2.6-二氟-3-乙氧基苯硼酸 | 849062-00-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2.6-二氟-3-乙氧基苯硼酸
• 中文别名: 2,6-二氟-3-乙氧苯基硼酸；5-氟-7-(甲基磺酰基)-1H-吲哚-2-羧酸乙酯；2,6-二氟-3-乙氧基苯硼酸；3-乙氧基-2,6-二氟苯基硼酸
• 英文名称: (3-ethoxy-2,6-difluorophenyl)boronic acid
• 英文别名: 2,6-difluoro-3-ethoxyphenylboronic acid
• CAS: 849062-00-6
• 化学式: C₈H₉BF₂O₃
• mdl: MFCD07369735
• 分子量: 201.965
• InChiKey: XNCPAOSJJNRPHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77
• 沸点：
  341.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,C
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• 海关编码：
  2931900090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险标志：
  GHS05
• 危险性描述：
  H314
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2.6-二氟-3-乙氧基苯硼酸 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到3-乙氧基-2,6-二氟苯酚
  参考文献：
  名称：

  PYRROLIDINONE GLUCOKINASE ACTIVATORS

  摘要：

  提供的化合物为公式（I）： 以及药学上可接受的盐，其中取代基如说明书中所披露。这些化合物以及包含它们的药物组合物，可用于治疗代谢性疾病和障碍，例如，2型糖尿病。

  公开号：

  US20090264445A1

文献信息

• CYCLIC ETHER PYRAZOL-4-YL-HETEROCYCLYL-CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20140088117A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  Cyclic ether pyrazol-4-yl-heterocyclyl-carboxamide compounds of Formula I, including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 2 is a cyclic ether and X is thiazolyl, pyrazinyl, pyridinyl, or pyrimidinyl, are useful for inhibiting Pim kinase, and for treating disorders such as cancer mediated by Pim kinase. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  公式I的环醚吡唑-4-基-杂环基-羧酰胺化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体和其药学上可接受的盐，其中R2为环醚，X为噻唑基、吡啶基、吡啶基或嘧啶基，可用于抑制Pim激酶，并用于治疗由Pim激酶介导的癌症等疾病。公开了使用公式I化合物进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病或相关病理条件的方法。
• An “On-Cycle” Precatalyst Enables Room-Temperature Polyfluoroarylation Using Sensitive Boronic Acids
  作者：Liye Chen、Haydn Francis、Brad P. Carrow

  DOI：10.1021/acscatal.8b00341

  日期：2018.4.6

  fluorinated arylboronic acid building blocks in cross-coupling has remained challenging, because of their acute base sensitivity. We report a general solution to this problem using a true catalytic intermediate, Pd(PAd3)(p-FC6H4)Br, as a uniquely effective “on-cycle” precatalyst that allows Suzuki–Miyaura coupling to occur much faster than even the most severe protodeboronation side reactions. Control of boron

  交叉偶联中使用氟化芳基硼酸结构单元仍然具有挑战性，因为它们具有敏锐的碱敏感性。我们报告了使用真正的催化中间体Pd（PAd 3）（p -FC 6 H 4）Br作为唯一有效的“循环”预催化剂，可以使Suzuki-Miyaura偶联发生的速度快得多的一般解决方案。即使是最严重的原去硼副反应。还发现控制活性酸形式和休眠酯形式之间的硼形态在平衡催化速率与试剂分解之间起着至关重要的作用。该方法与任何氟化模式，对碱不稳定的官能团以及一系列溴（杂）芳烃均兼容。
• “Cationic” Suzuki–Miyaura Coupling with Acutely Base-Sensitive Boronic Acids
  作者：Liye Chen、Daniel R. Sanchez、Bufan Zhang、Brad P. Carrow

  DOI：10.1021/jacs.7b07687

  日期：2017.9.13

  base-promoted protodeboronation of polyfluoroaryl and heteroaryl boronic acids complicates their use in Suzuki-Miyaura coupling (SMC) because a base is generally required for catalysis. We report a "cationic" SMC method using a PAd3-Pd catalyst that proceeds at rt in the absence of a base or metal mediator. A wide range of sensitive boronic acids, particularly polyfluoroaryl substrates that are poorly compatible

  多氟芳基和杂芳基硼酸的快速、碱促进的原脱硼使它们在 Suzuki-Miyaura 偶联 (SMC) 中的使用复杂化，因为催化通常需要碱。我们报告了一种使用 PAd3-Pd 催化剂的“阳离子”SMC 方法，该催化剂在没有碱或金属介体的情况下在室温下进行。各种敏感的硼酸，特别是与经典 SMC 条件相容差的多氟芳基底物，会发生干净的偶联。化学计量实验涉及有机钯阳离子的中介作用，它支持长期假定的 SMC 中金属转移的阳离子途径。
• 4-SUBSTITUTED PYRIDIN-3-YL-CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Wang Xiaojing

  公开号：US20110059961A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The invention relates to compounds of formula (I) which are useful as kinase inhibitors, more specifically useful as PIM kinase inhibitors, thus useful as cancer therapeutics. The invention also relates to compositions, more specifically pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using the same, either alone or in combination, to treat various forms of cancer and hyperproliferative disorders, as well as methods of using the compounds for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis or treatment of mammalian cells, or associated pathological conditions.

  这项发明涉及到式(I)的化合物，这些化合物可用作激酶抑制剂，更具体地用作PIM激酶抑制剂，因此可用作癌症治疗药物。该发明还涉及到包括这些化合物的组合物，更具体地是包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些组合物的方法，无论是单独使用还是结合使用，用于治疗各种癌症和高增殖性疾病，以及使用这些化合物进行体外、体内和体内诊断或治疗哺乳动物细胞或相关病理条件的方法。
• Identification of an Indazole-Based Pharmacophore for the Inhibition of FGFR Kinases Using Fragment-Led <i>de Novo</i> Design
  作者：Lewis D. Turner、Abbey J. Summers、Laura O. Johnson、Margaret A. Knowles、Colin W. G. Fishwick

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00349

  日期：2017.12.14

  Structure-based drug design (SBDD) has become a powerful tool utilized by medicinal chemists to rationally guide the drug discovery process. Herein, we describe the use of SPROUT, a de novo-based program, to identify an indazole-based pharmacophore for the inhibition of fibroblast growth factor receptor (FGFR) kinases, which are validated targets for cancer therapy. Hit identification using SPROUT

  基于结构的药物设计（SBDD）已成为药物化学家用来合理指导药物发现过程的强大工具。在此，我们描述从头开始使用SPROUT基于程序的程序，以识别基于吲唑的药效基团来抑制成纤维细胞生长因子受体（FGFR）激酶，这是经过验证的癌症治疗靶标。使用SPROUT进行命中鉴定可产生6-苯基吲哚，为预计会与FGFR1结合的小片段。借助于对接模型，对吲哚进行了几次修饰，以使片段最优化为含吲唑的药效团，从而形成了包含23种衍生物的化合物库。生物学评估表明，这些含吲唑的片段在0.8-90μM的范围内抑制FGFR1-3，具有出色的0.30-0.48配体效率。一些化合物对单个FGFR表现出中等选择性，这表明使用SBDD进行进一步优化可能会导致FGFR家族的有效和选择性抑制剂。