2-[2-(3-chloro-phenyl)-2H-tetrazol-5-yl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 863646-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[2-(3-chloro-phenyl)-2H-tetrazol-5-yl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 2-[2-(3-chloro-phenyl)-2H-tetrazol-5-yl]-piperidine-1-carboxylicacid tert-butyl ester；tert-butyl 2-[2-(3-chlorophenyl)-2H-tetrazol-5-yl]piperidine-1-carboxylate；tert-butyl 2-[2-(3-chlorophenyl)tetrazol-5-yl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 863646-51-9
• 化学式: C₁₇H₂₂ClN₅O₂
• 分子量: 363.847
• InChiKey: HACPNZQYQSXWMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(3-chloro-phenyl)-2H-tetrazol-5-yl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以65.8%的产率得到2-[2-(3-chlorophenyl)-2H-tetrazol-5-yl]-piperidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYHETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] COMPOSES POLYHETEROCYCLIQUES ET UTILISATION DE CEUX-CI COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR METABOTROPIQUE DU GLUTAMATE

  摘要：

  本发明涉及公式(I)的新化合物，其中P、Q、X1、X2、X3、X4、X5、X6、R1、R2、R3、m、n和p的定义如公式(I)中所述，或其盐或水合物，以及其制备方法和用于制备的新中间体，含有所述化合物的药物组合物以及所述化合物在治疗中的应用。

  公开号：

  WO2005080386A1
• 作为产物：
  描述：

  3-chlorobenzenediazonium chloride 、 2-{[(4-methyl-phenyl)-sulfonyl]-hydrazonomethyl}-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 2-[2-(3-chloro-phenyl)-2H-tetrazol-5-yl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2007/39782

  摘要：

  公开号：

文献信息

• mGluR5 modulators II
  申请人：Isaac Methvin

  公开号：US20070259916A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The present invention is directed to novel compounds, to a process for their preparation, their use in therapy and pharmaceutical compositions comprising the novel compounds.

  本发明涉及新化合物，以及用于它们的制备的方法，它们在治疗中的应用以及包含这些新化合物的药物组合物。
• Poly-heterocyclic compounds and their use as metabotropic glutamate receptor antagonists
  申请人：Arora Jalaj

  公开号：US20060025414A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention relates to new compounds of formula I, wherein P, Q, X 1 , X 2 , X 3 , X 4 X 5 , X 6 , R 1 , R 2 , R 3 , m, n, and p are as defined as in formula I, or salts, or hydrates thereof, processes for their preparation and new intermediates used in the preparation thereof, pharmaceutical compositions containing said compounds and to the use of said compounds in therapy.

  本发明涉及公式I的新化合物，其中P、Q、X1、X2、X3、X4X5、X6、R1、R2、R3、m、n和p的定义如公式I中所述，或其盐或水合物，以及用于其制备的新中间体，含有上述化合物的药物组合物以及在治疗中使用上述化合物的用途。
• Hit-to-lead optimization of disubstituted oxadiazoles and tetrazoles as mGluR5 NAMs
  作者：Gábor Wágner、Csaba Wéber、Olga Nyéki、Katalin Nógrádi、Attila Bielik、László Molnár、Amrita Bobok、Attila Horváth、Béla Kiss、Sándor Kolok、József Nagy、Dalma Kurkó、Krisztina Gál、István Greiner、Zsolt Szombathelyi、György M. Keserű、György Domány

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.075

  日期：2010.6

  Here we report the discovery and early SAR of a series of mGluR5 negative allosteric modulators ( NAMs). Starting from a moderately active HTS hit we synthesized 3,5-disubstituted-oxadiazoles and tetrazoles as mGluR5 NAMs. Based on the analysis of ligand efficiency and lipophilic efficiency metrics we identified a promising lead candidate as a starting point for further optimization. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• POLYHETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1716143A1

  公开（公告）日：2006-11-02
• [EN] TETRAZOLE DERIVATIVES AS MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES DE TETRAZOLE UTILISES COMME MODULATEURS DE RECEPTEURS METABOTROPIQUES DU GLUTAMATE
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZET

  公开号：WO2007039782A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  [EN] The present invention relates to new compounds of formula (I) wherein Y₁ and Y₂ selected from the group consisting of hydrogen, halogen atom, C_1-4 alkyl, C_1-4 alkoxy or cyano group, X is oxygen or two hydrogen atoms; Z is -(CH₂)n- group or S; n is 1 or 2; R is selected from the group consisting of optionally substituted C_1-7 alkyl, C_1-4 haloalkyl, C_1-4 hydroxyalkyl, C_1-3OC_1-3 alkyl, C_1-4 cyanoalkyl, C_0-2(NR¹R²)alkyl, C_1-4-alkylCOOC_1-4-alkyl, C_1-4-alkylOCOC_1-4-alkyl, C_1-4-alkylNHCOC_1-4-alkyl, C_2-7 alkenyl, C_2-7 alkynyl, CH₂O-(CH₂)_1-3-OCH₃; an optionally substituted C_3-7 cycloalkyl; phenyl; C_3-7 saturated or unsaturated heterocyclyl or heteroaryl group containing 1-4 heteroatom; R¹ and R² are independently selected from hydrogen, C_1-7 alkyl or C_1-6 alkanoyl group - and/or enantiomers and/or racemates and/or diastereomers and/or geometric isomers and/or pharmaceutically acceptable salts thereof formed with acids and bases, to the process for producing said compounds, to pharmaceutical compositions containing said compounds and to their use in the prevention and/or treatment of mGluR5 receptor-mediated disorders.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux composés de formule (I) dans laquelle Y₁ et Y₂ sont sélectionnés dans le groupe constitué par hydrogène, un atome halogène, C_1-4 alkyle, C_1-4 alkoxy ou cyano, X représente l'oxygène ou deux atomes hydrogène; Z désigne le groupe -(CH₂)n- ou S; n est égal à 1 ou à 2; R est sélectionné dans le groupe constitué par C_1-7 alkyle, C_1-4 haloalkyle, C_1-4 hydroxyalkyle, C_1-3OC_1-3 alkyle, C_1-4 cyanoalkyle, C_0-2(NR¹R²)alkyle, C_1-4-alkylCOOC_1-4-alkyle, C_1-4-alkylOCOC_1-4-alkyle, C_1-4-alkylNHCOC_1-4-alkyle, C_2-7 alcényle, C_2-7 alkynyle, CH₂O-(CH₂)_1-3-OCH₃éventuellement substitués ; par un cycloalkyle en C_3-7 éventuellement substitué; phényle; hétérocyclyle saturé ou insaturé en C_3-7 ou par un groupe hétéroaryle contenant 1 à 4 hétéroatomes; R¹ et R² sont sélectionnés indépendamment dans le groupe constitué par hydrogène ou C_1-7 alkyle ou C_1-6 alkanoyle; et/ou par des énantiomères et/ou des racémates et/ou des diastéréoisomères et/ou des isomères géométriques et/ou des sels pharmaceutiquement acceptables formés d'acides et de bases; l'invention porte également sur des procédés de production desdits composés, des compositions pharmaceutiques renfermant lesdits composés et leur utilisation dans la prévention et/ou le traitement de troubles induits par le récepteur de mGluR5.