methyl (methyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosid)uronate | 169557-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (methyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosid)uronate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-3-hydroxy-6-methoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 169557-85-1
• 化学式: C₂₂H₂₂O₉
• 分子量: 430.411
• InChiKey: LJGZMOHTGCMRNR-UDDBWUTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (methyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosid)uronate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzoyloxy-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-3-(2,2,2-trichloro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  软骨素6-硫酸盐三糖甲基糖苷合成过程中2-脱氧-2-三氯乙酰氨基-d-半乳糖活化的4,6-O-亚苄基衍生物在糖基化反应中的意外立体化学结果

  摘要：

  甲基（β-D-吡喃葡糖基糖醛酸）-（1-> 3）-（2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-磺基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 4）的合成描述了）-（β-D-吡喃葡萄糖苷）尿酸三钠盐，软骨素6-硫酸盐三糖衍生物。强调了在涉及2-脱氧-2-三氯乙酰氨基-D-半乳糖系列和D-葡萄糖醛酸衍生的受体的活化的4,6-O-亚苄基衍生物的糖基化反应中失去立体控制。通过使用苯基3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-1-硫代-2-三氯乙酰胺基-β-D-Gala吡喃果糖苷可以克服这一缺点，得到所需的β-联二糖高产率的衍生物具有出色的立体选择性。随后将其进行酸催化的甲醇分解，然后进行苄基化，并与2,3,3甲基进行缩合，生成4-三-O-苯甲酰基-1-O-三氯乙酰亚胺基-α-D-吡喃葡萄糖醛，得到预期的三糖衍生物。随后将N-三氯乙酰基转化为N-乙酰基，进行温和的酸水解，在氨基糖部分的C-6处进行选择性O-磺化，然后进行

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00322-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl (methyl β-D-glucopyranosid)uronate 、 苯甲酰氯 在 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 生成 methyl (methyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosid)uronate 、 methyl (methyl 2,4-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosid)uronate 、 methyl (methyl 3,4-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  Coutant, Caroline; Jacquinet, Jean-Claude, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 12, p. 1573 - 1582

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Factors Affecting Stereocontrol during Glycosidation of 2,3-Oxazolidinone-Protected 1-Tolylthio-<i>N</i>-acetyl-<scp>d</scp>-glucosamine
  作者：Peng Wei、Robert J. Kerns

  DOI：10.1021/jo047812o

  日期：2005.5.1

  It is demonstrated that a ring-fused 2,3-oxazolidinone-protected derivative of 1-tolylthio-N-acetyl-D-glucosamine undergoes high-yield glycosidation under mild donor activation conditions. Stereoselective formation of alpha-linked or beta-linked glycosides is dependent on reactivity of acceptor alcohols, where rate of glycosidation correlates to stereochemical outcome. Evidence for the role of glycosyl triflate intermediates and the N-acetyl substituent of the 2N,3O-oxazolidinone ring in stereochemical control is presented.
• The use of 2-deoxy-2-trichloroacetamido-?-glucopyranose derivatives in syntheses of hyaluronic acid-related tetra-, hexa-, and octa-saccharides having a methyl β-?-glucopyranosiduronic acid at the reducing end
  作者：G Blatter

  DOI：10.1016/0008-6215(96)00085-7

  日期：1996.7.19
• Coutant, Caroline; Jacquinet, Jean-Claude, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 12, p. 1573 - 1582
  作者：Coutant, Caroline、Jacquinet, Jean-Claude

  DOI：——

  日期：——
• Unexpected stereochemical outcome of activated 4,6-O-benzylidene derivatives of the 2-deoxy-2-trichloroacetamido-d-galacto series in glycosylation reactions during the synthesis of a chondroitin 6-sulfate trisaccharide methyl glycoside
  作者：Frédéric Bélot、Jean-Claude Jacquinet

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00322-5

  日期：2000.4

  disaccharide derivative in high yield with an excellent stereoselectivity. This later was submitted to acid-catalyzed methanolysis, followed by benzylidenation, and condensed with methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-O-trichloroacetimidoyl-alpha-D-glucopyran uronate to afford the expected trisaccharide derivative. Subsequent transformation of the N-trichloroacetyl group into N-acetyl, mild acid hydrolysis, selective

  甲基（β-D-吡喃葡糖基糖醛酸）-（1-> 3）-（2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-磺基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 4）的合成描述了）-（β-D-吡喃葡萄糖苷）尿酸三钠盐，软骨素6-硫酸盐三糖衍生物。强调了在涉及2-脱氧-2-三氯乙酰氨基-D-半乳糖系列和D-葡萄糖醛酸衍生的受体的活化的4,6-O-亚苄基衍生物的糖基化反应中失去立体控制。通过使用苯基3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-1-硫代-2-三氯乙酰胺基-β-D-Gala吡喃果糖苷可以克服这一缺点，得到所需的β-联二糖高产率的衍生物具有出色的立体选择性。随后将其进行酸催化的甲醇分解，然后进行苄基化，并与2,3,3甲基进行缩合，生成4-三-O-苯甲酰基-1-O-三氯乙酰亚胺基-α-D-吡喃葡萄糖醛，得到预期的三糖衍生物。随后将N-三氯乙酰基转化为N-乙酰基，进行温和的酸水解，在氨基糖部分的C-6处进行选择性O-磺化，然后进行