ethyl 2-bromo-3-(2-furyl)acrylate | 6824-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-bromo-3-(2-furyl)acrylate
• 英文别名: 2-Brom-3-<2>furyl-acrylsaeure-aethylester；ethyl 3-(furan-2-yl)-2-bromopropenoate；2-bromo-3-furan-2-yl-acrylic acid ethyl ester；Ethyl 2-bromo-3-(furan-2-yl)prop-2-enoate；ethyl 2-bromo-3-(furan-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 6824-28-8
• 化学式: C₉H₉BrO₃
• 分子量: 245.073
• InChiKey: NCLSZSUHTXFLFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52 °C
• 沸点：
  279.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.506±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-3-(2-furyl)acrylate 在 potassium tert-butylate 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (2-furyl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  α-溴丙烯酸酯的制备：从醛与 Ph3P/Br3CCO2Et 合成共轭乙炔羧酸的一锅法

  摘要：

  我们已经建立了 Wittig 反应以高选择性合成 α-溴丙烯酸酯的最佳条件，并开发了一种简单高效的一锅法以中等至高收率制备各种共轭炔羧酸。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032070
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 三溴乙酸乙酯 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到ethyl 2-bromo-3-(2-furyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  α-溴丙烯酸酯的制备：从醛与 Ph3P/Br3CCO2Et 合成共轭乙炔羧酸的一锅法

  摘要：

  我们已经建立了 Wittig 反应以高选择性合成 α-溴丙烯酸酯的最佳条件，并开发了一种简单高效的一锅法以中等至高收率制备各种共轭炔羧酸。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032070

文献信息

• A Facile One-Pot Synthesis of α-Bromo-α,β-unsaturated Esters from Alcohols
  作者：Usama Karama、Zeid Al-Othman、Abdullah Al-Majid、Abdulrahman Almansour

  DOI：10.3390/molecules15053276

  日期：——

  in CH2Cl2 followed by the addition of an alcohol in the presence of manganese dioxide under ultrasonic irradiation constitutes a stereoselective one-pot procedure for the preparation of Z-configured α–bromo-α,β-unsaturated esters in good to excellent yield.

  在 CH2Cl2 中用（碳乙氧基亚甲基）三苯基正膦（1）处理 N-溴代琥珀酰亚胺（NBS），然后在二氧化锰的存在下在超声波照射下加入醇，构成了一种立体选择性的一锅法制备 Z-构型的 α-溴-α,β-不饱和酯的产率非常好。
• Site-specific preparation of 4-substituted-6-fluoro(carboalkoxyl)benzo[b]furans and benzo[b]thiophenes via base-catalyzed cyclization of enyne derivatives
  作者：Yi Wang、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.05.019

  日期：2007.9

  synthesis of 4-substituted-6-fluoro(carboalkoxyl)benzo[b]furans and benzo[b]thiophenes is described. The reactions of heterocyclic aromatic aldehydes with a Wittig reagent, followed by Sonogashira reaction with terminal alkynes, and subsequent base-catalyzed cyclization site-specifically provide 4-substituted-6-fluoro(carboalkoxyl)benzo[b]furans and benzo[b]thiophenes in good yields.

  描述了4-取代的6-氟（羰基烷氧基）苯并[ b ]呋喃和苯并[ b ]噻吩的位点特异性合成。杂环芳族醛与Wittig试剂反应，然后与末端炔烃进行Sonogashira反应，然后进行碱催化的环化位点，可特异性地提供4-取代的6-氟（羰基烷氧基）苯并[ b ]呋喃和苯并[ b ]噻吩丰产。
• The reaction of substituted ethyl α-bromocinnamates with tetrabutyl ammonium fluoride
  作者：Yan Liang、Ying Peng Zhang、Wei Yu

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.05.015

  日期：2012.7

  -bromocinnamates with tetrabutyl ammonium fluoride (TBAF) was influenced largely by the position of the substituent at the phenyl ring. While the substrates without an ortho substituent at the phenyl ring were transformed to the corresponding β -fluoro ethyl cinnamates under the reaction conditions, the presence of an ortho substituent only resulted in the formation of ethyl 3-phenylpropiolate derivatives

  摘要α-溴代肉桂酸乙酯与四丁基氟化铵（TBAF）的反应在很大程度上受取代基在苯环上的位置的影响。虽然在反应条件下将在苯环上没有邻取代基的底物转化为相应的β-氟乙基肉桂酸酯，但是邻取代基的存在仅导致3-苯基丙酸乙酯衍生物的形成。由于甲氧基的供电子作用，丙烯酸2-溴-3-（4-甲氧基苯基）乙酯的反应也不能递送氢氟化产物。
• Preparation of α-Bromoacrylates: One-Pot Procedure for the Synthesis of Conjugated Acetylenic Carboxylates from Aldehydes with Ph₃P/Br₃CCO₂Et
  作者：Doo Jang、Joong-Gon Kim、Dong Kang

  DOI：10.1055/s-2008-1032070

  日期：2008.2

  established the optimal conditions for the Wittig reaction for synthesizing α-bromoacrylates with a high selectivity, and developed a simple and efficient one-pot procedure for preparing various conjugated acetylenic carboxylates in moderate to high yields.

  我们已经建立了 Wittig 反应以高选择性合成 α-溴丙烯酸酯的最佳条件，并开发了一种简单高效的一锅法以中等至高收率制备各种共轭炔羧酸。