4‐fluoro‐2‐(p‐tolylsulfonylamino)benzoic acid | 80517-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4‐fluoro‐2‐(p‐tolylsulfonylamino)benzoic acid
• 英文别名: 4-Fluoro-2-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino]benzoic acid；4-fluoro-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]benzoic acid
• CAS: 80517-23-3
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO₄S
• 分子量: 309.318
• InChiKey: ZNJNCDCWYADOHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4‐fluoro‐2‐(p‐tolylsulfonylamino)benzoic acid 在 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(5-fluoro-2-(hydrazinecarbonyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of o-sulfonamido-arylhydrazides as inhibitors of ll-diaminopimelate aminotransferase (ll-DAP-AT)

  摘要：

  最近，LL-二氨基庚酸氨基转移酶（LL-DAP-AT）作为一种依赖于吡哆醛-5'-磷酸（PLP）的酶，被报道催化植物和查拉猫衣原体中L-赖氨酸生物合成的关键步骤。之前对一个包含29,201个化合物的库进行筛选，以寻找LL-DAP-AT的抑制剂，发现了一种o-磺胺酰苯肼作为可逆抑制剂，其IC50约为5μM。基于该先导化合物的结构活性关系（SAR）研究确定了对酶抑制至关重要的关键结构特征，并导致了稍微改进的抑制剂。此外，还报告了对该类化合物抑制LL-DAP-AT的初步研究。

  DOI：

  10.1039/c2ob00040g
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酰氯 在 copper diacetate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4‐fluoro‐2‐(p‐tolylsulfonylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)-介导的 C-H 酰胺化和芳烃胺化：与杂环的特殊相容性

  摘要：

  已经使用易于去除的导向基团开发了 Cu(OAc)2 介导的 CH 酰胺化和芳烃和杂芳烃的胺化。多种磺酰胺、酰胺和苯胺在该反应中充当胺供体。两种反应物中都存在杂环，这使其成为合成一系列抑制剂（包括 2-苯甲氨基苯甲酸和 N-苯基氨基苯甲酸酯）的广泛适用方法。

  DOI：

  10.1021/ja412880r

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationships of USP48 deubiquitinylase inhibitors
  作者：Kevin Böhm、Eric Schulze‐Niemand、Thilo Kähne、Elisa Siddiqui、Christian Täger、Daniel Ramsbeck、Mirko Buchholz、Michael Naumann

  DOI：10.1002/ardp.202200661

  日期：2023.7

  yet been resolved and potent inhibitors are not known. We screened a set of 14 commercially available USP inhibitors for their activity against USP48 and identified the USP2 inhibitor “ML364” as a candidate for further optimization. Using a ligand-based approach, we derived and synthesized a series of ML364 analogs. The IC50 concentrations of the new compounds to inhibit USP48 were determined in a deubiquitinylase

  泛素特异性蛋白酶代表一类酶，可催化泛素从特定底物蛋白上裂解，从而调节其活性。USP48 是一种很少被研究的 USP，最近发现它通过转录因子核因子 kappa B 的调节与炎症信号传导有关。尽管如此，USP48 的晶体结构尚未解析，有效的抑制剂也未知。我们筛选了一组 14 种市售 USP 抑制剂针对 USP48 的活性，并确定 USP2 抑制剂“ML364”作为进一步优化的候选药物。使用基于配体的方法，我们衍生并合成了一系列 ML364 类似物。IC 50通过使用四泛素罗丹明 110 作为底物测量荧光强度，在去泛素化酶活性测定中确定了抑制 USP48 的新化合物的浓度。含有羧酸官能团 ( 17e ) 的化合物可抑制 USP48 对四泛素罗丹明 110 的活性，IC 50为 12.6 µM。需要进一步基于结构的改进来提高抑制活性和特异性。
• INHIBITORS OF OPLOPHORUS LUCIFERASE-DERIVED BIOLUMINESCENT COMPLEXES
  申请人：Promega Corporation

  公开号：EP3802514A1

  公开（公告）日：2021-04-14