(1RS)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1,3-dihydroxypropan-2-one | 1290543-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1RS)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1,3-dihydroxypropan-2-one
• 英文别名: (R)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1,3-dihydroxypropan-2-one；4,5-O-diisopropylidine-D-erythro-pent-2-ulose；4,5-O-isopropylidene-D-erythro-2-pentulose；(1R)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1,3-dihydroxypropan-2-one
• CAS: 1290543-82-6
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: PYXWLTKRZJVVIW-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1,3-dihydroxypropan-2-one 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 2.0h， 以58%的产率得到D-erythro-Pentulofuranose
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Direct Amine-Catalyzed Decarboxylative Aldol Addition

  摘要：

  A stereoselective decarboxylative aldol addition of beta- and alpha-keto acids in the presence of catalytic amounts of amines is described. By the optional deployment of chiral enolizable aldehydes an access to enantiopure configurative defined ketopentoses, ketohexoses, or ketoheptoses is given.

  DOI：

  10.1021/ol200412r
• 作为产物：
  描述：

  1-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-D-erythro-2-pentulose 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到(1RS)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1,3-dihydroxypropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  醛的铟介导的艾伦基化及其在碳水化合物化学中的应用：D-核酮糖和 1-脱氧-D-核酮糖的高效合成

  摘要：

  开发了一个两步反应序列，从铟介导的醛与 4-bromo-2-butyn-1-ols 的烯丙基化和随后生成的烯丙基产物的臭氧分解开始，以生成各种二羟基丙酮衍生物。铟促进的 C-C 键形成反应的区域选择性可以通过 4-bromo-2-butyn-1-ol 上的羟基保护基来控制，生成丙二烯或炔烃作为首选产物。与已建立的方案相比，这种类型的烯基化所需的铟量可以减少两到四倍。该策略的多功能性在 D-核酮糖和 1-脱氧-D-核酮糖的立体选择性和直接合成中得到证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001443

文献信息

• Decarboxylative Cascade Reactions of Dihydroxyfumaric Acid: A Preparative Approach to the Glyoxylate Scenario
  作者：Celin Richter、Falko Berndt、Tom Kunde、Rainer Mahrwald

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01287

  日期：2016.6.17

  An operationally simple protocol is reported to generate an α-hydroxyacyl anion by the decarboxylation of dihydroxyfumaric acid. To date, the “missing” utilization of the hydroxyacyl anion in highly chemo- and stereoselective cascade reactions enables short and direct construction of carbohydrates.

  据报道，一种操作简单的方案通过二羟基富马酸的脱羧生成α-羟酰基阴离子。迄今为止，在高度化学和立体选择性的级联反应中“缺少”利用羟酰基阴离子可实现碳水化合物的短而直接的构建。
• Gram scale synthesis of 3-fluoro-1-hydroxyacetone phosphate: a novel donor substrate in rabbit muscle aldolase-catalyzed aldol reactions
  作者：Michael Fischer、Hanspeter Kählig、Walther Schmid

  DOI：10.1039/c1cc11579k

  日期：——

  An efficient gram scale synthesis of 3-fluoro-1-hydroxyacetone phosphate (FHAP) has been developed. As a close analog to dihydroxyacetone phosphate, FHAP was used as a novel donor substrate for rabbit muscle aldolase catalyzed reactions. The different binding affinities of the gem-diol and keto form of FHAP were studied by 19F-NMR.

  我们开发了一种克级规模的 3-氟-1-羟基丙酮磷酸酯（FHAP）的高效合成方法。作为磷酸二羟丙酮的近似物，FHAP 被用作兔肌肉醛缩酶催化反应的新型供体底物。19F-NMR 研究了 FHAP 的 gem-diol 和 keto 形式的不同结合亲和力。
• Indium-Mediated Allenylation of Aldehydes and Its Application in Carbohydrate Chemistry: Efficient Synthesis of D-Ribulose and 1-Deoxy-D-ribulose
  作者：Michael Fischer、Christoph Schmölzer、Christina Nowikow、Walther Schmid

  DOI：10.1002/ejoc.201001443

  日期：2011.3

  A two-step reaction sequence starting with the indium-mediated allenylation of aldehydes with 4-bromo-2-butyn-1-ols and subsequent ozonolysis of the resulting allenylic product was developed to generate a variety of dihydroxyacetone derivatives. The regioselectivity of the indium-promoted C–C bond-forming reaction can be manipulated through hydroxy protecting groups on 4-bromo-2-butyn-1-ol, yielding

  开发了一个两步反应序列，从铟介导的醛与 4-bromo-2-butyn-1-ols 的烯丙基化和随后生成的烯丙基产物的臭氧分解开始，以生成各种二羟基丙酮衍生物。铟促进的 C-C 键形成反应的区域选择性可以通过 4-bromo-2-butyn-1-ol 上的羟基保护基来控制，生成丙二烯或炔烃作为首选产物。与已建立的方案相比，这种类型的烯基化所需的铟量可以减少两到四倍。该策略的多功能性在 D-核酮糖和 1-脱氧-D-核酮糖的立体选择性和直接合成中得到证明。
• Stereoselective Direct Amine-Catalyzed Decarboxylative Aldol Addition
  作者：Kerstin Rohr、Rainer Mahrwald

  DOI：10.1021/ol200412r

  日期：2011.4.1

  A stereoselective decarboxylative aldol addition of beta- and alpha-keto acids in the presence of catalytic amounts of amines is described. By the optional deployment of chiral enolizable aldehydes an access to enantiopure configurative defined ketopentoses, ketohexoses, or ketoheptoses is given.