N-(2-piperidin-1-ylethyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide | 291292-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-piperidin-1-ylethyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 291292-16-5
• 化学式: C₁₆H₁₈F₆N₂O
• 分子量: 368.322
• InChiKey: PMDNTFNMGXPRBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-piperidin-1-ylethyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide 、 碘甲烷 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  单齿氢键供体双功能催化剂将常压二氧化碳固定成环状碳酸酯

  摘要：

  在温和条件下，利用氢键供体（HBD）和亲核卤化物协同催化，将环氧化物和CO 2 有效转化为环状碳酸酯是一个有吸引力的研究课题。在此，我们报道了一种带有 CO N(H) 部分的新型卤化鎓作为弱 HBD 催化剂，可在温和条件下促进环氧化物和 CO 2 的环加成反应。仔细研究了结构对催化活性的影响，包括可调取代基、官能团之间的距离和抗衡阴离子。结果表明，芳环上双间位取代的催化剂在大气压、25-70℃下表现出优异的将环氧氯丙烷转化为环状碳酸酯的活性。十二个末端环氧化物被转化为相应的环状碳酸酯，分离产率为 72-99%。通过对照实验和核磁共振滴定，提出并验证了合理的激活机制。此外，良好的可回收性证明卤化鎓是一种可持续的绿色有机催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2023.113765
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨乙基)哌啶 、 3,5-双三氟甲基苯甲酸 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到N-(2-piperidin-1-ylethyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and structure–activity relationship of novel inhibitors against H5N1 hemagglutinin-mediated membrane fusion

  摘要：

  We reported previously that a small molecule named CL-385319 could inhibit H5N1 influenza virus infection by targeting hemagglutinin, the envelope protein mediating virus entry. In the present study, a novel series of derivatives focused on the structural variation of CL-385319 were synthesized as specific inhibitors against the H5 subtype of influenza A viruses. These small molecules inhibited the low pH-induced conformational change of hemagglutinin, thereby blocking viral entry into host cells. Compound 11 was the most active inhibitor in this series with an IC50 of 0.22 mu M. The structure activity relationships analysis of these compounds showed that the 3-fluoro-5-(trifluoromethyl)benzamide moiety was very important for activity, and the -F group was a better substituent group than -CF3 group in the phenyl ring. The inhibitory activity was sensitive to the benzamide because the oxygen and hydrogen of the amide served as H-bond acceptor and donor, respectively. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.08.041