[(2S,3R,4R)-1-benzyl-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-methylpyrrolidin-3-yl] benzoate | 628340-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3R,4R)-1-benzyl-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-methylpyrrolidin-3-yl] benzoate
• CAS: 628340-25-0
• 化学式: C₃₆H₄₁NO₃Si
• 分子量: 563.812
• InChiKey: MIYNYOZJDIDCJA-WEQWWUEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.31
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4R)-1-benzyl-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-methylpyrrolidin-3-yl] benzoate 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 37.0h， 生成 (2R,3R,4R)-3-benzoyloxy-4-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Practical, efficient, stereoselective, formal synthesis of (2R,3R,4R)-3-hydroxy-4-methylproline

  摘要：

  A highly efficient and stereoselective synthesis of (2R,3R,4R)-HMP is disclosed employing the sulfinyl group as an internal nucleophile to functionalize an olefin in the key step of the reaction sequence. The proline ring is elaborated by a (4C+N) cyclization. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.024
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-5(RS_S)-phenylsulfinyl-(Z,4S)-2-penten-1-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 [(2S,3R,4R)-1-benzyl-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-methylpyrrolidin-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Practical, efficient, stereoselective, formal synthesis of (2R,3R,4R)-3-hydroxy-4-methylproline

  摘要：

  A highly efficient and stereoselective synthesis of (2R,3R,4R)-HMP is disclosed employing the sulfinyl group as an internal nucleophile to functionalize an olefin in the key step of the reaction sequence. The proline ring is elaborated by a (4C+N) cyclization. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.024

文献信息

• Practical, efficient, stereoselective, formal synthesis of (2R,3R,4R)-3-hydroxy-4-methylproline
  作者：Sadagopan Raghavan、S. Ramakrishna Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.024

  日期：2003.9

  A highly efficient and stereoselective synthesis of (2R,3R,4R)-HMP is disclosed employing the sulfinyl group as an internal nucleophile to functionalize an olefin in the key step of the reaction sequence. The proline ring is elaborated by a (4C+N) cyclization. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.