(Z)-3-cyclohexyl-N-methoxy-N-methyl-2-propenamide | 849693-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-cyclohexyl-N-methoxy-N-methyl-2-propenamide
• 英文别名: (Z)-3-cyclohexyl-N-methoxy-N-methylprop-2-enamide
• CAS: 849693-89-6
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: KRTSBUAUQVDYPR-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基锂 、 (Z)-3-cyclohexyl-N-methoxy-N-methyl-2-propenamide 在 cerium(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(Z)-3-cyclohexyl-1-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Application of Organocerium Reagents for the Efficient Conversion ofZ-α,β-Unsaturated Weinreb Amides toZ-α,β-Unsaturated Ketones

  摘要：

  研究了富含 Z 的不饱和 Weinreb 酰胺与有机锂和有机铈试剂的反应。考虑到几何形状的保留程度和反应的清洁度，有机铈试剂在转化为 Z-α，β-不饱和酮方面更为有效。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.470
• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 、 [(methoxy-methyl-carbamoyl)-methyl]-phosphonic acid bis-(2,2,2-trifluoro-ethyl) ester 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-3-cyclohexyl-N-methoxy-N-methyl-2-propenamide 、 (E)-3-cyclohexyl-N-methoxy-N-methylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Application of Organocerium Reagents for the Efficient Conversion ofZ-α,β-Unsaturated Weinreb Amides toZ-α,β-Unsaturated Ketones

  摘要：

  研究了富含 Z 的不饱和 Weinreb 酰胺与有机锂和有机铈试剂的反应。考虑到几何形状的保留程度和反应的清洁度，有机铈试剂在转化为 Z-α，β-不饱和酮方面更为有效。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.470

文献信息

• Synthesis of ?-monosubstituted ?,?-unsaturated amides withZ-selectivity using diphenylphosphonoacetamides
  作者：Satoshi Kojima、Tsugihiko Hidaka、Yuko Ohba

  DOI：10.1002/hc.20054

  日期：——

  The utility of diphenylphosphonoacetamides [(PhO)2P(O)CH2CONRR′] as Horner–Wadsworth–Emmons reagents was examined with five different patterns of substitution upon the amide nitrogen atom (2a: R, R′ = CH2Ph; 2b: R = CH2Ph, R′ = H; 2c: R = Me, R′ = OMe; 2d: R, R′ = Ph; 2e: R, R′ = (CH2)4). The reaction of 2a was found to be Z-selective for aromatic aldehydes with selectivities up to 95:5. Reagent 2b

  二苯基膦酰基乙酰胺 [(PhO)2P(O) CONRR'] 作为 Horner-Wadsworth-Emmons 试剂的效用通过酰胺氮原子上的五种不同取代模式进行了检查 (2a: R, R' = Ph; 2b: R = Ph , R' = H; 2c: R = Me, R' = OMe; 2d: R, R' = Ph; 2e: R, R' = (CH2)4)。发现 2a 的反应对芳香醛具有 Z 选择性，选择性高达 95:5。试剂 2b 对苯甲醛 (85:15) 和 3-苯丙醛 (87:13) 都具有合理的选择性，而 2c 仅对后者的烷基醛 (83:17) 有一定的效果。与 2a 相比，化合物 2d 和 2e 的选择性略低。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:515–523, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience
• Bis(2-t-butylphenyl)phosphonoacetamides for the highly cis-selective synthesis of α,β-unsaturated amides
  作者：Kaori Ando、Shigeo Nagaya、Yuko Tarumi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.130

  日期：2009.10

  New Horner-Wadsworth-Emmons reagents, (o-t-BuPhO)(2)P(O)CH2CONMe(OMe) and (o-t-BuPhO)(2)-P(O)CH2CON(CH2CH2) O-2 were prepared via the Arbuzov reaction in good yields. The HWE reaction of these reagents with a variety of aldehydes gave cis-alpha,beta-unsaturated amides with high selectivity in almost quantitative yields. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.