4‐fluoro‐2‐(p‐tolylsulfonylamino)benzoic acid | 80517-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4‐fluoro‐2‐(p‐tolylsulfonylamino)benzoic acid
• 英文别名: 4-Fluoro-2-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino]benzoic acid；4-fluoro-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]benzoic acid
• CAS: 80517-23-3
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO₄S
• 分子量: 309.318
• InChiKey: ZNJNCDCWYADOHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4‐fluoro‐2‐(p‐tolylsulfonylamino)benzoic acid 在 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(5-fluoro-2-(hydrazinecarbonyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of o-sulfonamido-arylhydrazides as inhibitors of ll-diaminopimelate aminotransferase (ll-DAP-AT)

  摘要：

  最近，LL-二氨基庚酸氨基转移酶（LL-DAP-AT）作为一种依赖于吡哆醛-5'-磷酸（PLP）的酶，被报道催化植物和查拉猫衣原体中L-赖氨酸生物合成的关键步骤。之前对一个包含29,201个化合物的库进行筛选，以寻找LL-DAP-AT的抑制剂，发现了一种o-磺胺酰苯肼作为可逆抑制剂，其IC50约为5μM。基于该先导化合物的结构活性关系（SAR）研究确定了对酶抑制至关重要的关键结构特征，并导致了稍微改进的抑制剂。此外，还报告了对该类化合物抑制LL-DAP-AT的初步研究。

  DOI：

  10.1039/c2ob00040g
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酰氯 在 copper diacetate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4‐fluoro‐2‐(p‐tolylsulfonylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)-介导的 C-H 酰胺化和芳烃胺化：与杂环的特殊相容性

  摘要：

  已经使用易于去除的导向基团开发了 Cu(OAc)2 介导的 CH 酰胺化和芳烃和杂芳烃的胺化。多种磺酰胺、酰胺和苯胺在该反应中充当胺供体。两种反应物中都存在杂环，这使其成为合成一系列抑制剂（包括 2-苯甲氨基苯甲酸和 N-苯基氨基苯甲酸酯）的广泛适用方法。

  DOI：

  10.1021/ja412880r

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationships of USP48 deubiquitinylase inhibitors
  作者：Kevin Böhm、Eric Schulze‐Niemand、Thilo Kähne、Elisa Siddiqui、Christian Täger、Daniel Ramsbeck、Mirko Buchholz、Michael Naumann

  DOI：10.1002/ardp.202200661

  日期：2023.7

  yet been resolved and potent inhibitors are not known. We screened a set of 14 commercially available USP inhibitors for their activity against USP48 and identified the USP2 inhibitor “ML364” as a candidate for further optimization. Using a ligand-based approach, we derived and synthesized a series of ML364 analogs. The IC50 concentrations of the new compounds to inhibit USP48 were determined in a deubiquitinylase

  泛素特异性蛋白酶代表一类酶，可催化泛素从特定底物蛋白上裂解，从而调节其活性。USP48 是一种很少被研究的 USP，最近发现它通过转录因子核因子 kappa B 的调节与炎症信号传导有关。尽管如此，USP48 的晶体结构尚未解析，有效的抑制剂也未知。我们筛选了一组 14 种市售 USP 抑制剂针对 USP48 的活性，并确定 USP2 抑制剂“ML364”作为进一步优化的候选药物。使用基于配体的方法，我们衍生并合成了一系列 ML364 类似物。IC 50通过使用四泛素罗丹明 110 作为底物测量荧光强度，在去泛素化酶活性测定中确定了抑制 USP48 的新化合物的浓度。含有羧酸官能团 ( 17e ) 的化合物可抑制 USP48 对四泛素罗丹明 110 的活性，IC 50为 12.6 µM。需要进一步基于结构的改进来提高抑制活性和特异性。
• INHIBITORS OF OPLOPHORUS LUCIFERASE-DERIVED BIOLUMINESCENT COMPLEXES
  申请人：Promega Corporation

  公开号：EP3802514A1

  公开（公告）日：2021-04-14
• Cu(II)-Mediated C–H Amidation and Amination of Arenes: Exceptional Compatibility with Heterocycles
  作者：Ming Shang、Shang-Zheng Sun、Hui-Xiong Dai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja412880r

  日期：2014.3.5

  A Cu(OAc)2-mediated C-H amidation and amination of arenes and heteroarenes has been developed using a readily removable directing group. A wide range of sulfonamides, amides, and anilines function as amine donors in this reaction. Heterocycles present in both reactants are tolerated, making this a broadly applicable method for the synthesis of a family of inhibitors including 2-benzamidobenzoic acids

  已经使用易于去除的导向基团开发了 Cu(OAc)2 介导的 CH 酰胺化和芳烃和杂芳烃的胺化。多种磺酰胺、酰胺和苯胺在该反应中充当胺供体。两种反应物中都存在杂环，这使其成为合成一系列抑制剂（包括 2-苯甲氨基苯甲酸和 N-苯基氨基苯甲酸酯）的广泛适用方法。
• Synthesis and structure–activity relationships of o-sulfonamido-arylhydrazides as inhibitors of ll-diaminopimelate aminotransferase (ll-DAP-AT)
  作者：Chenguang Fan、John C. Vederas

  DOI：10.1039/c2ob00040g

  日期：——

  Recently, LL-diaminopimelate aminotransferase (LL-DAP-AT), a pyridoxal-5′-phosphate (PLP)-dependent enzyme, was reported to catalyze a key step in the biosynthesis of L-lysine in plants and Chlamydia. Previous screening of a 29 201-compound library against LL-DAP-AT identified an o-sulfonamidoarylhydrazide as a reversible inhibitor with IC50 ∼ 5 μM. Structure–activity relationship (SAR) studies based on this lead compound identified key structural features essential for enzyme inhibition and led to slightly improved inhibitors. Preliminary studies on the mode of inhibition of LL-DAP-AT by this class of compounds are also reported.

  最近，LL-二氨基庚酸氨基转移酶（LL-DAP-AT）作为一种依赖于吡哆醛-5'-磷酸（PLP）的酶，被报道催化植物和查拉猫衣原体中L-赖氨酸生物合成的关键步骤。之前对一个包含29,201个化合物的库进行筛选，以寻找LL-DAP-AT的抑制剂，发现了一种o-磺胺酰苯肼作为可逆抑制剂，其IC50约为5μM。基于该先导化合物的结构活性关系（SAR）研究确定了对酶抑制至关重要的关键结构特征，并导致了稍微改进的抑制剂。此外，还报告了对该类化合物抑制LL-DAP-AT的初步研究。