B2

  公开（公告）日：2011-11-01
• Bis(phenanthroimidazolyl)biphenyl derivatives as saturated blue emitters for electroluminescent devices
  作者：Chun-Jung Kuo、Ting-Yu Li、Chia-Chun Lien、Charng-Hsing Liu、Fang-Iy Wu、Min-Jie Huang

  DOI：10.1039/b816327h

  日期：——

  Blue-emitting bis(phenanthroimidazolyl)biphenyl derivatives, 4,4′-bis(1-phenyl-1H-phenanthro[9,10-d]phenanthroimidazolyl-2-yl)biphenyl (PPIP), 4,4′-bis(1-p-tolyl-1H-phenanthro[9,10-d]phenanthroimidazolyl-2-yl)biphenyl (TPIP) and 4,4′-bis(1-p-anisyl-1H-phenanthro[9,10-d]phenanthroimidazolyl-2-yl)biphenyl (APIP) were effectively synthesized in high yields from commercially available starting materials through a simple two-step procedure without using expensive noble-metal catalysts. These compounds showed excellent thermal properties with a very high glass-transition temperature of 197–200 °C and emitted intense blue light in solution with emission peaks at ca. 428 and 446 nm. By using a different hole-transporting layer, we optimized the electroluminescent efficiencies of the PPIP-based devices. All the PPIP-based devices were turned on at very low applied voltages of <3.0 V and gave pure-blue light with a Commission Internationale d'Énclairage y-coordinate value (CIEy) ≤ 0.15. Among them, device C using TCTA (4,4′,4″-tris(N-carbazolyl)triphenylamine) as the hole-transporting layer reached a very high external quantum efficiency of 6.31% and power efficiency of 7.30 lm/W. When using TPIP or APIP as the emissive layer to replace PPIP in the optimal device C, the resulting devices also exhibited very high external quantum efficiencies of more than 5%, and highly saturated blue light can be obtained from the TPIP-based device with CIEy ≤ 0.10.

  发蓝光的双(菲并咪唑基)联苯衍生物，4,4′-双(1-苯基-1H-菲[9,10-d]菲并咪唑基-2-基)联苯(PPIP)，4,4′-双(1 -对甲苯基-1H-菲并[9,10-d]菲并咪唑基-2-基)联苯 (TPIP) 和 4,4′-双(1-对茴香基-1H-菲[9,10-d]菲并咪唑基不使用昂贵的贵金属催化剂，通过简单的两步程序，以市售原材料为原料，以高产率有效合成了-2-基）联苯（APIP）。这些化合物表现出优异的热性能，具有 197-200 °C 的极高玻璃化转变温度，并在溶液中发出强烈的蓝光，发射峰约为 100°C。 428 和 446 纳米。通过使用不同的空穴传输层，我们优化了基于 PPIP 的器件的电致发光效率。所有基于 PPIP 的设备均在 <3.0 V 的极低施加电压下开启，并发出纯蓝光，国际委员会 y 坐标值 (CIEy) ≤ 0.15。其中，采用TCTA（4,4′,4″-三（N-咔唑基）三苯胺）作为空穴传输层的器件C达到了6.31%的极高外量子效率和7.30 lm/W的功率效率。当在最佳器件C中使用TPIP或APIP作为发射层代替PPIP时，所得器件还表现出超过5%的非常高的外量子效率，并且可以从具有CIEy的基于TPIP的器件获得高度饱和的蓝光≤0.10。