(E)-methyl 3-oxooctadec-4-enoate | 1346635-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 3-oxooctadec-4-enoate
• 英文别名: methyl (E)-3-oxooctadec-4-enoate
• CAS: 1346635-80-0
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃
• 分子量: 310.477
• InChiKey: GCGVSZUGVZYPOL-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-oxooctadec-4-enoate 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称Neber反应合成2 H-A嗪羧酸酯

  摘要：

  已经开发了由双官能硫脲催化的β-酮肟磺酸盐的第一个对映选择性Neber反应。用5mol％的催化剂使反应立体选择性地进行，从而以高达93％ee的高收率得到2 H-叠氮基羧酸酯。另外，所得的叠氮基可以成功地用于二和三取代的氮丙啶的立体选择性合成中。

  DOI：

  10.1021/ol2026747
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氧基乙酸 、 反式-2-十六碳二烯酸 在 N,N'-羰基二咪唑 、 二丁基镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (E)-methyl 3-oxooctadec-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称Neber反应合成2 H-A嗪羧酸酯

  摘要：

  已经开发了由双官能硫脲催化的β-酮肟磺酸盐的第一个对映选择性Neber反应。用5mol％的催化剂使反应立体选择性地进行，从而以高达93％ee的高收率得到2 H-叠氮基羧酸酯。另外，所得的叠氮基可以成功地用于二和三取代的氮丙啶的立体选择性合成中。

  DOI：

  10.1021/ol2026747

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Neber Reaction for the Synthesis of 2<i>H</i>-Azirine Carboxylic Esters
  作者：Shota Sakamoto、Tsubasa Inokuma、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/ol2026747

  日期：2011.12.16

  The first enantioselective Neber reaction of β-ketoxime sulfonates catalyzed by a bifunctional thiourea has been developed. The reaction proceeds stereoselectively with 5 mol % of the catalyst to give the 2H-azirine carboxylic esters in good yields with up to 93% ee. In addition, the resulting azirines can be successfully employed in the stereoselective synthesis of di- and trisubstituted aziridines

  已经开发了由双官能硫脲催化的β-酮肟磺酸盐的第一个对映选择性Neber反应。用5mol％的催化剂使反应立体选择性地进行，从而以高达93％ee的高收率得到2 H-叠氮基羧酸酯。另外，所得的叠氮基可以成功地用于二和三取代的氮丙啶的立体选择性合成中。