methyl 2,3-di-O-methyl-α-D-xylopyranoside | 7381-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-methyl-α-D-xylopyranoside
• 英文别名: methyl-[O²,O³-dimethyl-α-D-xylopyranoside；Methyl-[O²,O³-dimethyl-α-D-xylopyranosid；Methyl-<2,3-di-O-methyl-α-D-xylopyranosid>；Methyl-<2-O,3-O-dimethyl-D-xylopyranosid>；Methyl 2,3-di-O-methylxylopyranoside；(3R,4S,5R,6S)-4,5,6-trimethoxyoxan-3-ol
• CAS: 7381-08-0
• 化学式: C₈H₁₆O₅
• 分子量: 192.212
• InChiKey: XOUFXMJHIWGWKK-CWKFCGSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氢溴酸 、 溴 、 methyl 2,3-di-O-methyl-α-D-xylopyranoside 生成 O²,O³-dimethyl-D-xylonic acid-4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Hampton; Haworth; Hirst, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 1750

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 methyl 2,3-di-O-methyl-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Bywater et al., Journal of the Chemical Society, 1937, p. 1983,1988

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective methylation of methyl glycopyranosides with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and of boric acid
  作者：Evgeny V. Evtushenko

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00044-0

  日期：1999.3

  Abstract Partial methylation of the methyl pyranosides of a number of pentoses, hexoses, 6-deoxyhexoses, methyl uronates and their methyl ethers with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and boric acid was studied. It was found for methyl glycosides of pentoses and 6-deoxyhexoses that tin(II), antimony(III), and titanium(IV) chlorides as well as boric acid promoted substitution

  摘要研究了在过渡金属氯化物和硼酸存在下，许多戊糖，己糖，6-脱氧己糖，尿酸甲酯及其甲基醚的甲基吡喃糖苷与重氮甲烷的部分甲基化。发现戊糖和6-脱氧己糖的甲基糖苷中锡（II），锑（III）和钛（IV）氯化物以及硼酸主要促进OH-3的取代，但被铈（III）和锌的取代（II）观察到盐主要取代了OH-2。在所有情况下，甲基β-1-鼠李糖吡喃糖苷的甲基化表现出较高的OH-2反应性。在氯化锡（II），锑（III）和铈（III）的存在下，己糖甲基糖苷的甲基化反应主要产生了3-甲基醚。不参与进一步络合的3-甲基醚 积聚高达50-80％的反应混合物（95％至100％的单甲醚馏分）。建议用于许多糖的方便的甲基醚的合成。
• Hampton; Haworth; Hirst, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 1750
  作者：Hampton、Haworth、Hirst

  DOI：——

  日期：——
• Haworth; Hirst; Oliver, Journal of the Chemical Society, 1934, p. 1922
  作者：Haworth、Hirst、Oliver

  DOI：——

  日期：——
• McIlroy; Holmes; Mauger, Journal of the Chemical Society, 1945, p. 798
  作者：McIlroy、Holmes、Mauger

  DOI：——

  日期：——
• Bywater et al., Journal of the Chemical Society, 1937, p. 1983,1988
  作者：Bywater et al.

  DOI：——

  日期：——