4-Isobutyl-2-methyl-2-buten-4-olid | 34485-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-Isobutyl-2-methyl-2-buten-4-olid
• 英文别名: 5-isobutyl-3-methyl-5H-furan-2-one；4-methyl-2-(2-methylpropyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 34485-02-4
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: VGWBSLGCHIXESK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Isobutyl-2-methyl-2-buten-4-olid 、 氢化铝锂 生成 2,6-Dimethylheptane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  STILL W. C.; DARST K. P., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 24, 7385-7387

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Chloro-3-methyl-5-(2-methylpropyl)oxolan-2-one 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NAKANO, TAICHI;KAYAMA, MIKIO;HASEGAWA, REIKO;NAGAI, YOICHIRO, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM., 1984, N 8, 1287-1292

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Olefin Isomerization of Butenolides via Proton Transfer Catalysis by an Organic Molecule
  作者：Yongwei Wu、Ravi P. Singh、Li Deng

  DOI：10.1021/ja205674x

  日期：2011.8.17

  general olefin isomerization was realized via biomimetic proton transfer catalysis with a new chiral organic catalyst. A broad range of mono- and disubstituted β,γ-unsaturated butenolides were transformed into the corresponding chiral α,β-unsaturated butenolides in high enantioselectivity and yield in the presence of as low as 0.5 mol % catalyst. Mechanistic studies have revealed the protonation as the

  通过使用新型手性有机催化剂的仿生质子转移催化，实现了前所未有的对映选择性和通用烯烃异构化。在低至 0.5 mol% 的催化剂存在下，多种单取代和双取代的 β,γ-不饱和丁烯内酯以高对映选择性和产率转化为相应的手性 α,β-不饱和丁烯内酯。机理研究表明质子化是决定速率的步骤。
• Chiral Betaine-Mediated Efficient Organocatalytic Asymmetric Isomerization of β,γ-Unsaturated Butenolides
  作者：Yiqun Zeng、Chao Fei、Jisheng Luo、Li Deng、Xiao Zhou

  DOI：10.1055/s-0042-1751496

  日期：2023.12

  An asymmetric isomerization of β,γ-unsaturated butenolides with a newly developed betaine catalyst at a 0.2–2 mol% loading, an improvement upon available methods that use 0.5–2.0 mol% catalyst.

  摘要使用一种新开发的甜菜碱催化剂，以 0.2-2 摩尔%的负载量对β,γ-不饱和丁烯内酯进行不对称异构化，改进了现有的使用 0.5-2.0 摩尔%催化剂的方法。
• STILL W. C.; DARST K. P., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 24, 7385-7387
  作者：STILL W. C.、 DARST K. P.

  DOI：——

  日期：——
• NAKANO, TAICHI;KAYAMA, MIKIO;HASEGAWA, REIKO;NAGAI, YOICHIRO, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM., 1984, N 8, 1287-1292
  作者：NAKANO, TAICHI、KAYAMA, MIKIO、HASEGAWA, REIKO、NAGAI, YOICHIRO

  DOI：——

  日期：——