2.5-二甲基苯硼酸频呢醇酯 | 356570-53-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2.5-二甲基苯硼酸频呢醇酯
• 英文名称: 2-(2,5-dimethylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-p-xylene
• CAS: 356570-53-1
• 化学式: C₁₄H₂₁BO₂
• mdl: MFCD12405520
• 分子量: 232.131
• InChiKey: BOEXYCYPLLWKMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2.5-二甲基苯硼酸频呢醇酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 6-hydroxymethylbenzoxaborole
  参考文献：
  名称：

  氨基和羟甲基苯并恶唑硼酸酯的合成：进一步功能化的著名支架

  摘要：

  本文描述了一种短，简单而有效的合成氨基和羟甲基取代的苯并氧杂硼酸的方法的开发。关键步骤是通过苯胺的硼化使硼早期掺入。然后将形成的硼酸盐分两步精加工成最终产品，收率很高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900013
• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯 、 联硼酸频那醇酯 在 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到2.5-二甲基苯硼酸频呢醇酯
  参考文献：
  名称：

  单位钴催化剂与吡喃基亚胺官能化的金属有机骨架相连，用于芳烃和苯甲酰化硼化反应。

  摘要：

  我们报告了一种基于多孔且坚固耐用的吡啶基嘧啶功能化的金属有机骨架（pyrim-MOF）的高活性单中心非均相钴催化剂，用于芳烃和苄基CH键的化学选择性硼化。由U-O-68拓扑结构构成的嘧啶-MOF由锆-簇的二级结构单元和嘧啶基官能化的二羧酸桥接桥连接体构成，先用CoCl 2进行金属化，然后用NaEt 3 BH处理，得到钴官能化的MOF催化剂（pyrim- MOF-Co）。Pyrim-MOF-Co具有广泛的底物范围，允许使用B 2销2对卤素，烷氧基，烷基取代的芳烃以及杂环系统进行C–H硼化或用HBpin（pin =频哪醇酯）作为硼酸酯化剂，以高收率得到相应的芳烃或烷基硼酸酯。Pyrim-MOF-Co的营业额（TON）高达2500，并且可以循环使用至少9次。Pyrim-MOF-Co还比其均质控件强得多，并且更具活性，突出了在MOF框架内进行主动位点隔离以防止分子间分解的有益作用。实验和计算研究表明（pyrim

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c00747

文献信息

• Microwave-Accelerated Iridium-Catalyzed Borylation of Aromatic C−H Bonds
  作者：Peter Harrisson、James Morris、Todd B. Marder、Patrick G. Steel

  DOI：10.1021/ol901306m

  日期：2009.8.20

  accelerates the Ir-catalyzed C−H borylation of aromatic substrates when compared with reactions carried out at the same temperature under standard heating conditions. Application to a one-pot single solvent process for tandem C−H borylation/Suzuki−Miyaura cross-coupling sequences using microwave-accelerated reactions gives fast and efficient access to a wide range of biaryl and heterobiaryl compounds.

  与在标准加热条件下在相同温度下进行的反应相比，微波加热可加速芳族底物的Ir催化CH硼化。通过微波加速反应应用于串联C–H硼酸酯化/ Suzuki-Miyaura交叉偶联序列的一锅单一溶剂工艺，可以快速，有效地获得各种联芳基和杂联芳基化合物。
• 苯并二氧六环类衍生物、其制备方法及其在医 药上的应用
  申请人：上海恒瑞医药有限公司

  公开号：CN103030646B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明涉及苯并二氧六环类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本发明涉及一种通式(I)所示的新的苯并二氧六环类衍生物及其可药用的盐或含有其的药物组合物、及其制备方法，本发明进一步涉及所述苯并二氧六环类衍生物及其可药用的盐或含有其的药物组合物在制备治疗剂，特别是GPR40激动剂，和在制备治疗糖尿病和代谢性病症等疾病的药物中的用途，其中通式(I)的各取代基同说明书中的定义相同。
• The Conversion of Phenols to the Corresponding Aryl Halides Under Mild Conditions
  作者：John Huffman、Alicia Thompson、George Kabalka、Murthy Akula

  DOI：10.1055/s-2005-861791

  日期：——

  Mild, novel procedures have been developed for the syntheses of aryl halides from the corresponding phenols in modest to good yields via boronate ester intermediates.

  已经开发了温和、新颖的方法，用于通过硼酸酯中间体从相应的酚类以适度至良好的产率合成芳基卤化物。
• Nano-Fe2O3-catalyzed direct borylation of arenes
  作者：Guobing Yan、Yubo Jiang、Chunxiang Kuang、Shuai Wang、Haichao Liu、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/b926945b

  日期：——

  Nano-Fe2O3-catalyzed borylation of arenes with diboron pinacol ester B2pin2 has been found to give borylation products with selectivity controlled by electronic effects of substituents.

  纳米-Fe2O3催化的芳烃与双屏醇双硼酯B2pin2的硼化反应已被发现能生成受取代基电子效应调控选择性的硼化产物。
• Nickel-Catalyzed C(sp²)–H Borylation of Arenes
  作者：Arpan Das、Pradip Kumar Hota、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00364

  日期：2019.9.9

  In this study, C(sp2)–H borylation of arenes was accomplished by a nickel catalyst, resulting in good yield. Alkyl and alkoxy arenes were successfully functionalized, affording C(sp2)–H borylated compounds. It was unraveled that the well-defined abnormal N-heterocyclic carbene based Ni(II) complex breaks into Ni nanoparticles (Ni-NPs), which act as catalytically active species. A series of controlled

  在这项研究中，芳烃的C（sp 2）–H硼化是通过镍催化剂完成的，从而获得了良好的收率。烷基和烷氧基芳烃被成功官能化，得到C（sp 2）–H硼化化合物。尚未阐明，定义明确的基于N杂环卡宾的异常Ni（II）配合物会分解为Ni纳米粒子（Ni-NPs），而Ni纳米粒子起催化活性的作用。在化学计量条件下进行的一系列受控反应以及光谱研究和单晶X射线晶体学研究帮助我们了解了该反应过程中Ni-NP的形成以及硼（III）化合物的形成。