(R)-4-(nitromethyl)-2-(thiophen-2-yl)-4H-chromene-3-carbaldehyde | 1220194-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-4-(nitromethyl)-2-(thiophen-2-yl)-4H-chromene-3-carbaldehyde
• 英文别名: (4R)-4-(nitromethyl)-2-thiophen-2-yl-4H-chromene-3-carbaldehyde
• CAS: 1220194-09-1
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄S
• 分子量: 301.323
• InChiKey: KSHWSYXLYBOHGP-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇,3-(2-噻嗯基)- 、 反-2-羟基-β-硝基苯乙烯 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到(R)-4-(nitromethyl)-2-(thiophen-2-yl)-4H-chromene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  中继催化：将金属催化的氧化和不对称的亚胺鎓催化相结合，用于合成双环和三环二甲基苯酮。

  摘要：

  催化不对称氧化亚胺-亚胺胺级联反应允许使用炔丙醇作为稳定的底物，并产生有价值的手性双环4H-色烯。随后的迈克尔加成-缩合多米诺反应以高度对映选择性的方式提供了复杂的三环4H-色烯。

  DOI：

  10.1039/c2cc00129b

文献信息

• Iminium-Allenamine Cascade Catalysis: One-Pot Access to Chiral 4H-Chromenes by a Highly Enantioselective Michael-Michael Sequence
  作者：Xinshuai Zhang、Shilei Zhang、Wei Wang

  DOI：10.1002/anie.200906050

  日期：2010.2.15

  Taking the Michael‐Michael: A cascade Michael–Michael reaction of aryl or alkyl alkynals, involving an unprecedented iminium–allenamine sequence, is efficiently catalyzed by a chiral diphenylprolinol TBDMS ether, and affords highly functionalized 4H‐chromenes in high yields. TBDMS=tert‐butyldimethylsilyl.

  以迈克尔·迈克尔为例：手性二苯基脯氨醇TBDMS醚有效地催化了涉及空前的亚胺基亚胺基序列的芳基或烷基炔基的迈克尔·迈克尔级联反应，并以高收率提供了高度官能化的4 H-色烯。TBDMS =叔丁基二甲基甲硅烷基。